Номер 22, страница 137 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

22. Ацетон можно отличить от изомерного ему альдегида, используя реакцию с

1) $H_2SO_4$.

2) $NaOH$.

3) $Ag_2O \ (NH_3)$.

4) $H_2$.

Решение

Для того чтобы отличить ацетон от изомерного ему альдегида, необходимо использовать качественную реакцию, которая позволяет различить классы кетонов и альдегидов.

Ацетон (пропан-2-он) — это кетон с химической формулой $CH_3-C(O)-CH_3$. Изомерным ему альдегидом (с такой же общей формулой $C_3H_6O$) является пропаналь (пропионовый альдегид) с формулой $CH_3-CH_2-CHO$.

Ключевое различие в химических свойствах альдегидов и кетонов — это их способность к окислению. Альдегиды легко окисляются даже слабыми окислителями, в то время как кетоны устойчивы к окислению в мягких условиях.

Рассмотрим предложенные реагенты:

1) $H_2SO_4$ и 2) $NaOH$. Серная кислота и гидроксид натрия являются катализаторами для реакций альдольно-кротоновой конденсации, в которую могут вступать как альдегиды, так и кетоны, имеющие подвижные атомы водорода у $\alpha$-углеродного атома. И ацетон, и пропаналь имеют такие атомы, поэтому видимых различий в реакции не будет. Эти реагенты не подходят.

4) $H_2$. Водород в присутствии катализаторов (например, Ni, Pt) является восстановителем. Он будет реагировать как с альдегидами, так и с кетонами, восстанавливая их до соответствующих спиртов (пропаналь до пропанола-1, ацетон до пропанола-2). Так как реагируют оба вещества, различить их этим способом нельзя.

3) $Ag_2O (NH_3)$. Это условное обозначение реактива Толленса — аммиачного раствора оксида серебра, действующим веществом которого является комплексное соединение $[Ag(NH_3)_2]OH$. Реактив Толленса — это слабый окислитель, который используется в качественной реакции на альдегидную группу, известной как «реакция серебряного зеркала». Альдегиды окисляются этим реактивом до солей карбоновых кислот, а серебро восстанавливается до металлического и выпадает в виде осадка или образует блестящий серебряный налёт на стенках сосуда.

Пропаналь будет реагировать с реактивом Толленса при нагревании:

$CH_3CH_2CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^{\circ}} CH_3CH_2COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$

Ацетон, являясь кетоном, с реактивом Толленса не реагирует. Таким образом, с помощью этого реагента можно однозначно отличить ацетон от пропаналя.

Ответ: 3) $Ag_2O (NH_3)$