Номер 7, страница 283 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 49. Карбоновые кислоты. Глава 4. Кислородсодержащие органические соединения - номер 7, страница 283.

Условие.

7. Предложите способ получения аланина (2-аминопропионовой кислоты) из пропанола-1, валериановой кислоты из 1-бромбутана.

Решение.

Решение 2.

Получение аланина (2-аминопропионовой кислоты) из пропанола-1

Решение

Синтез аланина из пропанола-1 можно провести в три стадии:

1. Окисление пропанола-1 до пропановой (пропионовой) кислоты. В качестве окислителя можно использовать сильный окислитель, например, перманганат калия ($KMnO_4$) в кислой среде ($H_2SO_4$).

$5CH_3CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3CH_2COOH + 4MnSO_4 + 2K_2SO_4 + 11H_2O$

2. Галогенирование пропановой кислоты в α-положение по реакции Гелля-Фольгарда-Зелинского. Для этого пропановую кислоту обрабатывают бромом ($Br_2$) в присутствии каталитического количества красного фосфора ($P_{красн.}$).

$CH_3CH_2COOH + Br_2 \xrightarrow{P_{красн.}} CH_3-CH(Br)-COOH + HBr$

3. Аминирование полученной 2-бромпропановой кислоты. Реакция с избытком водного раствора аммиака ($NH_3$) приводит к замещению атома брома на аминогруппу с образованием рацемической смеси аланина.

$CH_3-CH(Br)-COOH + 2NH_3 \rightarrow CH_3-CH(NH_2)-COOH + NH_4Br$

Ответ:

Синтез аланина из пропанола-1 осуществляется по схеме: $CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow{KMnO_4, H_2SO_4} CH_3CH_2COOH \xrightarrow{Br_2, P_{красн.}} CH_3CH(Br)COOH \xrightarrow{NH_3 (изб.)} CH_3CH(NH_2)COOH$.

Получение валериановой кислоты из 1-бромбутана

Решение

Синтез валериановой (пентановой) кислоты из 1-бромбутана включает удлинение углеродной цепи на один атом углерода. Это можно осуществить в две стадии через синтез нитрилов:

1. Получение пентаннитрила (валеронитрила). 1-бромбутан вступает в реакцию нуклеофильного замещения с цианидом калия ($KCN$) или натрия ($NaCN$) в спиртовом растворе.

$CH_3CH_2CH_2CH_2Br + KCN \rightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2CN + KBr$

2. Кислотный гидролиз нитрила. При нагревании пентаннитрила с водным раствором сильной кислоты (например, серной $H_2SO_4$ или соляной $HCl$) нитрильная группа гидролизуется до карбоксильной группы, образуя валериановую кислоту.

$CH_3CH_2CH_2CH_2CN + 2H_2O + H^+ \xrightarrow{t^\circ} CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + NH_4^+$

Ответ:

Синтез валериановой кислоты из 1-бромбутана осуществляется по схеме: $CH_3(CH_2)_3Br \xrightarrow{KCN} CH_3(CH_2)_3CN \xrightarrow{H_2O, H^+, t^\circ} CH_3(CH_2)_3COOH$.