Номер 23, страница 137 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

23. Этиленгликоль образуется при щелочном гидролизе

1) хлорэтана

2) этилацетата

3) жиров

4) 1,2-дихлорэтана

Для ответа на этот вопрос проанализируем продукты щелочного гидролиза каждого из предложенных веществ.

Щелочной гидролиз — это реакция взаимодействия вещества с водным раствором щелочи, например, $NaOH$ или $KOH$. Этиленгликоль (этандиол-1,2) — это двухатомный спирт с формулой $HO-CH_2-CH_2-OH$.

1) хлорэтана

Хлорэтан ($CH_3-CH_2-Cl$) является моногалогеналканом. При щелочном гидролизе (в водном растворе щелочи) атом хлора замещается на гидроксильную группу с образованием одноатомного спирта — этанола.

Уравнение реакции:

$CH_3-CH_2-Cl + NaOH_{(водн.)} \rightarrow CH_3-CH_2-OH + NaCl$

Продукт реакции — этанол, а не этиленгликоль.

2) этилацетата

Этилацетат ($CH_3-COO-CH_2-CH_3$) — это сложный эфир уксусной кислоты и этанола. Щелочной гидролиз сложных эфиров (омыление) приводит к образованию соли карбоновой кислоты и спирта.

Уравнение реакции:

$CH_3-COO-CH_2-CH_3 + NaOH \rightarrow CH_3-COONa + CH_3-CH_2-OH$

Продукты реакции — ацетат натрия и этанол. Этиленгликоль не образуется.

3) жиров

Жиры — это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот. При их щелочном гидролизе образуется глицерин и соли высших карбоновых кислот (мыла).

Глицерин (пропантриол-1,2,3) имеет формулу $HO-CH_2-CH(OH)-CH_2-OH$. Это не этиленгликоль.

4) 1,2-дихлорэтана

1,2-дихлорэтан ($Cl-CH_2-CH_2-Cl$) — это дигалогеналкан, у которого атомы хлора находятся у соседних атомов углерода. При взаимодействии с водным раствором щелочи происходит замещение обоих атомов хлора на гидроксильные группы. В результате образуется двухатомный спирт — этиленгликоль.

Уравнение реакции:

$Cl-CH_2-CH_2-Cl + 2NaOH_{(водн.)} \rightarrow HO-CH_2-CH_2-OH + 2NaCl$

Продуктом реакции является этиленгликоль. Следовательно, этот вариант верный.

Ответ: 4