Номер 10, страница 272 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 48. Химические свойства и методы получения карбонильных соединений. Глава 4. Кислородсодержащие органические соединения - номер 10, страница 272.

Условие.

10. Можно ли получить гидратацией алкинов формальдегид, ацетальдегид, пропаналь, ацетон, метилэтилкетон, дифенилкетон (бензофенон)? Мотивируйте свой ответ.

Решение.

Решение 2.

Решение

Реакция гидратации алкинов (реакция Кучерова) заключается в присоединении воды к тройной связи в присутствии солей ртути(II) ($HgSO_4$) и кислоты ($H_2SO_4$). При этом образуется промежуточный продукт – енол, который неустойчив и изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение (альдегид или кетон). Этот процесс подчиняется определенным правилам:

• Гидратация ацетилена ($H-C \equiv C-H$) является единственным случаем, когда в результате реакции образуется альдегид — ацетальдегид.
• Гидратация всех остальных терминальных алкинов (вида $R-C \equiv C-H$, где R — любой углеводородный радикал) приводит к образованию метилкетонов ($R-CO-CH_3$) в соответствии с правилом Марковникова.
• Гидратация нетерминальных (внутренних) алкинов ($R-C \equiv C-R'$) приводит к образованию кетонов. Если алкин симметричный ($R=R'$), образуется один кетон, если несимметричный — смесь двух кетонов.

Проанализируем возможность получения каждого из указанных соединений, исходя из этих правил.

Формальдегид

Формальдегид ($HCHO$) содержит один атом углерода. Наименьший представитель класса алкинов, ацетилен ($C_2H_2$), содержит два атома углерода. Поскольку в реакции гидратации число атомов углерода в исходном веществе и продукте сохраняется, получить одноуглеродный формальдегид из алкина невозможно.

Ответ: Нет, нельзя.

Ацетальдегид

Ацетальдегид ($CH_3CHO$) можно получить гидратацией ацетилена. Это классическая реакция Кучерова, являющаяся исключением из общего правила образования кетонов.

$HC \equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} [CH_2=CH-OH] \rightarrow CH_3-CHO$

Ответ: Да, можно.

Пропаналь

Пропаналь ($CH_3CH_2CHO$) — это альдегид с тремя атомами углерода. Согласно правилам, единственный альдегид, получаемый гидратацией алкинов, — это ацетальдегид (из ацетилена). Гидратация алкина с тремя атомами углерода (пропина, $CH_3-C \equiv CH$) приведет к образованию кетона (ацетона) по правилу Марковникова, а не альдегида.

$CH_3-C \equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} [CH_3-C(OH)=CH_2] \rightarrow CH_3-CO-CH_3$

Ответ: Нет, нельзя.

Ацетон

Ацетон ($CH_3-CO-CH_3$) — это метилкетон. Его можно получить гидратацией терминального алкина с тремя атомами углерода — пропина. Присоединение гидроксильной группы к центральному атому углерода происходит в соответствии с правилом Марковникова.

$CH_3-C \equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} [CH_3-C(OH)=CH_2] \rightarrow CH_3-CO-CH_3$

Ответ: Да, можно.

Метилэтилкетон

Метилэтилкетон ($CH_3-CO-CH_2CH_3$) можно получить гидратацией алкинов, содержащих четыре атома углерода. Это возможно сделать двумя способами:

1. Гидратацией терминального алкина — бутина-1. Реакция идет по правилу Марковникова, образуя кетон:

$CH_3CH_2-C \equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} [CH_3CH_2-C(OH)=CH_2] \rightarrow CH_3CH_2-CO-CH_3$

2. Гидратацией симметричного внутреннего алкина — бутина-2:

$CH_3-C \equiv C-CH_3 + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} [CH_3-C(OH)=CH-CH_3] \rightarrow CH_3-CO-CH_2CH_3$

Ответ: Да, можно.

Дифенилкетон (бензофенон)

Дифенилкетон ($C_6H_5-CO-C_6H_5$) имеет структуру, в которой карбонильная группа связана с двумя фенильными группами. При гидратации алкина углеродный скелет сохраняется. Если взять соответствующий алкин, дифенилацетилен ($C_6H_5-C \equiv C-C_6H_5$), то после присоединения молекулы воды и последующей изомеризации образуется 1,2-дифенилэтан-1-он (дезоксибензоин), а не дифенилкетон.

$C_6H_5-C \equiv C-C_6H_5 + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} [C_6H_5-C(OH)=CH-C_6H_5] \rightarrow C_6H_5-CO-CH_2-C_6H_5$

Получение дифенилкетона таким способом невозможно, так как это потребовало бы перестройки углеродного скелета, что не происходит в условиях реакции Кучерова.

Ответ: Нет, нельзя.