Номер 9, страница 257 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Химия, 10 класс Учебник, авторы: Еремин Вадим Владимирович, Кузьменко Николай Егорович, Теренин Владимир Ильич, Дроздов Андрей Анатольевич, Лунин Валерий Васильевич, издательство Просвещение, Москва, 2023, белого цвета

Авторы: Еремин В. В., Кузьменко Н. Е., Теренин В. И., Дроздов А. А., Лунин В. В.

Тип: Учебник

Издательство: Просвещение

Год издания: 2023 - 2025

Уровень обучения: углублённый

Цвет обложки: белый, зелёный с радугой

Допущено Министерством просвещения Российской Федерации

Популярные ГДЗ в 10 классе

Параграф 46. Фенолы. Глава 4. Кислородсодержащие органические соединения - номер 9, страница 257.

№9 (с. 257)
Условие. №9 (с. 257)
скриншот условия
Химия, 10 класс Учебник, авторы: Еремин Вадим Владимирович, Кузьменко Николай Егорович, Теренин Владимир Ильич, Дроздов Андрей Анатольевич, Лунин Валерий Васильевич, издательство Просвещение, Москва, 2023, белого цвета, страница 257, номер 9, Условие

9. Определите структурную формулу соединения состава $C_7H_8O_2$, которое реагирует с гидроксидом натрия с образованием $C_7H_7O_2Na$, а при взаимодействии с бромной водой, подкисленной бромоводородом, дает $C_7H_5OBr_3$.

Решение. №9 (с. 257)
Химия, 10 класс Учебник, авторы: Еремин Вадим Владимирович, Кузьменко Николай Егорович, Теренин Владимир Ильич, Дроздов Андрей Анатольевич, Лунин Валерий Васильевич, издательство Просвещение, Москва, 2023, белого цвета, страница 257, номер 9, Решение
Решение 2. №9 (с. 257)

Дано:

Соединение A имеет состав $C_7H_8O_2$.

1. $A + NaOH \rightarrow B (C_7H_7O_2Na) + H_2O$

2. $A + Br_2 (\text{в } H_2O, \text{подкисленной } HBr) \rightarrow C (C_7H_5OBr_3) + \text{другие продукты}$

Найти:

Структурную формулу соединения A.

Решение:

1. Проанализируем состав исходного соединения $C_7H_8O_2$.

Степень ненасыщенности (индекс водородного дефицита) рассчитывается по формуле: $IHD = C + 1 - \frac{H}{2}$.

$IHD = 7 + 1 - \frac{8}{2} = 4$.

Такая степень ненасыщенности характерна для ароматических соединений, содержащих бензольное кольцо (которое имеет 3 двойные связи и 1 цикл, что в сумме дает 4).

2. Проанализируем первую реакцию: взаимодействие с гидроксидом натрия.

$C_7H_8O_2 + NaOH \rightarrow C_7H_7O_2Na + H_2O$.

В ходе реакции один атом водорода в молекуле A замещается на атом натрия. Это типичная кислотно-основная реакция, указывающая на наличие в молекуле A одного кислотного протона. В контексте ароматических соединений это, скорее всего, фенольная гидроксильная группа (–OH, связанная непосредственно с бензольным кольцом), так как спиртовые гидроксилы недостаточно кислые для реакции с $NaOH$.

Исходя из брутто-формулы и наличия одной фенольной группы, можно предположить две основные изомерные структуры:

  • Метоксифенолы: $HO-C_6H_4-OCH_3$.
  • Гидроксибензиловые спирты: $HO-C_6H_4-CH_2OH$.

Обе структуры имеют формулу $C_7H_8O_2$ и содержат одну фенольную группу.

3. Проанализируем вторую реакцию: взаимодействие с бромной водой.

$C_7H_8O_2 + Br_2 \rightarrow C_7H_5OBr_3 + \dots$

Продукт реакции имеет формулу $C_7H_5OBr_3$. Сравним его состав с исходным веществом $C_7H_8O_2$: число атомов углерода сохранилось (7), а число атомов кислорода уменьшилось на единицу (с 2 до 1). При этом в молекулу вошли три атома брома, заместив три атома водорода.

Формула $C_7H_5OBr_3$ соответствует трибромкрезолу, то есть трибромпроизводному метилфенола ($CH_3-C_6H_4-OH$).

Это означает, что в ходе реакции исходное вещество не только бромировалось по ароматическому кольцу, но и одна из его функциональных групп, содержащая кислород, превратилась в метильную группу (–$CH_3$). Такое превращение возможно для группы бензилового спирта (–$CH_2OH$), которая может восстанавливаться до метильной группы (–$CH_3$) в жестких условиях.

$ -CH_2OH \rightarrow -CH_3 $

Таким образом, исходное вещество A, скорее всего, является гидроксибензиловым спиртом ($HO-C_6H_4-CH_2OH$), а не метоксифенолом.

4. Определим взаимное положение заместителей в бензольном кольце.

Реакция с бромом приводит к образованию трибромпроизводного. Это возможно только в том случае, если в бензольном кольце есть три незамещенных положения, которые сильно активированы для реакции электрофильного замещения.

В молекуле гидроксибензилового спирта есть две группы-ориентанта первого рода (орто- и пара-ориентанты): фенольная –$OH$ и спиртовая –$CH_2OH$.

  • Если заместители находятся в орто- или пара-положении друг к другу, в кольце будет только два положения, максимально активированных обеими группами. Это приведет к образованию дибромпроизводного.
  • Если заместители находятся в мета-положении (как в 3-гидроксибензиловом спирте), то фенольная группа (в положении 1) активирует положения 2, 4 и 6, и спиртовая группа (в положении 3) также активирует положения 2, 4 и 6. Происходит согласованная ориентация, и все три положения (2, 4, 6) легко подвергаются бромированию.

Следовательно, исходное соединение – это 3-гидроксибензиловый спирт.

Реакция с бромной водой протекает в две стадии: сначала происходит бромирование кольца, а затем восстановление спиртовой группы до метильной, предположительно под действием образующегося бромоводорода.

Ответ:

Искомое соединение – 3-гидроксибензиловый спирт. Его структурная формула:

3-hydroxybenzyl alcohol

Помогло решение? Оставьте отзыв в комментариях ниже.

Присоединяйтесь к Телеграм-группе @top_gdz

Присоединиться

Мы подготовили для вас ответ c подробным объяснением домашего задания по химии за 10 класс, для упражнения номер 9 расположенного на странице 257 к учебнику 2023 года издания для учащихся школ и гимназий.

Теперь на нашем сайте ГДЗ.ТОП вы всегда легко и бесплатно найдёте условие с правильным ответом на вопрос «Как решить ДЗ» и «Как сделать» задание по химии к упражнению №9 (с. 257), авторов: Еремин (Вадим Владимирович), Кузьменко (Николай Егорович), Теренин (Владимир Ильич), Дроздов (Андрей Анатольевич), Лунин (Валерий Васильевич), ФГОС (старый) углублённый уровень обучения учебного пособия издательства Просвещение.