Номер 3, страница 257 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

3. Сравните химические свойства фенола и этанола, фенола и бензола. Сделайте вывод о взаимном влиянии гидроксильной группы и бензольного ядра.

Сравнение химических свойств фенола и этанола

Общим в химических свойствах фенола ($\ce{C6H5OH}$) и этанола ($\ce{C2H5OH}$) является наличие гидроксильной группы ($\ce{-OH}$), что обусловливает их способность реагировать с активными металлами, например, с натрием. В обоих случаях выделяется водород и образуются соли — фенолят и этилат натрия соответственно.

Реакция фенола с натрием: $2\ce{C6H5OH} + 2\ce{Na} \rightarrow 2\ce{C6H5ONa} + \ce{H2}\uparrow$

Реакция этанола с натрием: $2\ce{C2H5OH} + 2\ce{Na} \rightarrow 2\ce{C2H5ONa} + \ce{H2}\uparrow$

Основное различие заключается в кислотных свойствах. Фенол проявляет значительно более сильные кислотные свойства, чем этанол. Это связано с влиянием бензольного кольца на гидроксильную группу. Неподеленная электронная пара атома кислорода вступает в сопряжение с пи-системой бензольного кольца. В результате этого электронная плотность смещается от атома кислорода к кольцу, что приводит к увеличению полярности связи $\ce{O-H}$ и облегчает отщепление протона ($\ce{H+}$). Поэтому фенол (карболовая кислота) реагирует не только с активными металлами, но и со щелочами, образуя феноляты, в то время как этанол, будучи нейтральным соединением, в такую реакцию не вступает.

Реакция фенола со щелочью: $\ce{C6H5OH} + \ce{NaOH} \rightarrow \ce{C6H5ONa} + \ce{H2O}$

Реакция этанола со щелочью не идет: $\ce{C2H5OH} + \ce{NaOH} \nrightarrow$

Ответ: В отличие от этанола, который является нейтральным веществом, фенол проявляет слабые кислотные свойства. Это объясняется влиянием бензольного кольца, которое усиливает полярность связи $\ce{O-H}$. Поэтому фенол реагирует со щелочами, а этанол — нет. Общим свойством является реакция с активными металлами.

Сравнение химических свойств фенола и бензола

Общим свойством фенола ($\ce{C6H5OH}$) и бензола ($\ce{C6H6}$) является наличие бензольного кольца, которое способно вступать в реакции электрофильного замещения (например, галогенирование, нитрование).

Различие заключается в реакционной способности бензольного кольца. Гидроксильная группа в молекуле фенола является сильным активатором бензольного кольца и ориентантом первого рода. За счет положительного мезомерного эффекта (+M-эффект) она повышает электронную плотность в кольце, особенно в орто- и пара-положениях (атомы углерода в положениях 2, 4, 6). Это делает фенол гораздо более активным в реакциях электрофильного замещения, чем бензол.

Например, фенол легко реагирует с бромной водой при комнатной температуре без катализатора с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола.

$\ce{C6H5OH} + 3\ce{Br2} \rightarrow \ce{C6H2Br3OH}\downarrow + 3\ce{HBr}$

Бензол же реагирует с бромом только в присутствии катализатора (например, $\ce{FeBr3}$) и при нагревании, причем замещается только один атом водорода.

$\ce{C6H6} + \ce{Br2} \xrightarrow{\ce{FeBr3}} \ce{C6H5Br} + \ce{HBr}$

Ответ: Наличие гидроксильной группы в молекуле фенола сильно активирует бензольное кольцо, облегчая реакции электрофильного замещения по сравнению с бензолом. Реакции для фенола протекают в значительно более мягких условиях и приводят к замещению нескольких атомов водорода в орто- и пара-положениях.

Вывод о взаимном влиянии гидроксильной группы и бензольного ядра

В молекуле фенола наблюдается взаимное влияние атомов: бензольное кольцо (фенил, $\ce{C6H5-}$) влияет на свойства гидроксильной группы, а гидроксильная группа ($\ce{-OH}$) влияет на свойства бензольного кольца.

1. Влияние бензольного кольца на гидроксильную группу: Бензольное кольцо оттягивает на себя электронную плотность от атома кислорода гидроксогруппы. Это приводит к увеличению полярности связи $\ce{O-H}$, облегчает ее разрыв по гетеролитическому механизму с отщеплением катиона водорода. В результате этого кислотные свойства фенола выражены значительно сильнее, чем у предельных одноатомных спиртов (например, этанола).
2. Влияние гидроксильной группы на бензольное кольцо: Гидроксильная группа, в свою очередь, отдает свою неподеленную электронную пару в пи-систему бензольного кольца. Это повышает электронную плотность в кольце, особенно в орто- и пара-положениях. В результате бензольное кольцо в феноле становится гораздо более активным в реакциях электрофильного замещения по сравнению с бензолом.

Ответ: Взаимное влияние в молекуле фенола проявляется в том, что бензольное кольцо усиливает кислотные свойства гидроксильной группы, а гидроксильная группа, в свою очередь, повышает реакционную способность бензольного кольца в реакциях электрофильного замещения, направляя заместители в орто- и пара-положения. Это взаимное влияние и определяет специфические химические свойства фенола, отличающие его как от спиртов, так и от ароматических углеводородов.