Номер 26, страница 138 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

26. Пропионовая кислота, в отличие от изомерного ей сложного эфира, реагирует с

1) $H_2O$

2) $NaHCO_3$

3) $NaOH$

4) $Br_2$

Для решения этой задачи необходимо сравнить химические свойства пропионовой кислоты и изомерных ей сложных эфиров.

Пропионовая кислота ($CH_3CH_2COOH$) относится к классу карбоновых кислот. Ее общая формула — $C_3H_6O_2$.

Изомерные ей сложные эфиры имеют такую же общую формулу. Например, это метилацетат ($CH_3COOCH_3$) и этилформиат ($HCOOC_2H_5$).

Решение

Рассмотрим реакции пропионовой кислоты и её изомеров с предложенными веществами.

1) $H_2O$
Пропионовая кислота, как и все карбоновые кислоты, обратимо диссоциирует в воде, проявляя кислотные свойства: $C_2H_5COOH \rightleftharpoons C_2H_5COO^{-} + H^{+}$. Сложные эфиры в присутствии воды подвергаются обратимой реакции гидролиза, которая ускоряется в кислой или щелочной среде: $CH_3COOCH_3 + H_2O \rightleftharpoons CH_3COOH + CH_3OH$. Так как оба класса веществ взаимодействуют с водой, этот вариант не является отличительным.

2) $NaHCO_3$
Пропионовая кислота является более сильной кислотой, чем угольная ($H_2CO_3$), поэтому она может вытеснять её из солей. Реакция с гидрокарбонатом натрия сопровождается выделением углекислого газа, что является качественной реакцией на карбоксильную группу.$C_2H_5COOH + NaHCO_3 \rightarrow C_2H_5COONa + H_2O + CO_2\uparrow$.
Сложные эфиры — это нейтральные соединения, они не обладают кислотными свойствами и не реагируют с солями слабых кислот, такими как гидрокарбонат натрия. Таким образом, эта реакция позволяет отличить кислоту от сложного эфира.

3) $NaOH$
Пропионовая кислота вступает в реакцию нейтрализации с сильным основанием, таким как гидроксид натрия: $C_2H_5COOH + NaOH \rightarrow C_2H_5COONa + H_2O$.
Сложные эфиры также реагируют с гидроксидом натрия. Эта реакция называется щелочным гидролизом или омылением и является необратимой: $CH_3COOCH_3 + NaOH \xrightarrow{t} CH_3COONa + CH_3OH$. Поскольку оба вещества реагируют с $NaOH$, это не отличительная реакция.

4) $Br_2$
Пропионовая кислота может реагировать с бромом по α-углеродному атому (реакция Гелля–Фольгарда–Зелинского), но для этого требуются специальные условия (например, катализатор — красный фосфор). Насыщенные сложные эфиры в обычных условиях с бромом не взаимодействуют. Однако реакция с $NaHCO_3$ является более общей, простой и характерной для карбоновых кислот, позволяющей отличить их от сложных эфиров.

Таким образом, вещество, которое реагирует с пропионовой кислотой, но не реагирует с изомерным ей сложным эфиром, — это гидрокарбонат натрия.

Ответ: 2