Номер 6, страница 283 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 49. Карбоновые кислоты. Глава 4. Кислородсодержащие органические соединения - номер 6, страница 283.

Условие.

6. Напишите уравнения реакций 2-бромпропионовой кислоты с цианидом натрия, водным и спиртовым раствором гидроксида калия (с последующим подкислением). Назовите полученные продукты.

Решение.

Решение 2.

Исходное вещество — 2-бромпропионовая кислота, формула которой $CH_3-CH(Br)-COOH$. Это соединение имеет два реакционных центра: карбоксильную группу ($-COOH$) и атом брома при α-углеродном атоме. Все указанные реагенты ($NaCN$, $KOH$) являются основаниями, поэтому они в первую очередь будут реагировать с кислотной карбоксильной группой.

Реакция с цианидом натрия

Цианид натрия ($NaCN$) является солью слабой кислоты ($HCN$) и сильного основания ($NaOH$), поэтому его водный раствор имеет щелочную реакцию. Цианид-ион ($CN^−$) является сильным нуклеофилом. Реакция протекает в две стадии: сначала нейтрализация карбоксильной группы, а затем нуклеофильное замещение атома брома на цианогруппу.

Суммарное уравнение реакции, учитывающее оба процесса:

$CH_3-CH(Br)-COOH + 2NaCN \rightarrow CH_3-CH(CN)-COONa + NaBr + HCN$

В результате реакции образуются три продукта: 2-цианопропаноат натрия (основной органический продукт), бромид натрия и циановодород (синильная кислота).

Ответ: Продукты реакции: 2-цианопропаноат натрия ($CH_3-CH(CN)-COONa$), бромид натрия ($NaBr$) и циановодород ($HCN$).

Реакция с водным раствором гидроксида калия

В водном растворе гидроксид калия ($KOH$) проявляет свойства сильного основания и источника нуклеофильных гидроксид-ионов ($OH^−$). Сначала $KOH$ нейтрализует кислоту, а затем второй эквивалент $KOH$ участвует в реакции нуклеофильного замещения, где атом брома замещается на гидроксогруппу.

1. Уравнение реакции с $KOH$:

$CH_3-CH(Br)-COOH + 2KOH \xrightarrow{H_2O} CH_3-CH(OH)-COOK + KBr + H_2O$

2. Согласно условию, полученный раствор соли (2-гидроксипропаноата калия) подкисляют. При этом образуется свободная гидроксикислота:

$CH_3-CH(OH)-COOK + H^+ \rightarrow CH_3-CH(OH)-COOH + K^+$

Полученный продукт — 2-гидроксипропионовая кислота, более известная как молочная кислота.

Ответ: Конечным продуктом после подкисления является 2-гидроксипропионовая (молочная) кислота ($CH_3-CH(OH)-COOH$).

Реакция со спиртовым раствором гидроксида калия

В спиртовом растворе $KOH$ проявляет себя в основном как сильное основание, и реакция идет по пути элиминирования (отщепления) по правилу Зайцева. Однако в данном случае существует только один β-углеродный атом, от которого может отщепиться протон. Происходит дегидрогалогенирование — отщепление молекулы $HBr$.

1. Уравнение реакции с $KOH$ в спирте:

$CH_3-CH(Br)-COOH + 2KOH \xrightarrow{C_2H_5OH, t} CH_2=CH-COOK + KBr + 2H_2O$

2. Последующее подкисление полученной соли (акрилата калия) приводит к образованию непредельной карбоновой кислоты:

$CH_2=CH-COOK + H^+ \rightarrow CH_2=CH-COOH + K^+$

Полученный продукт — пропен-2-овая кислота, более известная как акриловая кислота.

Ответ: Конечным продуктом после подкисления является акриловая (пропен-2-овая) кислота ($CH_2=CH-COOH$).