Номер 8, страница 266 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 47. Карбонильные соединения: номенклатура, изомерия, реакции присоединения. Глава 4. Кислородсодержащие органические соединения - номер 8, страница 266.

Условие.

8. Приведите пример соединения, способного вступать в реакции электрофильного замещения и нуклеофильного присоединения.

Решение.

Решение 2.

Решение

Чтобы соединение было способно вступать в реакции электрофильного замещения ($S_E$), оно должно содержать фрагмент с высокой электронной плотностью, который может быть атакован электрофильной частицей. Классическим примером такого фрагмента является ароматическое кольцо (например, бензольное).

Чтобы соединение могло вступать в реакции нуклеофильного присоединения ($A_N$), в его молекуле должна присутствовать кратная связь, поляризованная таким образом, что один из атомов несет частичный положительный заряд и может быть атакован нуклеофилом. Наиболее характерный пример — карбонильная группа ($>C=O$) в альдегидах и кетонах.

Следовательно, искомое соединение должно содержать в своей структуре и ароматическое кольцо, и карбонильную группу. Таким требованиям отвечают ароматические альдегиды и кетоны.

В качестве примера можно привести бензальдегид (фенилметаналь), формула которого $C_6H_5CHO$.

1. Реакции электрофильного замещения ($S_E$)
Бензольное кольцо в молекуле бензальдегида вступает в реакции электрофильного замещения. Альдегидная группа ($-CHO$) является заместителем второго рода (электроноакцепторным), она дезактивирует ароматическое кольцо и направляет атаку электрофила в мета-положение. Например, при нитровании бензальдегида образуется мета-нитробензальдегид:
$C_6H_5CHO + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_6H_4(CHO)(NO_2) + H_2O$

2. Реакции нуклеофильного присоединения ($A_N$)
Альдегидная группа содержит сильно поляризованную двойную связь углерод-кислород. Атом углерода карбонильной группы несет на себе частичный положительный заряд ($\delta+$) и является электрофильным центром, который атакуется нуклеофилами. Например, бензальдегид реагирует с синильной кислотой ($HCN$) с образованием циангидрина (реакция нуклеофильного присоединения):
$C_6H_5CHO + HCN \rightarrow C_6H_5CH(OH)CN$

Ответ: Бензальдегид ($C_6H_5CHO$).