Страница 140 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

40. Верны ли следующие утверждения о сахарозе?

А. При гидролизе сахарозы образуются два углевода.

Б. Сахароза — многоатомный спирт.

1) верно только А

2) верно только Б

3) верны оба утверждения

4) оба утверждения неверны

Для того чтобы определить верность представленных утверждений, проанализируем каждое из них.

А. При гидролизе сахарозы образуются два углевода.

Сахароза, известная также как тростниковый или свекловичный сахар, имеет химическую формулу $C_{12}H_{22}O_{11}$. По своей химической природе сахароза является дисахаридом, то есть её молекула состоит из двух остатков моносахаридов, соединенных гликозидной связью. В случае сахарозы это остатки глюкозы и фруктозы. При гидролизе (реакции с водой в присутствии кислоты или фермента) эта связь разрывается, и образуются две молекулы моносахаридов. Уравнение реакции выглядит следующим образом:
$C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \xrightarrow{H^+} C_6H_{12}O_6 (глюкоза) + C_6H_{12}O_6 (фруктоза)$
Глюкоза и фруктоза являются углеводами (моносахаридами). Следовательно, утверждение А является верным.

Б. Сахароза — многоатомный спирт.

Многоатомные спирты (полиолы) — это органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп (-ОН). Молекула сахарозы содержит восемь гидроксильных групп. Наличие этих групп обусловливает характерные свойства многоатомных спиртов. Одним из таких свойств является качественная реакция со свежеосажденным гидроксидом меди(II) ($Cu(OH)_2$). При добавлении к раствору сахарозы гидроксида меди(II) осадок растворяется и образуется ярко-синий раствор комплексного соединения (сахарата меди). Эта реакция доказывает, что сахароза является многоатомным спиртом. Следовательно, утверждение Б также является верным.

Решение:

Анализ показал, что утверждение А истинно, так как гидролиз сахарозы приводит к образованию двух углеводов — глюкозы и фруктозы. Утверждение Б также истинно, поскольку наличие восьми гидроксильных групп в молекуле сахарозы позволяет классифицировать её как многоатомный спирт. Поскольку верны оба утверждения, необходимо выбрать соответствующий вариант ответа.

Ответ: 3

41. Триолеат глицерина, в отличие от тристеарата глицерина,

1) хорошо растворим в воде

2) представляет собой твёрдое вещество

3) присоединяет водород

4) служит для организма источником энергии

Для того чтобы определить отличительное свойство триолеата глицерина от тристеарата глицерина, необходимо рассмотреть химическое строение этих двух веществ.

Триолеат глицерина (триолеин) — это сложный эфир глицерина и ненасыщенной высшей карбоновой олеиновой кислоты ($C_{17}H_{33}COOH$). Молекула олеиновой кислоты содержит одну двойную связь $C=C$ в углеводородном радикале. Соответственно, в молекуле триолеата глицерина $(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5$ есть три такие двойные связи. Жиры, образованные ненасыщенными кислотами, как правило, являются жидкостями при комнатной температуре (масла).

Тристеарат глицерина (тристеарин) — это сложный эфир глицерина и насыщенной высшей карбоновой стеариновой кислоты ($C_{17}H_{35}COOH$). В углеводородном радикале стеариновой кислоты нет двойных связей. Формула тристеарата — $(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5$. Жиры, образованные насыщенными кислотами, являются твёрдыми веществами при комнатной температуре.

Теперь разберем каждый из предложенных вариантов ответа:

1) хорошо растворим в воде
Неверно. Оба вещества относятся к классу липидов (жиров) и являются гидрофобными, то есть практически нерастворимы в воде. Это их общее свойство.

2) представляет собой твёрдое вещество
Неверно. Триолеат глицерина — это жидкость (компонент растительных масел), а твёрдым веществом является тристеарат глицерина.

