Страница 283 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

4. Предложите способ, как можно отличить уксусную кислоту от муравьиной.

Отличить уксусную кислоту от муравьиной можно с помощью качественных реакций, основанных на структурных различиях их молекул. Молекула муравьиной кислоты ($HCOOH$) содержит как карбоксильную группу ($-COOH$), так и альдегидную группу ($H-C=O$), в то время как уксусная кислота ($CH_3COOH$) содержит только карбоксильную группу. Наличие альдегидной группы придаёт муравьиной кислоте восстановительные свойства, которыми не обладает уксусная кислота. Существует несколько способов, позволяющих это продемонстрировать.

Способ 1: Реакция с аммиачным раствором оксида серебра (реактивом Толленса)

Это классическая качественная реакция на альдегидную группу, известная как «реакция серебряного зеркала».

Проведение опыта: В две чистые пробирки наливают растворы исследуемых кислот. В каждую пробирку добавляют несколько миллилитров свежеприготовленного аммиачного раствора оксида серебра ($[Ag(NH_3)_2]OH$). Пробирки осторожно нагревают на водяной бане.

Наблюдения: В пробирке с муравьиной кислотой на стенках образуется блестящий налёт металлического серебра (серебряное зеркало) или выпадает серый осадок. В пробирке с уксусной кислотой никаких видимых изменений не произойдёт.

Уравнение реакции для муравьиной кислоты:

$HCOOH + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} (NH_4)_2CO_3 + 2Ag \downarrow + 2NH_3 + H_2O$

Уравнение реакции для уксусной кислоты:

$CH_3COOH + [Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow CH_3COONH_4 + H_2O + [Ag(NH_3)]^+$ (происходит лишь кислотно-основная нейтрализация, без видимых признаков реакции).

Способ 2: Реакция с перманганатом калия

Муравьиная кислота легко окисляется сильными окислителями, такими как перманганат калия, в то время как уксусная кислота в этих условиях устойчива.

Проведение опыта: В две пробирки с растворами кислот добавляют по каплям подкисленный серной кислотой раствор перманганата калия ($KMnO_4$), имеющий интенсивную фиолетовую окраску.

Наблюдения: В пробирке с муравьиной кислотой фиолетовая окраска раствора быстро исчезнет (раствор обесцветится). В пробирке с уксусной кислотой раствор останется фиолетовым.

Уравнение реакции для муравьиной кислоты (в кислой среде):

$5HCOOH + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 \rightarrow 5CO_2 \uparrow + 2MnSO_4 + K_2SO_4 + 8H_2O$

Способ 3: Реакция со свежеосаждённым гидроксидом меди(II)

При нагревании муравьиная кислота способна восстанавливать медь(II) до меди(I).

Проведение опыта: В обе пробирки с кислотами добавляют свежеприготовленный осадок гидроксида меди(II) ($Cu(OH)_2$) голубого цвета. Сначала в обеих пробирках осадок растворится с образованием растворов солей меди(II) синего цвета. Затем обе пробирки нагревают.

Наблюдения: При нагревании в пробирке с муравьиной кислотой образуется характерный осадок оксида меди(I) ($Cu_2O$) кирпично-красного цвета. В пробирке с уксусной кислотой раствор останется синим.

Уравнение реакции для муравьиной кислоты при нагревании:

$HCOOH + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} Cu_2O \downarrow + CO_2 \uparrow + 3H_2O$

Ответ: Чтобы отличить уксусную кислоту от муравьиной, необходимо провести качественную реакцию на альдегидную группу, которая присутствует в муравьиной кислоте, но отсутствует в уксусной. Для этого можно использовать реактив Толленса (аммиачный раствор оксида серебра), раствор перманганата калия или гидроксид меди(II) при нагревании. В случае с муравьиной кислотой будут наблюдаться положительные результаты: выпадение серебра («серебряное зеркало»), обесцвечивание раствора перманганата калия или образование красного осадка оксида меди(I). Уксусная кислота в этих реакциях изменений не покажет.

