Номер 11, страница 136 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

11. В реакцию замещения с HCl не вступает

1) метанол

2) пропанол-2

3) фенол

4) глицерин

Для ответа на вопрос необходимо проанализировать химические свойства каждого из предложенных веществ в реакции с соляной кислотой ($HCl$). Реакция замещения в данном контексте подразумевает замену гидроксильной группы ($-OH$) на атом хлора ($-Cl$).

1) метанол
Метанол ($CH_3OH$) является простейшим представителем одноатомных спиртов. Спирты вступают в реакцию нуклеофильного замещения с галогеноводородами. Гидроксильная группа замещается на атом галогена. Реакция метанола с $HCl$ приводит к образованию хлорметана и воды: $CH_3OH + HCl \rightleftarrows CH_3Cl + H_2O$ Хотя для смещения равновесия вправо часто требуется катализатор (например, $ZnCl_2$) или нагревание, реакция замещения возможна.

2) пропанол-2
Пропанол-2 ($(CH_3)_2CHOH$) — это вторичный спирт. Вторичные спирты реагируют с $HCl$ по механизму нуклеофильного замещения, как правило, активнее первичных спиртов. В результате реакции образуется 2-хлорпропан: $(CH_3)_2CHOH + HCl \rightarrow (CH_3)_2CHCl + H_2O$ Следовательно, пропанол-2 вступает в реакцию замещения с $HCl$.

3) фенол
Фенол ($C_6H_5OH$) — это соединение, в котором гидроксильная группа связана непосредственно с атомом углерода бензольного кольца. В отличие от спиртов, фенолы не вступают в реакцию замещения гидроксильной группы под действием галогеноводородов. Причиной этому является эффект сопряжения: неподеленная электронная пара атома кислорода взаимодействует с $\pi$-системой бензольного кольца. В результате этого взаимодействия связь $C-O$ приобретает частичный характер двойной связи, становится короче и значительно прочнее, чем одинарная связь $C-O$ в спиртах. Для разрыва такой прочной связи требуются очень жесткие условия, и простая реакция с $HCl$ не происходит.

4) глицерин
Глицерин ($CH_2(OH)CH(OH)CH_2(OH)$) является многоатомным спиртом (триолом). Его гидроксильные группы по своей химической природе аналогичны гидроксильным группам одноатомных спиртов и способны вступать в реакции замещения. При взаимодействии с $HCl$ происходит замещение одной или нескольких гидроксильных групп на атомы хлора с образованием хлоргидринов: $C_3H_5(OH)_3 + HCl \xrightarrow{t} C_3H_5(OH)_2Cl + H_2O$ Таким образом, глицерин реагирует с $HCl$ по типу замещения.

Вывод: спирты (метанол, пропанол-2) и многоатомные спирты (глицерин) реагируют с $HCl$ с замещением $-OH$ группы на $-Cl$. Фенол, из-за особой прочности связи $C_{ароматический}-O$, в такую реакцию не вступает.

Ответ: 3