Номер 1, страница 271 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 48. Химические свойства и методы получения карбонильных соединений. Глава 4. Кислородсодержащие органические соединения - номер 1, страница 271.

Условие.

1. Напишите уравнения реакций пропионового альдегида с водородом, водой, этанолом, синильной кислотой, гидросульфитом натрия, хлором, аммиачным раствором оксида серебра, раствором перманганата калия.

Решение.

Решение 2.

Пропионовый альдегид (пропаналь) имеет структурную формулу $CH_3CH_2CHO$. Ниже приведены уравнения его реакций с указанными веществами.

с водородом

Реакция гидрирования (восстановления) альдегида до первичного спирта. Реакция протекает при нагревании в присутствии катализаторов, таких как никель, платина или палладий. Продуктом является пропанол-1.

$CH_3CH_2CHO + H_2 \xrightarrow{t, Ni} CH_3CH_2CH_2OH$

Ответ: $CH_3CH_2CHO + H_2 \xrightarrow{t, Ni} CH_3CH_2CH_2OH$

с водой

Альдегиды обратимо реагируют с водой, образуя гидраты (геминальные диолы). Для пропаналя равновесие этой реакции сильно смещено влево, в сторону исходного альдегида.

$CH_3CH_2CHO + H_2O \rightleftharpoons CH_3CH_2CH(OH)_2$

Ответ: $CH_3CH_2CHO + H_2O \rightleftharpoons CH_3CH_2CH(OH)_2$

с этанолом

Взаимодействие альдегидов со спиртами в присутствии кислотного катализатора приводит к образованию ацеталей. Реакция протекает через стадию образования полуацеталя. Приведено суммарное уравнение реакции с двумя молекулами этанола.

$CH_3CH_2CHO + 2CH_3CH_2OH \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2CH(OCH_2CH_3)_2 + H_2O$

Ответ: $CH_3CH_2CHO + 2C_2H_5OH \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2CH(OC_2H_5)_2 + H_2O$

с синильной кислотой

Это реакция нуклеофильного присоединения, в результате которой образуется циангидрин (α-гидроксинитрил).

$CH_3CH_2CHO + HCN \rightarrow CH_3CH_2CH(OH)CN$

Ответ: $CH_3CH_2CHO + HCN \rightarrow CH_3CH_2CH(OH)CN$

с гидросульфитом натрия

Альдегиды присоединяют гидросульфит натрия по карбонильной группе с образованием хорошо кристаллизующихся производных. Эта реакция используется для выделения альдегидов из смесей.

$CH_3CH_2CHO + NaHSO_3 \rightarrow CH_3CH_2CH(OH)SO_3Na$

Ответ: $CH_3CH_2CHO + NaHSO_3 \rightarrow CH_3CH_2CH(OH)SO_3Na$

с хлором

Происходит замещение атома водорода у α-углеродного атома на атом галогена. Реакция обычно катализируется кислотой или основанием.

$CH_3CH_2CHO + Cl_2 \rightarrow CH_3CHClCHO + HCl$

Ответ: $CH_3CH_2CHO + Cl_2 \rightarrow CH_3CHClCHO + HCl$

с аммиачным раствором оксида серебра

Это качественная реакция на альдегидную группу, известная как реакция «серебряного зеркала». Альдегид окисляется до карбоновой кислоты, которая в аммиачной среде образует аммонийную соль, а серебро восстанавливается до металла.

$CH_3CH_2CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow CH_3CH_2COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$

Ответ: $CH_3CH_2CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow CH_3CH_2COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$

с раствором перманганата калия

Пропаналь, как и все альдегиды, легко окисляется раствором перманганата калия. Продукты реакции зависят от pH среды. Поскольку среда не указана, приведем два наиболее вероятных варианта.

1. В кислой среде ($H_2SO_4$): альдегид окисляется до пропановой кислоты.

$5CH_3CH_2CHO + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3CH_2COOH + K_2SO_4 + 2MnSO_4 + 3H_2O$

2. В нейтральной среде ($H_2O$): альдегид окисляется до соли пропановой кислоты (пропионата калия) и самой кислоты, а перманганат восстанавливается до диоксида марганца $MnO_2$.

$3CH_3CH_2CHO + 2KMnO_4 \rightarrow CH_3CH_2COOH + 2CH_3CH_2COOK + 2MnO_2 \downarrow + H_2O$

Ответ:
В кислой среде: $5CH_3CH_2CHO + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3CH_2COOH + K_2SO_4 + 2MnSO_4 + 3H_2O$
В нейтральной среде: $3CH_3CH_2CHO + 2KMnO_4 \rightarrow CH_3CH_2COOH + 2CH_3CH_2COOK + 2MnO_2 \downarrow + H_2O$