Номер 6, страница 248 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 45. Многоатомные спирты. Глава 4. Кислородсодержащие органические соединения - номер 6, страница 248.

Условие.

6. Приведите примеры реакций получения этиленгликоля:

а) окислением этилена нейтральным раствором перманганата калия (реакция Вагнера);

б) гидролизом 1,2-дибромэтана;

в) гидратацией оксида этилена.

Решение.

Решение 2.

а) окислением этилена нейтральным раствором перманганата калия (реакция Вагнера)

Это реакция мягкого окисления алкенов, в данном случае этилена, в нейтральной или слабощелочной среде. В результате реакции происходит разрыв $\pi$-связи двойной связи и присоединение двух гидроксильных групп с образованием двухатомного спирта — этиленгликоля. Фиолетовый раствор перманганата калия обесцвечивается, и выпадает бурый осадок диоксида марганца ($MnO_2$), что делает эту реакцию качественной на наличие двойной связи.

Ответ: $3CH_2=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HO-CH_2-CH_2-OH + 2MnO_2 \downarrow + 2KOH$

б) гидролизом 1,2-дибромэтана

Гидролиз дигалогеналканов, у которых атомы галогена находятся у соседних атомов углерода, приводит к образованию двухатомных спиртов (гликолей). Реакция является нуклеофильным замещением, где атомы брома замещаются на гидроксильные группы. Для смещения равновесия в сторону продуктов и ускорения реакции обычно используют водный раствор щелочи (например, $NaOH$ или $KOH$) и нагревание.

Ответ: $Br-CH_2-CH_2-Br + 2NaOH \xrightarrow{H_2O, t} HO-CH_2-CH_2-OH + 2NaBr$

в) гидратацией оксида этилена

Это основной промышленный способ получения этиленгликоля. Реакция заключается во взаимодействии оксида этилена (эпоксида) с водой. Напряженный трехчленный цикл оксида этилена легко раскрывается под действием нуклеофила, которым в данном случае выступает вода. Реакцию проводят при повышенной температуре и давлении, часто в присутствии кислотного катализатора (например, серной кислоты, $H^+$) для ускорения процесса.

Ответ: $\underset{\text{оксид этилена}}{(CH_2)_2O} + H_2O \xrightarrow{H^+, t} \underset{\text{этиленгликоль}}{HO-CH_2-CH_2-OH}$