Номер 3, страница 266 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 47. Карбонильные соединения: номенклатура, изомерия, реакции присоединения. Глава 4. Кислородсодержащие органические соединения - номер 3, страница 266.

Условие.

3. Можно ли хранить в водном растворе формальдегид, меченный изотопом $\text{кислород}-18$? Почему?

Решение.

Решение 2.

Решение

Формальдегид в водном растворе вступает в обратимую реакцию с водой, образуя свой гидрат — метандиол, также известный как метиленгликоль. Этот процесс является равновесным.

Общее уравнение реакции гидратации:

$HCHO + H_2O \rightleftharpoons CH_2(OH)_2$

Когда формальдегид, меченный тяжелым изотопом кислорода-18 ($H_2C=^{18}O$), растворяют в обычной воде (содержащей преимущественно изотоп кислорода-16, $H_2^{16}O$), происходит реакция присоединения молекулы воды к карбонильной группе:

$H_2C=^{18}O + H_2^{16}O \rightleftharpoons H_2C(^{16}OH)(^{18}OH)$

В результате образуется молекула метандиола, в которой одна гидроксильная группа содержит "легкий" изотоп $^{16}O$ (из воды), а другая — "тяжелый" изотоп $^{18}O$ (из исходного формальдегида).

Поскольку реакция обратима, образовавшийся гидрат может распадаться обратно на альдегид и воду. Этот процесс дегидратации может идти двумя путями, так как в молекуле гидрата есть две химически эквивалентные, но изотопно различные гидроксильные группы:

• Путь 1: Отщепляется гидроксильная группа с изотопом $^{16}O$ (и протон от другой группы), что приводит к образованию исходного меченого формальдегида $H_2C=^{18}O$ и обычной воды $H_2^{16}O$.

• Путь 2: Отщепляется гидроксильная группа с изотопом $^{18}O$, что приводит к образованию немеченого формальдегида $H_2C=^{16}O$ и меченой воды $H_2^{18}O$.

В растворе устанавливается динамическое равновесие, в ходе которого постоянно происходит изотопный обмен между молекулами формальдегида и молекулами воды. Так как вода является растворителем и находится в огромном молярном избытке по сравнению с формальдегидом, изотопная метка $^{18}O$ со временем будет распределена между всеми молекулами, содержащими кислород. Это означает, что метка "перейдет" из формальдегида в воду, и концентрация меченого формальдегида $H_2C=^{18}O$ упадет практически до нуля.

Таким образом, хранение меченого формальдегида в водном растворе приведет к быстрой и необратимой потере изотопной метки, что делает такой раствор бесполезным для исследований, где эта метка необходима.

Ответ: Хранить в водном растворе формальдегид, меченный изотопом кислород-18, нельзя. Причиной является обратимая реакция гидратации формальдегида, которая приводит к механизму изотопного обмена между атомами кислорода в молекулах формальдегида и воды. Из-за большого избытка воды (растворителя) изотопная метка $^{18}O$ практически полностью переходит из формальдегида в воду, что приводит к потере ценного меченого соединения.