Номер 4, страница 266 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 47. Карбонильные соединения: номенклатура, изомерия, реакции присоединения. Глава 4. Кислородсодержащие органические соединения - номер 4, страница 266.

Условие.

4. Напишите структурные формулы всех карбонильных соединений состава $C_5H_{10}O$.

Решение.

Решение 2.

Решение

Молекулярная формула $C_5H_{10}O$ соответствует общей формуле насыщенных ациклических карбонильных соединений $C_nH_{2n}O$. Степень ненасыщенности для этой формулы равна единице, что в данном случае указывает на наличие одной двойной связи углерод-кислород ($C=O$) и отсутствие циклов или других кратных связей в углеродной цепи. Следовательно, искомые соединения являются изомерными альдегидами и кетонами.

Рассмотрим все возможные структурные изомеры, которые можно построить на основе различных углеродных скелетов из пяти атомов углерода.

1. Альдегиды (4 изомера)
Альдегиды — это карбонильные соединения, в которых карбонильная группа ($C=O$) связана с атомом водорода и находится на конце углеродной цепи.

а) Пентаналь
Структура на основе неразветвленной пятиуглеродной цепи (н-пентан).
$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CHO$

б) 2-Метилбутаналь
Структура на основе разветвленной цепи (изопентан или 2-метилбутан). Основная цепь содержит 4 атома углерода, метильная группа находится у второго атома.
$CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CHO$

в) 3-Метилбутаналь
Структура также на основе изопентанового скелета. Основная цепь содержит 4 атома углерода, метильная группа находится у третьего атома.
$CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CHO$

г) 2,2-Диметилпропаналь
Структура на основе сильно разветвленной цепи (неопентан или 2,2-диметилпропан). Основная цепь содержит 3 атома углерода, две метильные группы находятся у второго атома.
$(CH_3)_3C-CHO$

2. Кетоны (3 изомера)
Кетоны — это карбонильные соединения, в которых карбонильная группа ($C=O$) связана с двумя углеводородными радикалами и находится внутри углеродной цепи.

а) Пентан-2-он
Структура на основе неразветвленной пятиуглеродной цепи, карбонильная группа находится у второго атома углерода.
$CH_3-CO-CH_2-CH_2-CH_3$

б) Пентан-3-он
Структура на основе неразветвленной пятиуглеродной цепи, карбонильная группа находится у третьего (центрального) атома углерода.
$CH_3-CH_2-CO-CH_2-CH_3$

в) 3-Метилбутан-2-он
Структура на основе разветвленной цепи (изопентан). Карбонильная группа находится у второго атома основной четырех-углеродной цепи.
$CH_3-CO-CH(CH_3)_2$

Ответ:
Всего существует 7 структурных изомеров карбонильных соединений состава $C_5H_{10}O$: 4 альдегида и 3 кетона.

Структурные формулы альдегидов:
1. Пентаналь: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CHO$
2. 2-Метилбутаналь: $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CHO$
3. 3-Метилбутаналь: $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CHO$
4. 2,2-Диметилпропаналь: $(CH_3)_3C-CHO$

Структурные формулы кетонов:
5. Пентан-2-он: $CH_3-CO-CH_2-CH_2-CH_3$
6. Пентан-3-он: $CH_3-CH_2-CO-CH_2-CH_3$
7. 3-Метилбутан-2-он: $CH_3-CO-CH(CH_3)_2$