Номер 3, страница 248 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 45. Многоатомные спирты. Глава 4. Кислородсодержащие органические соединения - номер 3, страница 248.

Условие.

3. При действии на этиленгликоль пентахлоридом фосфора происходит замещение сразу двух гидроксильных групп на атомы хлора. Напишите уравнение реакции и назовите полученный продукт.

Решение.

Решение 2.

Решение

Этиленгликоль (этан-1,2-диол) — это двухатомный спирт, в молекуле которого содержатся две гидроксильные группы (-OH). Пентахлорид фосфора ($PCl_5$) является сильным хлорирующим агентом, который реагирует со спиртами с замещением гидроксильной группы на атом хлора.

Поскольку в молекуле этиленгликоля две спиртовые группы, и по условию задачи замещаются обе, на одну молекулу этиленгликоля потребуется две молекулы пентахлорида фосфора. Реакция для каждой гидроксильной группы выглядит так:

$-OH + PCl_5 \rightarrow -Cl + POCl_3 + HCl$

Следовательно, суммарное уравнение реакции взаимодействия этиленгликоля с избытком пентахлорида фосфора будет:

$HO-CH_2-CH_2-OH + 2PCl_5 \rightarrow Cl-CH_2-CH_2-Cl + 2POCl_3 + 2HCl$

Полученный основной органический продукт — $Cl-CH_2-CH_2-Cl$. Для его наименования выберем самую длинную углеродную цепь (этан) и укажем положение заместителей (атомов хлора). Атомы хлора находятся у первого и второго атомов углерода. Таким образом, название соединения — 1,2-дихлорэтан.

Ответ: Уравнение реакции: $HO-CH_2-CH_2-OH + 2PCl_5 \rightarrow Cl-CH_2-CH_2-Cl + 2POCl_3 + 2HCl$. Полученный продукт — 1,2-дихлорэтан.