Страница 138 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

26. Пропионовая кислота, в отличие от изомерного ей сложного эфира, реагирует с

1) $H_2O$

2) $NaHCO_3$

3) $NaOH$

4) $Br_2$

Для решения этой задачи необходимо сравнить химические свойства пропионовой кислоты и изомерных ей сложных эфиров.

Пропионовая кислота ($CH_3CH_2COOH$) относится к классу карбоновых кислот. Ее общая формула — $C_3H_6O_2$.

Изомерные ей сложные эфиры имеют такую же общую формулу. Например, это метилацетат ($CH_3COOCH_3$) и этилформиат ($HCOOC_2H_5$).

Решение

Рассмотрим реакции пропионовой кислоты и её изомеров с предложенными веществами.

1) $H_2O$
Пропионовая кислота, как и все карбоновые кислоты, обратимо диссоциирует в воде, проявляя кислотные свойства: $C_2H_5COOH \rightleftharpoons C_2H_5COO^{-} + H^{+}$. Сложные эфиры в присутствии воды подвергаются обратимой реакции гидролиза, которая ускоряется в кислой или щелочной среде: $CH_3COOCH_3 + H_2O \rightleftharpoons CH_3COOH + CH_3OH$. Так как оба класса веществ взаимодействуют с водой, этот вариант не является отличительным.

2) $NaHCO_3$
Пропионовая кислота является более сильной кислотой, чем угольная ($H_2CO_3$), поэтому она может вытеснять её из солей. Реакция с гидрокарбонатом натрия сопровождается выделением углекислого газа, что является качественной реакцией на карбоксильную группу.$C_2H_5COOH + NaHCO_3 \rightarrow C_2H_5COONa + H_2O + CO_2\uparrow$.
Сложные эфиры — это нейтральные соединения, они не обладают кислотными свойствами и не реагируют с солями слабых кислот, такими как гидрокарбонат натрия. Таким образом, эта реакция позволяет отличить кислоту от сложного эфира.

3) $NaOH$
Пропионовая кислота вступает в реакцию нейтрализации с сильным основанием, таким как гидроксид натрия: $C_2H_5COOH + NaOH \rightarrow C_2H_5COONa + H_2O$.
Сложные эфиры также реагируют с гидроксидом натрия. Эта реакция называется щелочным гидролизом или омылением и является необратимой: $CH_3COOCH_3 + NaOH \xrightarrow{t} CH_3COONa + CH_3OH$. Поскольку оба вещества реагируют с $NaOH$, это не отличительная реакция.

4) $Br_2$
Пропионовая кислота может реагировать с бромом по α-углеродному атому (реакция Гелля–Фольгарда–Зелинского), но для этого требуются специальные условия (например, катализатор — красный фосфор). Насыщенные сложные эфиры в обычных условиях с бромом не взаимодействуют. Однако реакция с $NaHCO_3$ является более общей, простой и характерной для карбоновых кислот, позволяющей отличить их от сложных эфиров.

Таким образом, вещество, которое реагирует с пропионовой кислотой, но не реагирует с изомерным ей сложным эфиром, — это гидрокарбонат натрия.

Ответ: 2

27. Какое вещество может реагировать и с фенолом, и с одноатомными спиртами, и с многоатомными спиртами?

1) $NaOH$.

2) $HNO_3$.

3) $Cu(OH)_2$.

4) $HCl$.

Для того чтобы определить, какое вещество может реагировать с фенолом, одноатомными и многоатомными спиртами, необходимо рассмотреть химические свойства каждого из предложенных вариантов.

1) NaOH

Гидроксид натрия — это сильное основание (щелочь). Фенол ($C_6H_5OH$) проявляет кислотные свойства, которые сильнее, чем у спиртов и воды, поэтому он реагирует с NaOH с образованием фенолята натрия и воды: $C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$. Однако одноатомные и многоатомные спирты являются очень слабыми кислотами, поэтому они не реагируют со щелочами. Таким образом, этот вариант не подходит.

2) HNO₃

Азотная кислота — сильная кислота, которая способна реагировать со всеми тремя классами соединений.

• С фенолом происходит реакция нитрования по ароматическому кольцу. В зависимости от условий реакции образуются различные нитропроизводные. Например, реакция с концентрированной кислотой приводит к образованию 2,4,6-тринитрофенола: $C_6H_5OH + 3HNO_{3(конц.)} \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_2(NO_2)_3OH + 3H_2O$.
• С одноатомными спиртами идет реакция этерификации, в результате которой образуются сложные эфиры азотной кислоты: $C_2H_5OH + HNO_3 \rightleftharpoons C_2H_5ONO_2 + H_2O$.
• С многоатомными спиртами также протекает реакция этерификации. Например, из глицерина и азотной кислоты получают нитроглицерин: $C_3H_5(OH)_3 + 3HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_3H_5(ONO_2)_3 + 3H_2O$.