5. Напишите уравнения реакций уксусной кислоты с этанолом, пропионовой кислоты с метанолом, муравьиной кислоты с пропанолом-2.

Уравнения реакций:

1. Уксусная кислота с этанолом:

$CH_3COOH + CH_3CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4, t} CH_3COOCH_2CH_3 + H_2O$

2. Пропионовая кислота с метанолом:

$CH_3CH_2COOH + CH_3OH \xrightarrow{H_2SO_4, t} CH_3CH_2COOCH_3 + H_2O$

3. Муравьиная кислота с пропанолом-2:

$HCOOH + CH_3CH(OH)CH_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t} HCOOCH(CH_3)_2 + H_2O$

Все три реакции являются реакциями этерификации, то есть реакциями между карбоновой кислотой и спиртом, в результате которых образуется сложный эфир и вода. Данные реакции являются обратимыми и для смещения равновесия в сторону продуктов их проводят в присутствии кислотного катализатора (чаще всего концентрированной серной кислоты) и/или с отгонкой одного из продуктов (воды или эфира).

Уксусная кислота с этанолом

Взаимодействие уксусной (этановой) кислоты с этиловым спиртом (этанолом). Продуктами реакции являются этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) и вода.

Уравнение реакции:

$CH_3COOH + CH_3CH_2OH \rightleftharpoons CH_3COOCH_2CH_3 + H_2O$

Ответ: $CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O$.

Пропионовая кислота с метанолом

Взаимодействие пропионовой (пропановой) кислоты с метиловым спиртом (метанолом). Продуктами реакции являются метилпропионат (метиловый эфир пропионовой кислоты) и вода.

Уравнение реакции:

$CH_3CH_2COOH + CH_3OH \rightleftharpoons CH_3CH_2COOCH_3 + H_2O$

Ответ: $CH_3CH_2COOH + CH_3OH \rightleftharpoons CH_3CH_2COOCH_3 + H_2O$.

Муравьиная кислота с пропанолом-2

Взаимодействие муравьиной (метановой) кислоты с пропанолом-2 (изопропиловым спиртом). Продуктами реакции являются изопропилформиат (изопропиловый эфир муравьиной кислоты) и вода.

Уравнение реакции:

$HCOOH + CH_3CH(OH)CH_3 \rightleftharpoons HCOOCH(CH_3)_2 + H_2O$

Ответ: $HCOOH + CH_3CH(OH)CH_3 \rightleftharpoons HCOOCH(CH_3)_2 + H_2O$.

6. Напишите уравнения реакций 2-бромпропионовой кислоты с цианидом натрия, водным и спиртовым раствором гидроксида калия (с последующим подкислением). Назовите полученные продукты.

Исходное вещество — 2-бромпропионовая кислота, формула которой $CH_3-CH(Br)-COOH$. Это соединение имеет два реакционных центра: карбоксильную группу ($-COOH$) и атом брома при α-углеродном атоме. Все указанные реагенты ($NaCN$, $KOH$) являются основаниями, поэтому они в первую очередь будут реагировать с кислотной карбоксильной группой.

Реакция с цианидом натрия

Цианид натрия ($NaCN$) является солью слабой кислоты ($HCN$) и сильного основания ($NaOH$), поэтому его водный раствор имеет щелочную реакцию. Цианид-ион ($CN^−$) является сильным нуклеофилом. Реакция протекает в две стадии: сначала нейтрализация карбоксильной группы, а затем нуклеофильное замещение атома брома на цианогруппу.

Суммарное уравнение реакции, учитывающее оба процесса:

$CH_3-CH(Br)-COOH + 2NaCN \rightarrow CH_3-CH(CN)-COONa + NaBr + HCN$

В результате реакции образуются три продукта: 2-цианопропаноат натрия (основной органический продукт), бромид натрия и циановодород (синильная кислота).

