Номер 3, страница 271 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 48. Химические свойства и методы получения карбонильных соединений. Глава 4. Кислородсодержащие органические соединения - номер 3, страница 271.

Условие.

3. Заполните таблицу, записав реакции, при помощи которых могут быть получены ацетальдегид, ацетон, ацетофенон. Учтите, что не все перечисленные карбонильные соединения могут быть получены всеми приведёнными в таблице методами.

Методы получения	Ацетальдегид	Ацетон	Ацетофенон
Окисление спиртов
Гидролиз геминальных дигалогенидов
Гидратация алкинов
Декарбоксилирование солей карбоновых кислот
Ацилирование аренов

Решение.

Решение 2.

Окисление спиртов

Ацетальдегид:

Ацетальдегид (этаналь) получают мягким окислением первичного спирта — этанола. В качестве окислителя можно использовать оксид меди(II) при нагревании.

Ответ: $CH_3CH_2OH + CuO \xrightarrow{t^\circ} CH_3CHO + Cu + H_2O$

Ацетон:

Ацетон (пропан-2-он) получают окислением вторичного спирта — пропанола-2.

Ответ: $CH_3CH(OH)CH_3 + CuO \xrightarrow{t^\circ} CH_3COCH_3 + Cu + H_2O$

Ацетофенон:

Ацетофенон (метилфенилкетон) получают окислением вторичного спирта — 1-фенилэтанола.

Ответ: $C_6H_5CH(OH)CH_3 + CuO \xrightarrow{t^\circ} C_6H_5COCH_3 + Cu + H_2O$

Гидролиз геминальных дигалогенидов

Ацетальдегид:

При щелочном гидролизе 1,1-дигалогенэтана (например, 1,1-дихлорэтана) образуется неустойчивый геминальный диол, который отщепляет воду с образованием ацетальдегида.

Ответ: $CH_3CHCl_2 + 2NaOH_{(водн.)} \rightarrow CH_3CHO + 2NaCl + H_2O$

Ацетон:

При щелочном гидролизе 2,2-дигалогенпропана (например, 2,2-дихлорпропана) образуется ацетон.

Ответ: $CH_3CCl_2CH_3 + 2NaOH_{(водн.)} \rightarrow CH_3COCH_3 + 2NaCl + H_2O$

Ацетофенон:

При щелочном гидролизе 1,1-дихлор-1-фенилэтана образуется ацетофенон.

Ответ: $C_6H_5CCl_2CH_3 + 2NaOH_{(водн.)} \rightarrow C_6H_5COCH_3 + 2NaCl + H_2O$

Гидратация алкинов

Ацетальдегид:

Гидратация ацетилена в присутствии солей ртути(II) (реакция Кучерова) приводит к образованию ацетальдегида.

Ответ: $HC \equiv CH + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3CHO$

Ацетон:

Гидратация пропина по правилу Марковникова приводит к образованию ацетона.

Ответ: $CH_3C \equiv CH + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3COCH_3$

Ацетофенон:

Гидратация фенилацетилена также идет по правилу Марковникова, в результате чего образуется ацетофенон.

Ответ: $C_6H_5C \equiv CH + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} C_6H_5COCH_3$

Декарбоксилирование солей карбоновых кислот

Ацетальдегид:

Ацетальдегид получают при сухой перегонке (пиролизе) смеси солей муравьиной и уксусной кислот, например, их кальциевых солей.

Ответ: $(CH_3COO)_2Ca + (HCOO)_2Ca \xrightarrow{t^\circ} 2CH_3CHO + 2CaCO_3$

Ацетон:

Ацетон образуется при пиролизе соли уксусной кислоты, например, ацетата кальция.

Ответ: $(CH_3COO)_2Ca \xrightarrow{t^\circ} CH_3COCH_3 + CaCO_3$

Ацетофенон:

Ацетофенон получают при совместном пиролизе солей уксусной и бензойной кислот, например, ацетата и бензоата кальция.

Ответ: $(CH_3COO)_2Ca + (C_6H_5COO)_2Ca \xrightarrow{t^\circ} 2C_6H_5COCH_3 + 2CaCO_3$

Ацилирование аренов

Ацетальдегид:

Данный метод (реакция Фриделя-Крафтса) позволяет получать только ароматические кетоны. Ацетальдегид является алифатическим альдегидом, поэтому его получение этим методом невозможно.

Ответ: Реакция невозможна.

Ацетон:

Ацетон является алифатическим кетоном и не содержит ароматического кольца. Реакция ацилирования аренов для его синтеза не применяется.

Ответ: Реакция невозможна.

Ацетофенон:

Ацетофенон получают ацилированием бензола ацилирующим агентом (например, ацетилхлоридом) в присутствии катализатора — кислоты Льюиса (например, $AlCl_3$).

Ответ: $C_6H_6 + CH_3COCl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5COCH_3 + HCl$