Номер 11, страница 272 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 48. Химические свойства и методы получения карбонильных соединений. Глава 4. Кислородсодержащие органические соединения - номер 11, страница 272.

Условие.

11. Запишите уравнения реакций, используемых для синтеза «кетона малины».

${HO-C6H4-CHO} \xrightarrow{\text{1) } {H3C-C(=O)-CH3}\text{, NaOH} \\ \text{2) H}^+} {HO-C6H4-CH=CH-C(=O)-CH3}$

${HO-C6H4-CH=CH-C(=O)-CH3} \xrightarrow{\text{[H]}} {HO-C6H4-CH2-CH2-C(=O)-CH3}$

Решение.

Решение 2.

Представленный на изображении синтез «кетона малины» (4-(4-гидроксифенил)бутан-2-она) из 4-гидроксибензальдегида и ацетона проходит в две стадии.

Первая стадия — это альдольно-кротоновая конденсация (реакция Клайзена-Шмидта). 4-гидроксибензальдегид реагирует с ацетоном в присутствии сильного основания, такого как гидроксид натрия (NaOH). Основание депротонирует ацетон с образованием енолят-иона, который затем нуклеофильно атакует карбонильный атом углерода в альдегиде. Промежуточный продукт (альдоль) спонтанно дегидратируется с отщеплением воды, образуя α,β-ненасыщенный кетон — 4-(4-гидроксифенил)бут-3-ен-2-он. Последующая обработка кислотой ($H^+$) нейтрализует реакционную смесь и протонирует феноксид-ион, который образуется в щелочной среде.

Уравнение первой реакции:

$HO-C_6H_4-CHO + CH_3-CO-CH_3 \xrightarrow{1) NaOH \quad 2) H^+} HO-C_6H_4-CH=CH-CO-CH_3 + H_2O$

Вторая стадия — это селективное каталитическое гидрирование. Двойная связь C=C в α,β-ненасыщенном кетоне восстанавливается до одинарной связи. Обозначение [H] указывает на восстановление, которое в данном случае эффективно проводится с помощью молекулярного водорода ($H_2$) в присутствии катализатора, например, палладия на угле ($Pd/C$). Этот метод позволяет селективно гидрировать алкеновую двойную связь, не затрагивая при этом кето-группу и ароматическое кольцо.

Уравнение второй реакции:

$HO-C_6H_4-CH=CH-CO-CH_3 + H_2 \xrightarrow{Pd/C} HO-C_6H_4-CH_2-CH_2-CO-CH_3$

Ответ:

Уравнение реакции альдольно-кротоновой конденсации:

$HO-C_6H_4-CHO + CH_3-CO-CH_3 \xrightarrow{1) NaOH \\quad 2) H^+} HO-C_6H_4-CH=CH-CO-CH_3 + H_2O$

Уравнение реакции каталитического гидрирования:

$HO-C_6H_4-CH=CH-CO-CH_3 + H_2 \xrightarrow{Pd/C} HO-C_6H_4-CH_2-CH_2-CO-CH_3$