Следовательно, азотная кислота реагирует со всеми указанными веществами, и этот вариант является правильным.

3) Cu(OH)₂

Гидроксид меди(II) — нерастворимое основание. Он не вступает в реакцию с одноатомными спиртами и фенолом. Однако он является качественным реагентом на многоатомные спирты, имеющие гидроксогруппы у соседних атомов углерода. В результате реакции образуется растворимый комплексный глицерат меди(II) ярко-синего цвета. Поскольку реакция идет только с многоатомными спиртами, этот вариант не подходит.

4) HCl

Соляная кислота — сильная кислота. Она не реагирует с фенолом, так как он сам проявляет кислотные свойства. Со спиртами (и одноатомными, и многоатомными) соляная кислота может реагировать с замещением гидроксильной группы на атом хлора, но отсутствие реакции с фенолом делает этот вариант неверным.

Таким образом, единственным веществом, удовлетворяющим условию задачи, является азотная кислота.

Ответ: 2)

28. Масляная (бутановая) кислота не реагирует с

1) $HCl$

2) $Cl_2$

3) $CH_3OH$

4) $NaHCO_3$

Масляная (бутановая) кислота, химическая формула которой $C_3H_7COOH$, является представителем класса карбоновых кислот. Для определения, с каким из предложенных веществ она не будет реагировать, проанализируем каждое взаимодействие.

1) HCl

Соляная кислота ($HCl$) и масляная кислота ($C_3H_7COOH$) обе являются кислотами. Реакция между двумя кислотами в обычных условиях не протекает, поскольку отсутствует движущая сила реакции (например, образование осадка, газа или более слабого электролита). Оба вещества являются донорами протонов.

2) Cl₂

Карбоновые кислоты способны вступать в реакцию с галогенами (например, с хлором $Cl_2$) в присутствии катализатора, такого как красный фосфор. Это реакция замещения атома водорода у α-углеродного атома (реакция Гелля–Фольгарда–Зелинского).
$CH_3CH_2CH_2COOH + Cl_2 \xrightarrow{P_{красн.}} CH_3CH_2CHClCOOH + HCl$
Следовательно, реакция возможна.

3) CH₃OH

Масляная кислота реагирует с метанолом ($CH_3OH$), который является спиртом, с образованием сложного эфира и воды. Эта обратимая реакция называется этерификацией и обычно катализируется сильной кислотой (например, $H_2SO_4$).
$C_3H_7COOH + CH_3OH \rightleftharpoons C_3H_7COOCH_3 + H_2O$
Продуктом является метилбутират. Следовательно, реакция протекает.

4) NaHCO₃

Масляная кислота является более сильной кислотой, чем угольная ($H_2CO_3$), поэтому она может вытеснить угольную кислоту из ее солей, таких как гидрокарбонат натрия ($NaHCO_3$). Это типичная кислотно-основная реакция для карбоновых кислот.
$C_3H_7COOH + NaHCO_3 \rightarrow C_3H_7COONa + H_2O + CO_2\uparrow$
Реакция сопровождается видимым выделением углекислого газа, что является признаком ее протекания.

Таким образом, из всех предложенных вариантов масляная кислота не вступает в реакцию только с соляной кислотой.

Ответ: 1

29. Характерное свойство метиламина

1) в обычных условиях — твёрдое вещество.

2) состоит из ионов.

3) водный раствор имеет щелочную среду.

4) с бромной водой даёт осадок.

Для определения характерного свойства метиламина ($CH_3NH_2$) проанализируем каждое из предложенных утверждений.

1) в обычных условиях — твёрдое вещество

Данное утверждение неверно. Метиламин имеет температуру кипения $-6,3^\circ C$ и температуру плавления $-93,5^\circ C$. При обычных условиях (температура около $20^\circ C$ и нормальное атмосферное давление) метиламин является газом с характерным запахом.

2) состоит из ионов

Данное утверждение неверно. Метиламин является молекулярным соединением, в котором атомы углерода, водорода и азота связаны между собой ковалентными связями. Он не имеет ионного строения.

3) водный раствор имеет щелочную среду

Данное утверждение верно. Метиламин, как и аммиак, является органическим основанием благодаря наличию неподеленной электронной пары на атоме азота. При растворении в воде метиламин обратимо реагирует с ней, принимая протон и образуя гидроксид-ионы ($OH^-$), которые и создают щелочную среду раствора ($pH > 7$). Уравнение этого процесса:

$CH_3NH_2 + H_2O \rightleftharpoons CH_3NH_3^+ + OH^-$

Это является одним из ключевых химических свойств алифатических аминов.