Ответ: Продукты реакции: 2-цианопропаноат натрия ($CH_3-CH(CN)-COONa$), бромид натрия ($NaBr$) и циановодород ($HCN$).

Реакция с водным раствором гидроксида калия

В водном растворе гидроксид калия ($KOH$) проявляет свойства сильного основания и источника нуклеофильных гидроксид-ионов ($OH^−$). Сначала $KOH$ нейтрализует кислоту, а затем второй эквивалент $KOH$ участвует в реакции нуклеофильного замещения, где атом брома замещается на гидроксогруппу.

1. Уравнение реакции с $KOH$:

$CH_3-CH(Br)-COOH + 2KOH \xrightarrow{H_2O} CH_3-CH(OH)-COOK + KBr + H_2O$

2. Согласно условию, полученный раствор соли (2-гидроксипропаноата калия) подкисляют. При этом образуется свободная гидроксикислота:

$CH_3-CH(OH)-COOK + H^+ \rightarrow CH_3-CH(OH)-COOH + K^+$

Полученный продукт — 2-гидроксипропионовая кислота, более известная как молочная кислота.

Ответ: Конечным продуктом после подкисления является 2-гидроксипропионовая (молочная) кислота ($CH_3-CH(OH)-COOH$).

Реакция со спиртовым раствором гидроксида калия

В спиртовом растворе $KOH$ проявляет себя в основном как сильное основание, и реакция идет по пути элиминирования (отщепления) по правилу Зайцева. Однако в данном случае существует только один β-углеродный атом, от которого может отщепиться протон. Происходит дегидрогалогенирование — отщепление молекулы $HBr$.

1. Уравнение реакции с $KOH$ в спирте:

$CH_3-CH(Br)-COOH + 2KOH \xrightarrow{C_2H_5OH, t} CH_2=CH-COOK + KBr + 2H_2O$

2. Последующее подкисление полученной соли (акрилата калия) приводит к образованию непредельной карбоновой кислоты:

$CH_2=CH-COOK + H^+ \rightarrow CH_2=CH-COOH + K^+$

Полученный продукт — пропен-2-овая кислота, более известная как акриловая кислота.

Ответ: Конечным продуктом после подкисления является акриловая (пропен-2-овая) кислота ($CH_2=CH-COOH$).

7. Предложите способ получения аланина (2-аминопропионовой кислоты) из пропанола-1, валериановой кислоты из 1-бромбутана.

Получение аланина (2-аминопропионовой кислоты) из пропанола-1

Решение

Синтез аланина из пропанола-1 можно провести в три стадии:

1. Окисление пропанола-1 до пропановой (пропионовой) кислоты. В качестве окислителя можно использовать сильный окислитель, например, перманганат калия ($KMnO_4$) в кислой среде ($H_2SO_4$).

$5CH_3CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3CH_2COOH + 4MnSO_4 + 2K_2SO_4 + 11H_2O$

2. Галогенирование пропановой кислоты в α-положение по реакции Гелля-Фольгарда-Зелинского. Для этого пропановую кислоту обрабатывают бромом ($Br_2$) в присутствии каталитического количества красного фосфора ($P_{красн.}$).

$CH_3CH_2COOH + Br_2 \xrightarrow{P_{красн.}} CH_3-CH(Br)-COOH + HBr$

3. Аминирование полученной 2-бромпропановой кислоты. Реакция с избытком водного раствора аммиака ($NH_3$) приводит к замещению атома брома на аминогруппу с образованием рацемической смеси аланина.

$CH_3-CH(Br)-COOH + 2NH_3 \rightarrow CH_3-CH(NH_2)-COOH + NH_4Br$

Ответ:

Синтез аланина из пропанола-1 осуществляется по схеме: $CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow{KMnO_4, H_2SO_4} CH_3CH_2COOH \xrightarrow{Br_2, P_{красн.}} CH_3CH(Br)COOH \xrightarrow{NH_3 (изб.)} CH_3CH(NH_2)COOH$.

