Номер 4, страница 283 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 49. Карбоновые кислоты. Глава 4. Кислородсодержащие органические соединения - номер 4, страница 283.

Условие.

4. Предложите способ, как можно отличить уксусную кислоту от муравьиной.

Решение.

Решение 2.

Отличить уксусную кислоту от муравьиной можно с помощью качественных реакций, основанных на структурных различиях их молекул. Молекула муравьиной кислоты ($HCOOH$) содержит как карбоксильную группу ($-COOH$), так и альдегидную группу ($H-C=O$), в то время как уксусная кислота ($CH_3COOH$) содержит только карбоксильную группу. Наличие альдегидной группы придаёт муравьиной кислоте восстановительные свойства, которыми не обладает уксусная кислота. Существует несколько способов, позволяющих это продемонстрировать.

Способ 1: Реакция с аммиачным раствором оксида серебра (реактивом Толленса)

Это классическая качественная реакция на альдегидную группу, известная как «реакция серебряного зеркала».

Проведение опыта: В две чистые пробирки наливают растворы исследуемых кислот. В каждую пробирку добавляют несколько миллилитров свежеприготовленного аммиачного раствора оксида серебра ($[Ag(NH_3)_2]OH$). Пробирки осторожно нагревают на водяной бане.

Наблюдения: В пробирке с муравьиной кислотой на стенках образуется блестящий налёт металлического серебра (серебряное зеркало) или выпадает серый осадок. В пробирке с уксусной кислотой никаких видимых изменений не произойдёт.

Уравнение реакции для муравьиной кислоты:

$HCOOH + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} (NH_4)_2CO_3 + 2Ag \downarrow + 2NH_3 + H_2O$

Уравнение реакции для уксусной кислоты:

$CH_3COOH + [Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow CH_3COONH_4 + H_2O + [Ag(NH_3)]^+$ (происходит лишь кислотно-основная нейтрализация, без видимых признаков реакции).

Способ 2: Реакция с перманганатом калия

Муравьиная кислота легко окисляется сильными окислителями, такими как перманганат калия, в то время как уксусная кислота в этих условиях устойчива.

Проведение опыта: В две пробирки с растворами кислот добавляют по каплям подкисленный серной кислотой раствор перманганата калия ($KMnO_4$), имеющий интенсивную фиолетовую окраску.

Наблюдения: В пробирке с муравьиной кислотой фиолетовая окраска раствора быстро исчезнет (раствор обесцветится). В пробирке с уксусной кислотой раствор останется фиолетовым.

Уравнение реакции для муравьиной кислоты (в кислой среде):

$5HCOOH + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 \rightarrow 5CO_2 \uparrow + 2MnSO_4 + K_2SO_4 + 8H_2O$

Способ 3: Реакция со свежеосаждённым гидроксидом меди(II)

При нагревании муравьиная кислота способна восстанавливать медь(II) до меди(I).

Проведение опыта: В обе пробирки с кислотами добавляют свежеприготовленный осадок гидроксида меди(II) ($Cu(OH)_2$) голубого цвета. Сначала в обеих пробирках осадок растворится с образованием растворов солей меди(II) синего цвета. Затем обе пробирки нагревают.

Наблюдения: При нагревании в пробирке с муравьиной кислотой образуется характерный осадок оксида меди(I) ($Cu_2O$) кирпично-красного цвета. В пробирке с уксусной кислотой раствор останется синим.

Уравнение реакции для муравьиной кислоты при нагревании:

$HCOOH + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} Cu_2O \downarrow + CO_2 \uparrow + 3H_2O$

Ответ: Чтобы отличить уксусную кислоту от муравьиной, необходимо провести качественную реакцию на альдегидную группу, которая присутствует в муравьиной кислоте, но отсутствует в уксусной. Для этого можно использовать реактив Толленса (аммиачный раствор оксида серебра), раствор перманганата калия или гидроксид меди(II) при нагревании. В случае с муравьиной кислотой будут наблюдаться положительные результаты: выпадение серебра («серебряное зеркало»), обесцвечивание раствора перманганата калия или образование красного осадка оксида меди(I). Уксусная кислота в этих реакциях изменений не покажет.