4) с бромной водой даёт осадок

Данное утверждение неверно. Реакция с бромной водой, в результате которой образуется осадок, является качественной реакцией на ароматические амины (например, анилин) или на фенолы. Метиламин относится к классу алифатических аминов и не дает такой реакции.

Ответ: 3

30. Для получения альдегидов и кетонов одноатомные спир-ты нагревают с

1) $KOH$.

2) $H_2SO_4$.

3) $CuO$.

4) $H_2$.

Решение

Для получения альдегидов и кетонов из одноатомных спиртов используется реакция их мягкого окисления. Рассмотрим взаимодействие спиртов с каждым из предложенных реагентов при нагревании.

1) KOH
Гидроксид калия — это сильное основание. Он реагирует со спиртами с образованием алкоголятов, но не окисляет их до альдегидов или кетонов. $C_2H_5OH + KOH \rightleftharpoons C_2H_5OK + H_2O$

2) H₂SO₄
Концентрированная серная кислота — сильный водоотнимающий агент. При нагревании со спиртами она вызывает их дегидратацию, приводя к образованию алкенов (внутримолекулярная дегидратация при t > 140°C) или простых эфиров (межмолекулярная дегидратация при t < 140°C).

• $CH_3CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4, t>140^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2O$ (этен)
• $2CH_3CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4, t<140^\circ C} CH_3CH_2OCH_2CH_3 + H_2O$ (диэтиловый эфир)

Этот реагент не используется для получения альдегидов и кетонов из спиртов в качестве основного продукта.

3) CuO
Оксид меди(II) — это окислитель, используемый для мягкого окисления спиртов. При пропускании паров спирта над нагретым оксидом меди(II) первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные — до кетонов. Эта реакция является качественной реакцией на одноатомные спирты (кроме третичных) и лабораторным методом синтеза альдегидов и кетонов.

• Окисление первичного спирта (например, этанола): $CH_3CH_2OH + CuO \xrightarrow{t^\circ} CH_3CHO + Cu + H_2O$ (образуется этаналь)
• Окисление вторичного спирта (например, пропанола-2): $CH_3CH(OH)CH_3 + CuO \xrightarrow{t^\circ} CH_3C(O)CH_3 + Cu + H_2O$ (образуется пропанон/ацетон)

Этот вариант является верным.

4) H₂
Водород — это восстановитель. Он используется для реакции, обратной окислению, — для восстановления альдегидов и кетонов до соответствующих спиртов (реакция гидрирования) в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd). $CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ, P} CH_3CH_2OH$

Таким образом, для превращения одноатомных спиртов в альдегиды и кетоны их необходимо нагреть с оксидом меди(II).

Ответ: 3

31. Реакцией присоединения является взаимодействие формальдегида с

1) $Cu(OH)_2$.

2) $KMnO_4$.

3) $H_2$.

4) $Br_2(H_2O)$.

Решение

Чтобы определить, какая из предложенных реакций является реакцией присоединения, необходимо проанализировать механизм взаимодействия формальдегида с каждым из реагентов. Реакции присоединения — это химические реакции, при которых две или более молекулы соединяются в одну, обычно за счёт разрыва кратных связей. В молекуле формальдегида ($HCHO$) присутствует двойная связь в карбонильной группе ($C=O$), по которой и протекают реакции присоединения.

Рассмотрим каждый из предложенных вариантов:

1) Cu(OH)₂

Взаимодействие формальдегида с гидроксидом меди(II) при нагревании — это качественная реакция на альдегиды. В ходе этой реакции альдегид окисляется до карбоновой кислоты (в данном случае, до муравьиной кислоты), а ион меди(II) восстанавливается до оксида меди(I). Это окислительно-восстановительная реакция, а не реакция присоединения.

$HCHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} HCOOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

2) KMnO₄

Перманганат калия — сильный окислитель, который окисляет формальдегид до муравьиной кислоты или до углекислого газа и воды в жестких условиях. Эта реакция также является окислительно-восстановительной.

3) H₂

Реакция с водородом в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd) — это реакция гидрирования. В данном случае происходит присоединение молекулы водорода по двойной связи карбонильной группы $C=O$. Один атом водорода присоединяется к атому углерода, а второй — к атому кислорода, с разрывом $\pi$-связи. В результате из формальдегида образуется метанол. Это классический пример реакции присоединения.

