Номер 5, страница 271 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

5. Акролеин (пропен-2-аль) — бесцветная жидкость с неприятным запахом пригорелой пищи. Напишите уравнения реакций акролеина с бромной водой, бромоводородом, синильной кислотой, водородом на никелевом катализаторе.

Акролеин (пропен-2-аль), формула которого $CH_2=CH-CHO$, является ненасыщенным альдегидом. Его молекула содержит две реакционноспособные группы: двойную связь $C=C$ и альдегидную группу $-CHO$. Эти группы образуют сопряженную систему, что определяет специфику его химических свойств. Реакции могут протекать как по отдельным функциональным группам, так и с участием всей сопряженной системы.

с бромной водой

Взаимодействие с бромной водой ($Br_2(aq)$) — это качественная реакция на наличие кратных связей. В данном случае происходит электрофильное присоединение молекулы брома по двойной связи $C=C$. Альдегидная группа в этих условиях не затрагивается.
Уравнение реакции:
$CH_2=CH-CHO + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-CHO$
Продуктом реакции является 2,3-дибромпропаналь.
Ответ: $CH_2=CH-CHO + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-CHO$.

с бромоводородом

Присоединение галогеноводородов, таких как бромоводород ($HBr$), к сопряженным системам, подобным акролеину, может идти по двум механизмам: 1,2- и 1,4-присоединение. Для акролеина характерен путь 1,4-присоединения. Протон ($H^+$) присоединяется к атому кислорода карбонильной группы, а бромид-ион ($Br^-$) — к атому углерода в положении 3. Образующийся при этом енол неустойчив и сразу же таутомеризуется в более стабильный альдегид.
Уравнение реакции:
$CH_2=CH-CHO + HBr \rightarrow BrCH_2-CH_2-CHO$
В результате реакции образуется 3-бромпропаналь.
Ответ: $CH_2=CH-CHO + HBr \rightarrow BrCH_2-CH_2-CHO$.

с синильной кислотой

Синильная кислота ($HCN$) вступает в реакцию нуклеофильного присоединения по карбонильной группе. Анион $CN^-$ атакует электрофильный атом углерода альдегидной группы. Двойная связь в данной реакции не участвует. В результате образуются соединения, называемые циангидринами.
Уравнение реакции:
$CH_2=CH-CHO + HCN \rightarrow CH_2=CH-CH(OH)CN$
Продуктом является циангидрин акролеина, который по номенклатуре ИЮПАК называется 2-гидроксибут-3-еннитрил.
Ответ: $CH_2=CH-CHO + HCN \rightarrow CH_2=CH-CH(OH)CN$.

с водородом на никелевом катализаторе

Каталитическое гидрирование в жестких условиях (например, с использованием никелевого катализатора и нагревания) приводит к полному восстановлению молекулы акролеина. Водородом восстанавливается как двойная связь $C=C$, так и альдегидная группа $-CHO$, которая превращается в первичную спиртовую группу $-CH_2OH$. Для полного гидрирования одной молекулы акролеина требуется две молекулы водорода.
Уравнение реакции:
$CH_2=CH-CHO + 2H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3-CH_2-CH_2OH$
В результате реакции образуется насыщенный одноатомный спирт — пропанол-1.
Ответ: $CH_2=CH-CHO + 2H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3-CH_2-CH_2OH$.