3) присоединяет водород
Верно. Наличие двойных связей в молекуле триолеата глицерина позволяет ему вступать в реакции присоединения, в частности, в реакцию гидрирования (присоединения водорода). В результате этой реакции ненасыщенный жидкий жир превращается в насыщенный твёрдый жир (тристеарат глицерина): $$(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5 \text{ (жидкий)} + 3H_2 \xrightarrow{катализатор, t} (C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5 \text{ (твёрдый)}$$ Тристеарат глицерина, будучи насыщенным соединением, в реакцию присоединения водорода не вступает. Таким образом, это свойство является отличительным для триолеата.

4) служит для организма источником энергии
Неверно как отличительный признак. Оба жира, и триолеат, и тристеарат, являются для организма высококалорийными соединениями и служат важным источником энергии. Это их общее биологическое свойство.

Следовательно, основное химическое отличие триолеата глицерина от тристеарата глицерина заключается в его способности присоединять водород по месту двойных связей.

Ответ: 3

42. Сахароза, в отличие от глюкозы,

1) не даёт реакции «серебряного зеркала».

2) хорошо растворима в воде.

3) не проявляет свойств многоатомных спиртов.

4) не реагирует с водой.

Для ответа на данный вопрос необходимо сравнить химические свойства сахарозы и глюкозы.

1) не даёт реакции «серебряного зеркала»
Реакция «серебряного зеркала» (взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра) является качественной реакцией на альдегидную группу. Глюкоза ($C_6H_{12}O_6$) относится к альдозам (альдегидоспиртам), так как её молекула в открытой форме содержит альдегидную группу. Благодаря этому глюкоза является восстанавливающим сахаром и даёт положительную реакцию «серебряного зеркала».
Сахароза ($C_{12}H_{22}O_{11}$) является дисахаридом. В её молекуле остатки глюкозы и фруктозы соединены гликозидной связью между их аномерными атомами углерода. Это блокирует возможность раскрытия циклов с образованием свободной альдегидной группы. Поэтому сахароза является невосстанавливающим сахаром и не вступает в реакцию «серебряного зеркала».
Следовательно, это утверждение верно и описывает важное отличие сахарозы от глюкозы.

2) хорошо растворима в воде
И глюкоза, и сахароза содержат в своих молекулах множество гидроксильных групп ($–OH$). Эти группы способны образовывать водородные связи с молекулами воды, что обуславливает хорошую растворимость обоих углеводов. Таким образом, это их общее свойство, а не отличие.

3) не проявляет свойств многоатомных спиртов
Свойства многоатомных спиртов подтверждаются реакцией со свежеосажденным гидроксидом меди(II) ($Cu(OH)_2$) с образованием ярко-синего комплексного соединения. И глюкоза, и сахароза содержат несколько гидроксогрупп, поэтому обе вступают в эту реакцию. Это означает, что обе проявляют свойства многоатомных спиртов. Следовательно, данное утверждение неверно.

4) не реагирует с водой
Это утверждение неверно. Сахароза, как дисахарид, способна вступать в реакцию гидролиза (реакцию с водой) при нагревании в присутствии кислоты или под действием ферментов. В результате гидролиза сахароза распадается на два моносахарида: глюкозу и фруктозу.
$C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \xrightarrow{H^+, t} C_6H_{12}O_6 + C_6H_{12}O_6$
Глюкоза, являясь моносахаридом, дальнейшему гидролизу не подвергается. Таким образом, способность к гидролизу как раз является отличием сахарозы от глюкозы, а не наоборот.

Вывод: единственное верное утверждение, описывающее отличие сахарозы от глюкозы, — это отсутствие у сахарозы реакции «серебряного зеркала».

Ответ: 1

43. Аланин (2-аминопропионовая кислота) в водном раство-ре может взаимодействовать с

1) $H_2$

2) $HCl$

3) $CaCl_2$

4) $Br_2$

Аланин (2-аминопропионовая кислота) имеет химическую формулу $CH_3-CH(NH_2)-COOH$. Как и все аминокислоты, аланин является амфотерным соединением, поскольку в его молекуле есть как основная аминогруппа ($-NH_2$), так и кислотная карбоксильная группа ($-COOH$). Это позволяет ему реагировать и с кислотами, и с основаниями. Проанализируем возможные взаимодействия с предложенными веществами в водном растворе.