$H-\overset{\displaystyle H}{\overset{|}{\underset{\displaystyle H}{|}{C}}}=O + H_2 \xrightarrow{кат., t} H-\overset{\displaystyle H}{\overset{|}{\underset{\displaystyle H}{|}{C}}}-OH$ или $HCHO + H_2 \xrightarrow{кат.} CH_3OH$

4) Br₂(H₂O)

Бромная вода, являясь окислителем, вступает с формальдегидом в окислительно-восстановительную реакцию. Альдегидная группа окисляется до карбоксильной, а бром восстанавливается. Это не реакция присоединения.

$HCHO + Br_2 + H_2O \rightarrow HCOOH + 2HBr$

Таким образом, единственной реакцией присоединения из перечисленных является взаимодействие формальдегида с водородом.

Ответ: 3.

32. Некоторый сложный эфир массой 3,7 г подвергнут щелочному гидролизу. При этом образовалось 4,9 г калиевой соли предельной одноосновной кислоты и 1,6 г спирта. Установите молекулярную формулу эфира.

1) $C_2H_4O_2$

2) $C_3H_6O_2$

3) $CH_4O$

4) $C_2H_3O_2K$

Дано:

$m(эфира) = 3,7$ г
$m(калиевой \ соли) = 4,9$ г
$m(спирта) = 1,6$ г

Найти:

Молекулярную формулу эфира - ?

Решение:

Сложный эфир образован предельной одноосновной карбоновой кислотой и спиртом. Уравнение реакции щелочного гидролиза в общем виде:

$C_nH_{2n+1}COOC_mH_{2m+1} + KOH \rightarrow C_nH_{2n+1}COOK + C_mH_{2m+1}OH$

где $C_nH_{2n+1}COOC_mH_{2m+1}$ – сложный эфир, $C_nH_{2n+1}COOK$ – калиевая соль карбоновой кислоты, $C_mH_{2m+1}OH$ – спирт.

Согласно закону сохранения массы, масса реагентов равна массе продуктов:

$m(эфира) + m(KOH) = m(соли) + m(спирта)$

Найдем массу гидроксида калия (KOH), вступившего в реакцию:

$m(KOH) = m(соли) + m(спирта) - m(эфира)$

$m(KOH) = 4,9 \ г + 1,6 \ г - 3,7 \ г = 2,8 \ г$

Вычислим количество вещества (моль) гидроксида калия. Молярная масса KOH равна $39 + 16 + 1 = 56$ г/моль.

$\nu(KOH) = \frac{m(KOH)}{M(KOH)} = \frac{2,8 \ г}{56 \ г/моль} = 0,05 \ моль$

Согласно уравнению реакции, все вещества реагируют в мольном соотношении 1:1:1:1. Следовательно:

$\nu(эфира) = \nu(соли) = \nu(спирта) = \nu(KOH) = 0,05 \ моль$

Теперь мы можем найти молярные массы эфира, соли и спирта.

$M(эфира) = \frac{m(эфира)}{\nu(эфира)} = \frac{3,7 \ г}{0,05 \ моль} = 74 \ г/моль$

$M(спирта) = \frac{m(спирта)}{\nu(спирта)} = \frac{1,6 \ г}{0,05 \ моль} = 32 \ г/моль$

$M(соли) = \frac{m(соли)}{\nu(соли)} = \frac{4,9 \ г}{0,05 \ моль} = 98 \ г/моль$

Определим формулу спирта. Общая формула предельного одноатомного спирта $C_mH_{2m+1}OH$. Его молярная масса равна $12m + (2m+1) \cdot 1 + 16 + 1 = 14m + 18$.

$14m + 18 = 32$

$14m = 14$

$m = 1$

Следовательно, спирт – метанол, $CH_3OH$.

Определим формулу калиевой соли. Общая формула соли предельной одноосновной кислоты $C_nH_{2n+1}COOK$. Ее молярная масса равна $12n + (2n+1) \cdot 1 + 12 + 16 \cdot 2 + 39 = 14n + 84$.

$14n + 84 = 98$

$14n = 14$

$n = 1$

Следовательно, соль – ацетат калия, $CH_3COOK$. Исходная кислота – уксусная, $CH_3COOH$.

Сложный эфир образован уксусной кислотой и метанолом. Это метилацетат: $CH_3COOCH_3$.

Его молекулярная (брутто) формула: $C_3H_6O_2$.

Проверим молярную массу эфира: $M(C_3H_6O_2) = 3 \cdot 12 + 6 \cdot 1 + 2 \cdot 16 = 36 + 6 + 32 = 74 \ г/моль$. Это совпадает с нашим расчетом.

