Номер 10, страница 136 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

10. В реакцию дегидратации не может вступать

1) метанол

2) пропанол-1

3) этиленгликоль

4) фенол

Решение

Реакция дегидратации — это реакция отщепления молекулы воды от молекулы органического соединения. Для спиртов существует два типа дегидратации:

• Внутримолекулярная дегидратация: от одной молекулы спирта отщепляется молекула воды с образованием алкена. Для этого у атома углерода, соседнего с тем, к которому присоединена гидроксогруппа, должен быть хотя бы один атом водорода. Реакция протекает при нагревании с водоотнимающим средством (например, концентрированной серной кислотой при температуре выше 170°C).
• Межмолекулярная дегидратация: молекула воды отщепляется от двух молекул спирта с образованием простого эфира. Реакция протекает в более мягких условиях (например, с концентрированной серной кислотой при температуре около 140°C).

Рассмотрим каждый из предложенных вариантов:

1) метанол

Метанол ($CH_3OH$) — простейший одноатомный спирт. Он имеет только один атом углерода, поэтому у него нет соседнего атома углерода, от которого мог бы отщепиться атом водорода. Следовательно, внутримолекулярная дегидратация для метанола невозможна. Однако метанол может вступать в реакцию межмолекулярной дегидратации с образованием диметилового эфира:
$2CH_3OH \xrightarrow{H_2SO_4, 140^\circ C} CH_3-O-CH_3 + H_2O$
Таким образом, метанол вступает в реакцию дегидратации.

2) пропанол-1

Пропанол-1 ($CH_3CH_2CH_2OH$) может вступать как во внутримолекулярную, так и в межмолекулярную дегидратацию.
Внутримолекулярная дегидратация приводит к образованию пропена:
$CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4, >170^\circ C} CH_3-CH=CH_2 + H_2O$
Межмолекулярная дегидратация приводит к образованию дипропилового эфира:
$2CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4, 140^\circ C} CH_3CH_2CH_2-O-CH_2CH_2CH_3 + H_2O$
Таким образом, пропанол-1 вступает в реакцию дегидратации.

3) этиленгликоль

Этиленгликоль ($HO-CH_2-CH_2-OH$) — двухатомный спирт, который также способен к дегидратации. В зависимости от условий, продукты могут быть разными. Например, при внутримолекулярной дегидратации может образовываться ацетальдегид (через нестабильный виниловый спирт), а при межмолекулярной — циклический простой эфир диоксан. Таким образом, этиленгликоль вступает в реакцию дегидратации.

4) фенол

Фенол ($C_6H_5OH$) имеет гидроксогруппу, непосредственно связанную с атомом углерода бензольного кольца. В отличие от спиртов, фенолы не вступают в реакции дегидратации в типичных условиях. Это связано с тем, что неподеленная электронная пара атома кислорода вступает в сопряжение с π-системой ароматического кольца. В результате этого связь $C-O$ приобретает частично двоесвязный характер, становится короче и значительно прочнее, чем в спиртах. Для ее разрыва требуются очень жесткие условия, которые не соответствуют стандартным реакциям дегидратации.

Следовательно, из перечисленных веществ в реакцию дегидратации не может вступать фенол.

Ответ: 4