1) H₂
Аланин — это насыщенное соединение, в его углеродной цепи нет двойных или тройных связей, к которым мог бы присоединиться водород в реакции гидрирования. Восстановление карбоксильной группы водородом до спиртовой требует очень жестких условий (высокие температура и давление, наличие катализаторов), которые не соответствуют условиям водного раствора.
Ответ: не взаимодействует.

2) HCl
Благодаря наличию аминогруппы, аланин проявляет основные свойства и реагирует с сильными кислотами, такой как соляная кислота ($HCl$). Происходит реакция протонирования аминогруппы с образованием соли — хлорида аланина (или хлорида 2-аммонийпропаноата).
Уравнение реакции: $CH_3-CH(NH_2)-COOH + HCl \rightarrow [CH_3-CH(NH_3)-COOH]^+Cl^-$
Ответ: взаимодействует.

3) CaCl₂
Хлорид кальция является солью сильного основания ($Ca(OH)_2$) и сильной кислоты ($HCl$). Аланин, проявляя кислотные свойства за счет карбоксильной группы, является слабой кислотой. Слабая кислота не может вытеснить более сильную кислоту из ее соли. Следовательно, реакция обмена не протекает.
Ответ: не взаимодействует.

4) Br₂
Бром (бромная вода) вступает в реакции присоединения по кратным связям или замещения в активированных ароматических системах. Молекула аланина не содержит таких структур. Реакция замещения водорода у α-углеродного атома (реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского) требует катализатора (красный фосфор) и не идет в водном растворе брома.
Ответ: не взаимодействует.

44. Тристеарат глицерина может взаимодействовать с

1) $Na$.

2) $H_2$.

3) $NaOH$.

4) $C_2H_5OH$.

Тристеарат глицерина (или тристеарин) — это сложный эфир трехатомного спирта глицерина и высшей предельной карбоновой кислоты — стеариновой. Его химическая формула $(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5$. Он относится к классу жиров. Поскольку стеариновая кислота является насыщенной (предельной), в ее углеводородном радикале нет двойных связей $C=C$.

Проанализируем взаимодействие тристеарата глицерина с каждым из предложенных веществ.

1) Na

Натрий $(Na)$ является активным металлом, который реагирует с веществами, имеющими подвижный атом водорода, например, в гидроксильных $(–OH)$ или карбоксильных $(–COOH)$ группах. Тристеарат глицерина является сложным эфиром и не содержит таких функциональных групп. Следовательно, он не взаимодействует с натрием.

2) H₂

Реакция с водородом $(H_2)$ — это реакция гидрогенизации (гидрирования), в ходе которой происходит присоединение водорода по месту двойных или тройных связей. Эта реакция характерна для непредельных соединений. Тристеарат глицерина является предельным (насыщенным) соединением, так как образован остатками насыщенной стеариновой кислоты. В его молекуле нет двойных связей $C=C$, поэтому реакция гидрирования для него невозможна.

3) NaOH

Гидроксид натрия $(NaOH)$ является щелочью. Жиры (сложные эфиры) вступают в реакцию щелочного гидролиза, которая также называется омылением. В результате этой реакции из жира образуются глицерин и соли высших карбоновых кислот (мыла). Тристеарат глицерина будет реагировать с гидроксидом натрия с образованием глицерина и стеарата натрия (твердого мыла).

Уравнение реакции:

$(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5 + 3NaOH \xrightarrow{t} C_3H_5(OH)_3 + 3C_{17}H_{35}COONa$

Это характерное химическое свойство для всех жиров.

4) C₂H₅OH

Этанол $(C_2H_5OH)$ — это одноатомный спирт. Сложные эфиры могут вступать в реакцию переэтерификации со спиртами, но для этого обычно требуются катализаторы (кислоты или щелочи) и нагревание. В стандартных условиях без катализатора эта реакция практически не протекает. По сравнению с реакцией омыления, которая является фундаментальным свойством жиров, эта реакция менее характерна.

