Номер 4, страница 248 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 45. Многоатомные спирты. Глава 4. Кислородсодержащие органические соединения - номер 4, страница 248.

Условие.

4. Приведите уравнения реакций, иллюстрирующих следующую схему превращений:

$C_2H_4 \rightarrow \text{H}_2\text{C}-\text{CH}_2 \\ \vert \quad \vert \\ \text{Cl} \quad \text{Cl} \rightarrow \text{H}_2\text{C}-\text{CH}_2 \\ \vert \quad \vert \\ \text{HO} \quad \text{OH} \rightarrow \text{H}_2\text{C}-\text{CH}_2 \\ \vert \quad \vert \\ \text{NaO} \quad \text{ONa} \rightarrow \text{H}_2\text{C}-\text{CH}_2 \\ \vert \quad \vert \\ \text{CH}_3\text{O} \quad \text{OCH}_3$

Решение.

Решение 2.

$C_2H_4 \rightarrow H_2C(Cl)-CH_2(Cl)$

Решение:

Первая стадия — это реакция хлорирования этена (этилена). В ходе этой реакции происходит присоединение молекулы хлора ($Cl_2$) к этену по двойной связи с образованием 1,2-дихлорэтана. Эта реакция является качественной на непредельные углеводороды и протекает по механизму электрофильного присоединения. Уравнение реакции:
$H_2C=CH_2 + Cl_2 \rightarrow H_2C(Cl)-CH_2(Cl)$

Ответ: $H_2C=CH_2 + Cl_2 \rightarrow H_2C(Cl)-CH_2(Cl)$

2. $H_2C(Cl)-CH_2(Cl) \rightarrow H_2C(OH)-CH_2(OH)$

Решение:

Вторая стадия — это получение этиленгликоля (этан-1,2-диола) из 1,2-дихлорэтана. Это реакция нуклеофильного замещения, в которой атомы хлора замещаются на гидроксильные группы ($-OH$). Реакцию проводят путем водного гидролиза 1,2-дихлорэтана, обычно используя водный раствор щелочи (например, $NaOH$) при нагревании для смещения равновесия в сторону продуктов. Уравнение реакции:
$H_2C(Cl)-CH_2(Cl) + 2NaOH_{ (водн.) } \xrightarrow{t^\circ} H_2C(OH)-CH_2(OH) + 2NaCl$

Ответ: $H_2C(Cl)-CH_2(Cl) + 2NaOH \rightarrow H_2C(OH)-CH_2(OH) + 2NaCl$

3. $H_2C(OH)-CH_2(OH) \rightarrow H_2C(ONa)-CH_2(ONa)$

Решение:

Третья стадия — это реакция этиленгликоля с активным металлом — натрием. Двухатомные спирты, как и одноатомные, проявляют слабые кислотные свойства и реагируют с щелочными металлами. При этом атомы водорода в обеих гидроксильных группах замещаются на атомы натрия, образуя алкоголят (гликолят натрия) и выделяется газообразный водород ($H_2$). Уравнение реакции:
$H_2C(OH)-CH_2(OH) + 2Na \rightarrow H_2C(ONa)-CH_2(ONa) + H_2 \uparrow$

Ответ: $H_2C(OH)-CH_2(OH) + 2Na \rightarrow H_2C(ONa)-CH_2(ONa) + H_2$

4. $H_2C(ONa)-CH_2(ONa) \rightarrow H_2C(OCH_3)-CH_2(OCH_3)$

Решение:

Четвертая стадия — это синтез простого эфира, 1,2-диметоксиэтана, из гликолята натрия. Эта реакция является примером синтеза простых эфиров по Вильямсону. Гликолят натрия реагирует с галогеналканом, например, с хлорметаном ($CH_3Cl$). Происходит реакция нуклеофильного замещения, где алкоголят-ионы выступают в роли нуклеофила, замещая атомы галогена. Уравнение реакции:
$H_2C(ONa)-CH_2(ONa) + 2CH_3Cl \rightarrow H_2C(OCH_3)-CH_2(OCH_3) + 2NaCl$

Ответ: $H_2C(ONa)-CH_2(ONa) + 2CH_3Cl \rightarrow H_2C(OCH_3)-CH_2(OCH_3) + 2NaCl$