Получение валериановой кислоты из 1-бромбутана

Решение

Синтез валериановой (пентановой) кислоты из 1-бромбутана включает удлинение углеродной цепи на один атом углерода. Это можно осуществить в две стадии через синтез нитрилов:

1. Получение пентаннитрила (валеронитрила). 1-бромбутан вступает в реакцию нуклеофильного замещения с цианидом калия ($KCN$) или натрия ($NaCN$) в спиртовом растворе.

$CH_3CH_2CH_2CH_2Br + KCN \rightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2CN + KBr$

2. Кислотный гидролиз нитрила. При нагревании пентаннитрила с водным раствором сильной кислоты (например, серной $H_2SO_4$ или соляной $HCl$) нитрильная группа гидролизуется до карбоксильной группы, образуя валериановую кислоту.

$CH_3CH_2CH_2CH_2CN + 2H_2O + H^+ \xrightarrow{t^\circ} CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + NH_4^+$

Ответ:

Синтез валериановой кислоты из 1-бромбутана осуществляется по схеме: $CH_3(CH_2)_3Br \xrightarrow{KCN} CH_3(CH_2)_3CN \xrightarrow{H_2O, H^+, t^\circ} CH_3(CH_2)_3COOH$.

8. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующим схемам:

а) $\text{CaC}_2 \xrightarrow{\text{H}_2\text{O}} \text{A} \xrightarrow{\text{C}_{\text{акт}}, t} \text{B} \xrightarrow{\text{CH}_3\text{Br}\atop\text{AlBr}_3} \text{C} \xrightarrow{3\text{Cl}_2, h\nu} \text{D} \xrightarrow{2\text{H}_2\text{O}} \text{E} \xrightarrow{\text{CH}_3\text{OH}} \text{F} \xrightarrow{\text{NaOH}} \text{G};$

б) $\text{C}_3\text{H}_7\text{OCl} \longrightarrow \text{C}_3\text{H}_5\text{OCl} \longrightarrow \text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2 \longrightarrow \text{C}_3\text{H}_4\text{O} \longrightarrow \text{C}_3\text{H}_5\text{O}_4\text{K} \longrightarrow \text{C}_3\text{H}_4\text{O}_2\text{Br}_2 \longrightarrow \text{C}_4\text{H}_6\text{O}_2\text{Br}_2;$

в) $\text{CH}_3\text{CHO} \longrightarrow \text{A} \xrightarrow{\text{HBr}} \text{B} \xrightarrow{\text{Mg}} \text{C} \xrightarrow{\text{CO}_2} \text{D} \longrightarrow \text{пропионовая кислота};$

г) $\text{бутен-2} \longrightarrow \text{CH}_3\text{COOH} \xrightarrow{\text{CaCO}_3} \text{X}_1 \xrightarrow{t} \text{X}_2 \xrightarrow{\text{H}_2\atop\text{Ni}} \text{X}_3 \longrightarrow \text{изопропилацетат}.$

а) 1. Гидролиз карбида кальция с образованием ацетилена (A):
$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2 \uparrow + Ca(OH)_2$

2. Тримеризация ацетилена в бензол (B) (реакция Зелинского):
$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт}, 600^{\circ}C} C_6H_6$

3. Алкилирование бензола бромметаном с образованием толуола (C) (реакция Фриделя-Крафтса):
$C_6H_6 + CH_3Br \xrightarrow{AlBr_3} C_6H_5CH_3 + HBr$

4. Радикальное хлорирование толуола в боковую цепь с образованием бензотрихлорида (D):
$C_6H_5CH_3 + 3Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CCl_3 + 3HCl$

5. Гидролиз бензотрихлорида до бензойной кислоты (E):
$C_6H_5CCl_3 + 2H_2O \xrightarrow{t} C_6H_5COOH + 3HCl$

