Номер 19, страница 137 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

19. Уксусная кислота образуется при окислении

1) этилена.

2) этана.

3) толуола.

4) бутена-2.

Для того чтобы определить, при окислении какого из предложенных веществ образуется уксусная кислота, рассмотрим реакции окисления для каждого варианта. Уксусная кислота имеет химическую формулу $CH_3COOH$.

1) этилена

Окисление этилена ($CH_2=CH_2$) может приводить к разным продуктам в зависимости от условий. При мягком окислении (например, холодным раствором $KMnO_4$) образуется этиленгликоль ($HO-CH_2-CH_2-OH$). При жестком окислении (горячим раствором $KMnO_4$ в кислой среде) происходит полный разрыв двойной связи с образованием углекислого газа ($CO_2$). Промышленный способ получения уксусной кислоты из этилена включает стадию каталитического окисления до уксусного альдегида ($CH_3CHO$), который затем окисляется до кислоты. Это не является прямым продуктом окисления в одной стадии в типичных лабораторных условиях.

Ответ: Неверно.

2) этана

Этан ($CH_3-CH_3$) является алканом и, как все алканы, проявляет низкую реакционную способность по отношению к большинству окислителей, таких как перманганат калия. Его окисление возможно в жестких условиях (каталитическое окисление кислородом при высокой температуре), но это сложный промышленный процесс. В стандартных условиях этан не окисляется до уксусной кислоты.

Ответ: Неверно.

3) толуола

При окислении толуола ($C_6H_5-CH_3$), который является гомологом бензола, сильными окислителями (например, $KMnO_4$ при нагревании) окисляется боковая метильная цепь до карбоксильной группы. В результате образуется бензойная кислота ($C_6H_5COOH$), а не уксусная. Бензольное кольцо в этих условиях устойчиво к окислению.

Ответ: Неверно.

4) бутена-2

Бутен-2 ($CH_3-CH=CH-CH_3$) — это алкен. При жестком окислении алкенов (например, горячим подкисленным раствором перманганата калия) происходит разрыв двойной углерод-углеродной связи. Так как молекула бутена-2 симметрична, при разрыве двойной связи образуются два одинаковых фрагмента. Каждый атом углерода при двойной связи ($=CH-$) окисляется до карбоксильной группы ($-COOH$). Таким образом, из одной молекулы бутена-2 образуются две молекулы уксусной кислоты.

Схема реакции: $CH_3-CH=CH-CH_3 + [O] \xrightarrow{KMnO_4, H_2SO_4, t} 2CH_3COOH$.

Это классический метод получения карбоновых кислот, и он напрямую ведет к образованию уксусной кислоты.

Ответ: Верно.