Таким образом, из предложенных вариантов веществом, с которым тристеарат глицерина вступает в характерную для него химическую реакцию, является гидроксид натрия.

Ответ: 3

45. Все жиры реагируют с

1) водородом.

2) бромной водой.

3) аммиачным раствором оксида серебра.

4) щелочами.

Жиры (или триглицериды) — это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот. Общая формула жира выглядит так:$$\begin{array}{l}\text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_1 \\| \\\text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_2 \\| \\\text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_3\end{array}$$где $ \text{R}_1, \text{R}_2, \text{R}_3 $ — это углеводородные радикалы жирных кислот. Эти радикалы могут быть как насыщенными (не содержащими двойных связей С=С), так и ненасыщенными (содержащими одну или несколько двойных связей С=С).

Рассмотрим предложенные варианты реакций.

1) водородом

Реакция с водородом (гидрирование или гидрогенизация) происходит по месту двойных связей в углеводородных радикалах ненасыщенных жирных кислот. В результате этой реакции жидкие растительные масла (содержащие остатки ненасыщенных кислот) превращаются в твердые жиры (маргарин). Однако твердые животные жиры, которые состоят преимущественно из остатков насыщенных жирных кислот (например, стеариновой $ \text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{COOH} $ или пальмитиновой $ \text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{COOH} $), не имеют двойных связей и поэтому не реагируют с водородом. Так как не все жиры вступают в эту реакцию, этот вариант не является правильным.

2) бромной водой

Реакция с бромной водой (бромирование) также является качественной реакцией на наличие кратных (двойных или тройных) связей в органических соединениях. Бром присоединяется по месту двойных связей в остатках ненасыщенных жирных кислот, что приводит к обесцвечиванию бромной воды. Аналогично реакции с водородом, жиры, образованные насыщенными кислотами, с бромной водой не реагируют. Следовательно, этот вариант неверен.

3) аммиачным раствором оксида серебра

Аммиачный раствор оксида серебра (реактив Толленса) используется для обнаружения альдегидной группы ($ -\text{CHO} $). Жиры являются сложными эфирами и не содержат альдегидной группы. Поэтому они не вступают в реакцию "серебряного зеркала". Этот вариант ответа неправильный.

4) щелочами

Все без исключения жиры являются сложными эфирами. Характерной реакцией для всех сложных эфиров является реакция гидролиза (расщепления водой). Гидролиз жиров, протекающий в присутствии щелочей (например, $ \text{NaOH} $ или $ \text{KOH} $), называется омылением. В ходе этой необратимой реакции происходит расщепление сложноэфирных связей с образованием глицерина и солей высших карбоновых кислот, которые называют мылами.Пример реакции омыления тристеарина (твердого жира):$$\begin{array}{l}\text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{C}_{17}\text{H}_{35} \\| \\\text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{C}_{17}\text{H}_{35} \\| \\\text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{C}_{17}\text{H}_{35}\end{array}+ 3\text{NaOH} \rightarrow\begin{array}{l}\text{CH}_2-\text{OH} \\| \\\text{CH}-\text{OH} \\| \\\text{CH}_2-\text{OH}\end{array}+ 3\text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{COONa}$$Эта реакция является общей для всех жиров, как насыщенных, так и ненасыщенных, поскольку все они содержат сложноэфирные группы. Таким образом, этот вариант является правильным.

Ответ: 4

46. Все белки вступают в реакцию

1) гидролиза

2) омыления

3) этерификации

4) гидрирования

Белки представляют собой полимеры, мономерами которых являются аминокислоты, соединенные между собой пептидными связями (-CO-NH-). Рассмотрим каждую из предложенных реакций, чтобы определить, какая из них характерна для всех без исключения белков.