6. Этерификация бензойной кислоты метанолом с образованием метилбензоата (F):
$C_6H_5COOH + CH_3OH \rightleftharpoons C_6H_5COOCH_3 + H_2O$

7. Щелочной гидролиз (омыление) метилбензоата с образованием бензоата натрия (G):
$C_6H_5COOCH_3 + NaOH \xrightarrow{t} C_6H_5COONa + CH_3OH$

Ответ: A - ацетилен ($C_2H_2$), B - бензол ($C_6H_6$), C - толуол ($C_6H_5CH_3$), D - (трихлорметил)бензол ($C_6H_5CCl_3$), E - бензойная кислота ($C_6H_5COOH$), F - метилбензоат ($C_6H_5COOCH_3$), G - бензоат натрия ($C_6H_5COONa$).

б) 1. Окисление 3-хлорпропан-1-ола ($C_3H_7OCl$) до 3-хлорпропаналя ($C_3H_5OCl$):
$ClCH_2-CH_2-CH_2OH + CuO \xrightarrow{t} ClCH_2-CH_2-CHO + Cu + H_2O$

2. Гидролиз 3-хлорпропаналя до 3-гидроксипропаналя ($C_3H_6O_2$):
$ClCH_2-CH_2-CHO + H_2O \xrightarrow{NaHCO_3} HOCH_2-CH_2-CHO + NaCl + CO_2 \uparrow$

3. Дегидратация 3-гидроксипропаналя до акролеина ($C_3H_4O$):
$HOCH_2-CH_2-CHO \xrightarrow{P_2O_5, t} CH_2=CH-CHO + H_2O$

4. Окисление акролеина перманганатом калия в щелочной среде до глицерата калия ($C_3H_5O_4K$):
$CH_2=CH-CHO \xrightarrow{KMnO_4, KOH} HOCH_2-CH(OH)-COOK$

5. Получение 2,3-дибромпропановой кислоты ($C_3H_4O_2Br_2$) из глицерата калия действием бромоводорода:
$HOCH_2-CH(OH)-COOK + 3HBr \xrightarrow{t} BrCH_2-CH(Br)-COOH + KBr + 2H_2O$

6. Этерификация 2,3-дибромпропановой кислоты метанолом с образованием метил-2,3-дибромпропаноата ($C_4H_6O_2Br_2$):
$BrCH_2-CH(Br)-COOH + CH_3OH \rightleftharpoons BrCH_2-CH(Br)-COOCH_3 + H_2O$

Ответ: Уравнения реакций приведены выше. Исходное вещество ($C_3H_7OCl$) - 3-хлорпропан-1-ол, конечный продукт ($C_4H_6O_2Br_2$) - метил-2,3-дибромпропаноат.

в) 1. Восстановление уксусного альдегида до этанола (A):
$CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3CH_2OH$

2. Получение бромэтана (B) из этанола:
$CH_3CH_2OH + HBr \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CH_2Br + H_2O$

3. Получение реактива Гриньяра - этилмагнийбромида (C):
$CH_3CH_2Br + Mg \xrightarrow{сухой \ эфир} CH_3CH_2MgBr$

4. Карбоксилирование реактива Гриньяра с образованием магниевой соли пропионовой кислоты (D):
$CH_3CH_2MgBr + CO_2 \rightarrow CH_3CH_2COOMgBr$

5. Гидролиз продукта реакции с получением пропионовой кислоты:
$CH_3CH_2COOMgBr + H_2O \rightarrow CH_3CH_2COOH + Mg(OH)Br$

Ответ: A - этанол ($CH_3CH_2OH$), B - бромэтан ($CH_3CH_2Br$), C - этилмагнийбромид ($CH_3CH_2MgBr$), D - броммагниевая соль пропионовой кислоты ($CH_3CH_2COOMgBr$), конечный продукт - пропионовая кислота ($CH_3CH_2COOH$).

