Номер 5, страница 266 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 47. Карбонильные соединения: номенклатура, изомерия, реакции присоединения. Глава 4. Кислородсодержащие органические соединения - номер 5, страница 266.

Условие.

5. Какие вещества образуются при взаимодействии ацетальдегида с водой, этанолом, гидросульфитом натрия, синильной кислотой, этилмагнийбромидом? Запишите уравнения реакций.

Решение.

Решение 2.

Ацетальдегид (эта́наль, $CH_3CHO$) — это альдегид, содержащий карбонильную группу ($C=O$), которая обуславливает его высокую реакционную способность. Реакции, перечисленные в вопросе, являются типичными реакциями нуклеофильного присоединения по карбонильной группе.

с водой

Взаимодействие ацетальдегида с водой является обратимой реакцией нуклеофильного присоединения, приводящей к образованию гидрата (гем-диола). Равновесие в этой реакции для ацетальдегида смещено в сторону исходных веществ, однако гидрат в растворе присутствует.

Уравнение реакции:

$CH_3-CHO + H_2O \rightleftharpoons CH_3-CH(OH)_2$

Продукт реакции — этандиол-1,1 (гидрат ацетальдегида).

Ответ: При взаимодействии ацетальдегида с водой обратимо образуется этандиол-1,1.

с этанолом

Реакция ацетальдегида с этанолом ($C_2H_5OH$) протекает в присутствии кислотного катализатора (например, $HCl$). Сначала образуется неустойчивый полуацеталь, который при избытке спирта реагирует дальше с образованием стабильного ацеталя и воды.

Уравнение реакции образования ацеталя:

$CH_3-CHO + 2C_2H_5OH \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OC_2H_5)_2 + H_2O$

Основной продукт реакции — 1,1-диэтоксиэтан (ацеталь).

Ответ: При взаимодействии ацетальдегида с избытком этанола в кислой среде образуются 1,1-диэтоксиэтан и вода.

с гидросульфитом натрия

Это качественная реакция на альдегиды. Происходит присоединение гидросульфит-иона к атому углерода карбонильной группы. В результате образуется хорошо кристаллизующееся белое вещество.

Уравнение реакции:

$CH_3-CHO + NaHSO_3 \rightarrow CH_3-CH(OH)-SO_3Na$

Продукт — натриевая соль 1-гидроксиэтансульфокислоты (гидросульфитное производное ацетальдегида).

Ответ: При взаимодействии ацетальдегида с гидросульфитом натрия образуется натриевая соль 1-гидроксиэтансульфокислоты.

с синильной кислотой

Ацетальдегид реагирует с синильной кислотой ($HCN$) по механизму нуклеофильного присоединения. Реакция катализируется основаниями (например, $CN^−$). Продуктом реакции является циангидрин.

Уравнение реакции:

$CH_3-CHO + HCN \rightarrow CH_3-CH(OH)-CN$

Продукт — 2-гидроксипропаннитрил (циангидрин ацетальдегида или лактонитрил).

Ответ: При взаимодействии ацетальдегида с синильной кислотой образуется 2-гидроксипропаннитрил.

с этилмагнийбромидом

Взаимодействие с реактивом Гриньяра (этилмагнийбромидом $C_2H_5MgBr$) протекает в две стадии. Первая стадия — нуклеофильное присоединение этильного аниона к карбонильному углероду с образованием алкоголята магния. Вторая стадия — гидролиз полученного соединения разбавленной кислотой, приводящий к образованию вторичного спирта.

Уравнения реакций:

1. $CH_3-CHO + C_2H_5MgBr \rightarrow CH_3-CH(C_2H_5)-OMgBr$

2. $CH_3-CH(C_2H_5)-OMgBr + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3 + Mg(OH)Br$

Конечным органическим продуктом является бутанол-2.

Ответ: При взаимодействии ацетальдегида с этилмагнийбромидом и последующем кислотном гидролизе образуется бутанол-2.