1) гидролиза

Гидролиз — это реакция разложения вещества под действием воды. Для белков гидролиз является основной и универсальной реакцией. В ходе гидролиза (который может быть кислотным, щелочным или ферментативным) происходит разрыв пептидных связей с присоединением молекулы воды. В результате белковая молекула распадается на более короткие полипептидные цепи (пептоны), а при полном гидролизе — на составляющие её α-аминокислоты. Так как все белки построены из аминокислот, соединенных пептидными связями, все они способны вступать в реакцию гидролиза. Схематически разрыв пептидной связи выглядит так:

...-CO-NH-... + $H_2O$ → ...-COOH + $H_2N$-...

2) омыления

Омыление — это щелочной гидролиз сложных эфиров, в первую очередь жиров (триглицеридов), в результате которого образуются соли высших карбоновых кислот (мыла) и глицерин. Белки не являются сложными эфирами, поэтому термин "омыление" к ним не применяется, хотя щелочной гидролиз белков возможен, он является частным случаем реакции гидролиза.

3) этерификации

Реакция этерификации — это взаимодействие карбоновой кислоты со спиртом с образованием сложного эфира. Белки содержат карбоксильные группы (-COOH) и могут содержать гидроксильные группы (-OH) в боковых цепях некоторых аминокислот (например, серина, треонина). Однако не все белки содержат аминокислоты с гидроксильными группами. Следовательно, эта реакция не является универсальной для всех белков.

4) гидрирования

Гидрирование — это реакция присоединения водорода, как правило, по кратным связям (двойным или тройным). В белках кратные связи могут содержаться в боковых цепях некоторых аминокислот (например, ароматические кольца у фенилаланина, тирозина). Однако большинство аминокислот не содержат таких связей. Поэтому гидрирование не является реакцией, в которую вступают абсолютно все белки.

Таким образом, единственной реакцией, характерной для всех без исключения белков, является реакция гидролиза, так как она затрагивает пептидные связи, лежащие в основе строения любой белковой молекулы.

Ответ: 1) гидролиза

47. Необратимая денатурация белков происходит под действием

1) воды

2) бромной воды

3) перманганата калия

4) солей тяжёлых металлов

Денатурация белка — это процесс нарушения его естественной (нативной) пространственной структуры (четвертичной, третичной и вторичной) под воздействием различных факторов. Денатурация может быть обратимой, когда после прекращения воздействия белок спонтанно восстанавливает свою структуру и функции, и необратимой, когда структура белка разрушается окончательно. Рассмотрим предложенные варианты:

Вода является естественной средой для функционирования большинства белков. Она не вызывает денатурацию, а наоборот, стабилизирует нативную конформацию белка за счет образования гидратной оболочки и гидрофобных взаимодействий. Поэтому данный вариант неверен.

Бромная вода (раствор брома $Br_2$ в воде) является сильным окислителем. Она вызывает необратимые химические изменения в белковой молекуле, окисляя боковые цепи некоторых аминокислотных остатков. Это приводит к разрушению не только высших структур, но и первичной структуры белка, что является необратимой денатурацией.

Перманганат калия ($KMnO_4$) — также очень сильный окислитель. Его действие на белок аналогично действию бромной воды: он вызывает глубокое и необратимое окислительное разрушение структуры белка.

Соли тяжёлых металлов (например, свинца, ртути, меди, серебра) являются классическими агентами, вызывающими необратимую денатурацию. Катионы тяжёлых металлов ($Pb^{2+}$, $Hg^{2+}$, $Cu^{2+}$, $Ag^{+}$) обладают высоким сродством к определённым функциональным группам в белках. В первую очередь они прочно связываются с сульфгидрильными группами (–SH) остатков цистеина и с отрицательно заряженными карбоксильными группами (–COO⁻) остатков аспарагиновой и глутаминовой кислот. Это взаимодействие нарушает дисульфидные и солевые мостики, которые играют ключевую роль в поддержании третичной и четвертичной структур белка. В результате белок теряет свою нативную конформацию и биологическую активность, часто выпадая в осадок. Этот процесс необратим. Хотя сильные окислители (варианты 2 и 3) также вызывают необратимые изменения, именно действие солей тяжёлых металлов является хрестоматийным примером необратимой денатурации, поэтому этот вариант является наиболее подходящим ответом.

Ответ: 4) солей тяжёлых металлов.