г) 1. Окислительное расщепление бутена-2 до уксусной кислоты:
$5CH_3-CH=CH-CH_3 + 8KMnO_4 + 12H_2SO_4 \rightarrow 10CH_3COOH + 4K_2SO_4 + 8MnSO_4 + 12H_2O$

2. Реакция уксусной кислоты с карбонатом кальция с образованием ацетата кальция ($X_1$):
$2CH_3COOH + CaCO_3 \rightarrow (CH_3COO)_2Ca + H_2O + CO_2 \uparrow$

3. Пиролиз ацетата кальция с получением ацетона ($X_2$):
$(CH_3COO)_2Ca \xrightarrow{t} CH_3-CO-CH_3 + CaCO_3$

4. Восстановление ацетона до пропан-2-ола ($X_3$):
$CH_3-CO-CH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3-CH(OH)-CH_3$

5. Этерификация пропан-2-ола уксусной кислотой с получением изопропилацетата:
$CH_3-CH(OH)-CH_3 + CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COOCH(CH_3)_2 + H_2O$

Ответ: $X_1$ - ацетат кальция ($(CH_3COO)_2Ca$), $X_2$ - ацетон ($CH_3COCH_3$), $X_3$ - пропан-2-ол ($CH_3CH(OH)CH_3$), конечный продукт - изопропилацетат ($CH_3COOCH(CH_3)_2$).

9. В шести пробирках без этикеток находятся метанол, гексанол-1, водный раствор хлорида натрия, формалин, уксусная кислота, аммиачный раствор оксида серебра. Как различить содержимое пробирок, не используя других реактивов?

Решение

Чтобы различить содержимое шести пробирок без этикеток, не используя дополнительных реактивов, можно провести идентификацию в три этапа, основываясь на физических и химических свойствах данных веществ.

Этап 1: Идентификация гексанола-1 и метанола по физическим свойствам.

Из всех шести веществ только гексанол-1 ($C_6H_{13}OH$), являясь высшим спиртом, плохо растворяется в воде и водных растворах. Четыре из шести предоставленных веществ — это водные растворы. Метанол ($CH_3OH$) полностью смешивается с водой. Проводя попарное смешивание содержимого пробирок, можно определить:

• Гексанол-1: это вещество, которое образует двухфазную систему (расслаивается или мутнеет) при смешивании с четырьмя другими веществами.
• Метанол: это единственное вещество, с которым гексанол-1 смешивается, образуя однородный раствор.

Этап 2: Идентификация уксусной кислоты и аммиачного раствора оксида серебра.

Осталось четыре пробирки с водными растворами: хлорид натрия, формалин, уксусная кислота и аммиачный раствор оксида серебра. Их необходимо также смешать попарно. Аммиачный раствор оксида серебра ($[Ag(NH_3)_2]OH$) имеет щелочную среду и запах аммиака. Уксусная кислота ($CH_3COOH$) — кислота. При их смешивании произойдет реакция нейтрализации, и запах аммиака исчезнет:

$CH_3COOH + NH_3 \cdot H_2O \rightarrow CH_3COONH_4 + H_2O$

Таким образом, находится пара веществ, реагирующих друг с другом. Чтобы отличить их, достаточно понюхать исходные растворы:

• Уксусная кислота имеет резкий запах уксуса.
• Аммиачный раствор оксида серебра имеет запах аммиака.

Этап 3: Идентификация формалина и раствора хлорида натрия.

Для определения двух оставшихся веществ (формалина и раствора $NaCl$) используется ранее идентифицированный аммиачный раствор оксида серебра (реактив Толленса). Формальдегид, содержащийся в формалине, дает качественную реакцию на альдегидную группу — реакцию «серебряного зеркала».

К пробам из двух последних пробирок добавляют реактив Толленса и осторожно нагревают.

$HCHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^\circ C} (NH_4)_2CO_3 + 2Ag \downarrow + 2NH_3 \uparrow + H_2O$

• Формалин: в пробирке с ним наблюдается образование серебряного налета на стенках или выпадение черного осадка серебра.
• Раствор хлорида натрия: видимых изменений при добавлении реактива Толленса и нагревании не происходит.

Ответ:

Идентификацию веществ проводят в три этапа.

1. Гексанол-1 определяют по его нерастворимости в четырех водных растворах; метанол – как вещество, растворяющее гексанол-1.
2. Уксусную кислоту и аммиачный раствор оксида серебра определяют по реакции нейтрализации между собой (исчезает запах аммиака), а затем различают по индивидуальному запаху.
3. Формалин определяют по реакции «серебряного зеркала» с ранее найденным аммиачным раствором оксида серебра. Оставшееся вещество – раствор хлорида натрия.

10. Для этерификации неизвестной предельной одноосновной кислоты массой 12 г необходим спирт такой же массы. При этом образуется 20,4 г сложного эфира. Определите формулу кислоты.

Дано:

масса неизвестной предельной одноосновной кислоты ($m_{кисл}$) = 12 г

масса спирта ($m_{спирта}$) = 12 г

масса сложного эфира ($m_{эфира}$) = 20,4 г

Найти:

Формулу кислоты - ?

Решение:

1. Запишем уравнение реакции этерификации в общем виде. Предельная одноосновная кислота имеет общую формулу $C_nH_{2n+1}COOH$. Спирт, вступающий в реакцию, является предельным одноатомным и имеет общую формулу $C_mH_{2m+1}OH$. Реакция протекает по схеме:

$C_nH_{2n+1}COOH + C_mH_{2m+1}OH \rightleftharpoons C_nH_{2n+1}COOC_mH_{2m+1} + H_2O$

2. Согласно закону сохранения массы веществ, масса реагентов равна массе продуктов реакции:

$m_{кисл} + m_{спирта} = m_{эфира} + m_{воды}$

Подставим известные значения и найдем массу образовавшейся воды:

$12 \text{ г} + 12 \text{ г} = 20,4 \text{ г} + m_{воды}$

$24 \text{ г} = 20,4 \text{ г} + m_{воды}$

$m_{воды} = 24 \text{ г} - 20,4 \text{ г} = 3,6 \text{ г}$

3. Найдем количество вещества (число моль) воды. Молярная масса воды $M(H_2O) = 1 \cdot 2 + 16 = 18 \text{ г/моль}$.

$\nu(H_2O) = \frac{m_{воды}}{M(H_2O)} = \frac{3,6 \text{ г}}{18 \text{ г/моль}} = 0,2 \text{ моль}$

4. Из уравнения реакции видно, что кислота, спирт, сложный эфир и вода находятся в молярном соотношении 1:1:1:1. Следовательно, количество вещества кислоты, вступившей в реакцию, также равно 0,2 моль.

$\nu_{кисл} = \nu_{воды} = 0,2 \text{ моль}$

5. Зная массу и количество вещества кислоты, найдем ее молярную массу:

$M_{кисл} = \frac{m_{кисл}}{\nu_{кисл}} = \frac{12 \text{ г}}{0,2 \text{ моль}} = 60 \text{ г/моль}$

6. Определим формулу кислоты, используя общую формулу для предельных одноосновных кислот $C_nH_{2n+1}COOH$. Выразим ее молярную массу через $n$:

$M(C_nH_{2n+1}COOH) = 12 \cdot n + 1 \cdot (2n+1) + 12 + 16 \cdot 2 + 1 = 14n + 46$

Приравняем это выражение к найденной молярной массе:

$14n + 46 = 60$

$14n = 60 - 46$

$14n = 14$

$n = 1$

Таким образом, формула радикала $C_1H_{2 \cdot 1 + 1}$, то есть $CH_3$. Формула кислоты: $CH_3COOH$.

Ответ: Формула неизвестной кислоты - $CH_3COOH$ (уксусная кислота).