Номер 6, страница 266 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 47. Карбонильные соединения: номенклатура, изомерия, реакции присоединения. Глава 4. Кислородсодержащие органические соединения - номер 6, страница 266.

Условие.

6. Как из ацетона получить трет-бутиловый спирт? Напишите уравнения реакций.

Решение.

Решение 2.

Для получения трет-бутилового спирта (2-метилпропан-2-ола) из ацетона (пропан-2-она) необходимо провести синтез, который увеличивает углеродный скелет молекулы на один атом углерода. Это достигается с помощью реакции Гриньяра, которая является классическим методом для образования связей углерод-углерод и получения спиртов из карбонильных соединений.

Решение

Синтез трет-бутилового спирта из ацетона осуществляется в две стадии.

На первой стадии ацетон реагирует с метилмагнийбромидом ($CH_3MgBr$), который является реактивом Гриньяра. Реакция проводится в среде безводного диэтилового эфира, который необходим для стабилизации магнийорганического соединения. В этой реакции нуклеофильный атом углерода метильной группы реактива Гриньяра атакует электрофильный атом углерода карбонильной группы ацетона. В результате происходит разрыв двойной связи $C=O$ и образуется алкоголят магния — броммагниевая соль трет-бутилового спирта.

Уравнение первой стадии:

$CH_3-C(O)-CH_3 + CH_3MgBr \xrightarrow{(C_2H_5)_2O} (CH_3)_3C-OMgBr$

На второй стадии полученный промежуточный продукт (алкоголят) подвергается гидролизу. Для этого в реакционную смесь аккуратно добавляют воду или, что более эффективно, разбавленный водный раствор кислоты (например, $H_2SO_4$ или $HCl$). Происходит протонирование кислорода, что приводит к образованию третичного спирта — трет-бутилового спирта, и неорганической соли магния.

Уравнение второй стадии (гидролиз водой):

$(CH_3)_3C-OMgBr + H_2O \rightarrow (CH_3)_3C-OH + Mg(OH)Br$

Таким образом, общая схема синтеза выглядит следующим образом:

$CH_3-C(O)-CH_3 \xrightarrow{1. CH_3MgBr, (C_2H_5)_2O} \xrightarrow{2. H_2O, H^+} (CH_3)_3C-OH$

Ответ:

Трет-бутиловый спирт можно получить из ацетона в две стадии с использованием реактива Гриньяра.
1. Взаимодействие ацетона с метилмагнийбромидом в среде диэтилового эфира:
$CH_3-CO-CH_3 + CH_3MgBr \rightarrow (CH_3)_3C-OMgBr$
2. Гидролиз полученного магнийорганического соединения водой или разбавленной кислотой:
$(CH_3)_3C-OMgBr + H_2O \rightarrow (CH_3)_3C-OH + Mg(OH)Br$