Номер 2, страница 266 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

2. Исходя из сведений о температурах кипения пропана ($-42°C$), пропанола-1 ($97°C$), пропаналя ($49°C$) и ацетона ($56°C$), сделайте вывод о прочности межмолекулярных связей в этих соединениях. Дайте объяснение полученной закономерности.

Вывод о прочности межмолекулярных связей в этих соединениях

Температура кипения вещества напрямую зависит от энергии, которую необходимо затратить на преодоление сил межмолекулярного взаимодействия. Чем выше температура кипения, тем прочнее межмолекулярные связи, удерживающие молекулы вместе в жидком состоянии.

Расположим представленные вещества в порядке возрастания их температур кипения:

1. Пропан ($C_3H_8$): -42 °C
2. Пропаналь ($CH_3CH_2CHO$): 49 °C
3. Ацетон ($(CH_3)_2CO$): 56 °C
4. Пропанол-1 ($CH_3CH_2CH_2OH$): 97 °C

Исходя из этого ряда, можно сделать вывод, что прочность межмолекулярных связей возрастает в той же последовательности: от пропана к пропанолу-1.

Ответ: Прочность межмолекулярных связей увеличивается в ряду: пропан < пропаналь < ацетон < пропанол-1.

Объяснение полученной закономерности

Различия в температурах кипения и, следовательно, в прочности межмолекулярных связей, объясняются разным типом этих связей, который определяется строением молекул веществ.

• Пропан ($C_3H_8$) является алканом, его молекула неполярна. Между молекулами пропана действуют только самые слабые межмолекулярные силы — ван-дер-ваальсовы (дисперсионные) силы. Для их преодоления требуется мало энергии, что и объясняет очень низкую температуру кипения.

• Пропаналь ($CH_3CH_2CHO$) и ацетон ($(CH_3)_2CO$) — это карбонильные соединения (альдегид и кетон). Их молекулы полярны из-за наличия карбонильной группы $C=O$, в которой электронная плотность смещена к более электроотрицательному атому кислорода. Поэтому, помимо дисперсионных сил, между их молекулами возникают более прочные диполь-дипольные взаимодействия. Это приводит к значительно более высоким температурам кипения по сравнению с пропаном. Небольшое различие в температурах кипения пропаналя и ацетона связано с особенностями их строения и распределения электронной плотности (у ацетона дипольный момент немного выше).

• Пропанол-1 ($CH_3CH_2CH_2OH$) относится к классу спиртов. В его молекуле присутствует гидроксильная группа $-OH$. Атом водорода этой группы, связанный с сильно электроотрицательным атомом кислорода, способен образовывать водородные связи с атомами кислорода соседних молекул. Водородная связь — это особенно сильный вид межмолекулярного взаимодействия, значительно прочнее диполь-дипольного и дисперсионного. Именно наличие прочных водородных связей между молекулами пропанола-1 обуславливает его аномально высокую температуру кипения по сравнению с остальными веществами, имеющими близкую молярную массу.

Ответ: Закономерность объясняется различием в типе и силе межмолекулярных взаимодействий: в пропане действуют только слабые дисперсионные силы; в пропанале и ацетоне к ним добавляются более сильные диполь-дипольные взаимодействия; в пропаноле-1, помимо этих сил, образуются самые прочные из перечисленных — водородные связи.