Ответ: Молекулярная формула эфира – $C_3H_6O_2$.

33. Укажите промежуточное вещество Х в схеме превраще-ний.

$CH_3CH=O \longrightarrow X \longrightarrow C_2H_4$

1) $C_2H_2$

2) $CH_3COOH$

3) $C_2H_5OH$

4) $CH_3CH=CHCH_3$

В представленной схеме превращений $CH_3CH=O \longrightarrow X \longrightarrow C_2H_4$ необходимо определить промежуточное вещество $X$.

Исходное вещество — этаналь (уксусный альдегид), $CH_3CH=O$. Конечный продукт — этен, $C_2H_4$.

Рассмотрим последовательно две стадии:

1. Первая стадия: $CH_3CH=O \longrightarrow X$

Этаналь, как и все альдегиды, может вступать в реакцию восстановления (гидрирования). При восстановлении этаналя образуется первичный спирт — этанол. Реакция протекает при действии водорода в присутствии металлических катализаторов (например, Ni, Pt, Pd).

Уравнение реакции:

$CH_3CH=O + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3CH_2OH$ (или $C_2H_5OH$)

Таким образом, вещество $X$ может быть этанолом ($C_2H_5OH$).

2. Вторая стадия: $X \longrightarrow C_2H_4$

Проверим, может ли этанол превратиться в этен. Этанол ($C_2H_5OH$) подвергается внутримолекулярной дегидратации (отщеплению молекулы воды) при нагревании с водоотнимающим средством, таким как концентрированная серная кислота, при температуре выше 140°C. В результате образуется алкен — этен.

Уравнение реакции:

$C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4 (конц.), t > 140^\circ C} C_2H_4 + H_2O$

Данная последовательность превращений логична и осуществима. Сначала этаналь восстанавливается до этанола, а затем этанол дегидратируется до этена. Следовательно, промежуточным веществом $X$ является этанол.

Среди предложенных вариантов ответа этанолу соответствует формула $C_2H_5OH$ под номером 3.

Ответ: 3

34. Определите промежуточное вещество X в схеме превращений.

$C_6H_5CH_3 \to X \to C_6H_5CH_2OH$

1) $C_6H_5CH_2Cl$

2) $C_6H_5CCl_3$

3) $C_6H_5Cl$

4) $C_6H_5OH$

Решение

В данной схеме превращений исходным веществом является толуол ($C_6H_5CH_3$), а конечным продуктом – бензиловый спирт ($C_6H_5CH_2OH$). Превращение происходит в две стадии через промежуточное вещество X. Заметим, что изменения происходят в боковой цепи (метильной группе), а бензольное кольцо остается неизменным.

1. Первая стадия: $C_6H_5CH_3 \rightarrow X$

Чтобы получить бензиловый спирт, необходимо сначала ввести в метильную группу функциональную группу, которую затем можно будет заменить на гидроксильную группу ($–OH$). Обычно для этого используют галогенирование. Реакция галогенирования (например, хлорирования) толуола может идти по двум путям:

• При наличии катализатора (например, $FeCl_3$) происходит электрофильное замещение в бензольном кольце.
• При облучении ультрафиолетом ($h\nu$) происходит свободнорадикальное замещение в боковой цепи.

Поскольку конечный продукт имеет замещение в боковой цепи, первая стадия – это свободнорадикальное хлорирование толуола:

$C_6H_5CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CH_2Cl + HCl$

Таким образом, промежуточным веществом X является бензилхлорид ($C_6H_5CH_2Cl$).

2. Вторая стадия: $X \rightarrow C_6H_5CH_2OH$

Проверим, можно ли из бензилхлорида получить бензиловый спирт. Это реакция нуклеофильного замещения (гидролиз), которая протекает при действии водного раствора щелочи:

$C_6H_5CH_2Cl + NaOH(водн.) \rightarrow C_6H_5CH_2OH + NaCl$

Эта последовательность реакций является классическим способом получения бензилового спирта из толуола. Следовательно, вещество X – это $C_6H_5CH_2Cl$.

Рассмотрим другие варианты:

• 2) $C_6H_5CCl_3$ (бензотрихлорид) при гидролизе образует бензойную кислоту ($C_6H_5COOH$), а не бензиловый спирт.
• 3) $C_6H_5Cl$ (хлорбензол) и 4) $C_6H_5OH$ (фенол) являются продуктами замещения в бензольном кольце, что не соответствует конечному продукту.

Таким образом, единственно верным промежуточным веществом является бензилхлорид.

Ответ: 1) $C_6H_5CH_2Cl$