Номер 7, страница 257 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 46. Фенолы. Глава 4. Кислородсодержащие органические соединения - номер 7, страница 257.

Условие.

7. Как получить из бензола фенетол — этиловый эфир фенола? Напишите уравнения реакций.

Решение.

Решение 2.

Решение

Получение фенетола (этилового эфира фенола) из бензола представляет собой многостадийный синтез. Один из возможных путей включает в себя получение фенола как промежуточного продукта с последующим синтезом простого эфира (реакция Вильямсона).

Процесс можно разделить на две основные стадии:

Стадия 1: Получение фенола из бензола.

Этот этап можно осуществить через последовательность следующих реакций: нитрование, восстановление, диазотирование и гидролиз.

1.Нитрование бензола для получения нитробензола. Реакция проводится с использованием нитрующей смеси (смесь концентрированных азотной и серной кислот).

$C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_6H_5NO_2 + H_2O$

2.Восстановление нитробензола до анилина. Часто для этого используют железо или олово в кислой среде (например, в соляной кислоте). Эта реакция известна как реакция Зинина.

$C_6H_5NO_2 + 6[H] \xrightarrow{Fe, HCl} C_6H_5NH_2 + 2H_2O$

3.Диазотирование анилина. Анилин реагирует с азотистой кислотой ($HNO_2$), которую обычно получают на месте из нитрита натрия ($NaNO_2$) и сильной кислоты (например, $HCl$), при низкой температуре ($0-5^\circ C$). В результате образуется соль бензолдиазония.

$C_6H_5NH_2 + NaNO_2 + 2HCl \xrightarrow{0-5^\circ C} [C_6H_5N_2]^+Cl^- + NaCl + 2H_2O$

4.Гидролиз соли диазония. При нагревании водного раствора соли бензолдиазония происходит её разложение с выделением азота и образованием фенола.

$[C_6H_5N_2]^+Cl^- + H_2O \xrightarrow{t} C_6H_5OH + N_2\uparrow + HCl$

Стадия 2: Получение фенетола из фенола.

Полученный фенол используется для синтеза фенетола по реакции Вильямсона.

5.Образование фенолята натрия. Фенол проявляет кислотные свойства и реагирует с сильным основанием, таким как гидроксид натрия ($NaOH$), с образованием соли — фенолята натрия.

$C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$

6.Синтез фенетола. Фенолят натрия является хорошим нуклеофилом и вступает в реакцию с этилгалогенидом (например, этилиодидом $C_2H_5I$ или этилбромидом $C_2H_5Br$) с образованием целевого продукта — фенетола.

$C_6H_5ONa + C_2H_5I \rightarrow C_6H_5OC_2H_5 + NaI$

Ответ:

Цепочка превращений и соответствующие уравнения реакций:

1. $C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_6H_5NO_2 + H_2O$

2. $C_6H_5NO_2 + 6[H] \xrightarrow{Fe, HCl} C_6H_5NH_2 + 2H_2O$

3. $C_6H_5NH_2 + NaNO_2 + 2HCl \xrightarrow{0-5^\circ C} [C_6H_5N_2]^+Cl^- + NaCl + 2H_2O$

4. $[C_6H_5N_2]^+Cl^- + H_2O \xrightarrow{t} C_6H_5OH + N_2\uparrow + HCl$

5. $C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$

6. $C_6H_5ONa + C_2H_5I \rightarrow C_6H_5OC_2H_5 + NaI$