Номер 3, страница 288 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 50. Функциональные производные карбоновых кислот. Глава 4. Кислородсодержащие органические соединения - номер 3, страница 288.

Условие.

3. Сложные эфиры фенола получают действием на фенол ангидридов или хлорангидридов кислот. Напишите уравнения реакций синтеза фенилацетата и фенилбензоата.

Решение.

Решение 2.

Сложные эфиры фенола получают ацилированием фенола более активными производными карбоновых кислот, такими как их ангидриды или хлорангидриды. Это связано с тем, что гидроксильная группа в феноле менее реакционноспособна, чем в спиртах, и прямая этерификация с карбоновыми кислотами протекает очень плохо.

Синтез фенилацетата

Фенилацетат — это сложный эфир, образованный фенолом и уксусной кислотой. Его синтез можно осуществить двумя основными способами, исходя из условия задачи.

1. Реакция фенола с уксусным ангидридом. При этом, помимо фенилацетата, образуется молекула уксусной кислоты:

$C_6H_5OH + (CH_3CO)_2O \rightarrow C_6H_5O-CO-CH_3 + CH_3COOH$

2. Реакция фенола с хлорангидридом уксусной кислоты (ацетилхлоридом). Побочным продуктом является хлороводород:

$C_6H_5OH + Cl-CO-CH_3 \rightarrow C_6H_5O-CO-CH_3 + HCl$

Ответ: Уравнения реакций синтеза фенилацетата:
$C_6H_5OH + (CH_3CO)_2O \rightarrow C_6H_5O-CO-CH_3 + CH_3COOH$
$C_6H_5OH + Cl-CO-CH_3 \rightarrow C_6H_5O-CO-CH_3 + HCl$

Синтез фенилбензоата

Фенилбензоат — это сложный эфир, образованный фенолом и бензойной кислотой. Его синтез проводится аналогично, с использованием производных бензойной кислоты.

1. Реакция фенола с бензойным ангидридом. В результате реакции образуется фенилбензоат и бензойная кислота:

$C_6H_5OH + (C_6H_5CO)_2O \rightarrow C_6H_5O-CO-C_6H_5 + C_6H_5COOH$

2. Реакция фенола с хлорангидридом бензойной кислоты (бензоилхлоридом). Эта реакция известна как реакция Шоттена-Баумана и обычно проводится в щелочной среде для нейтрализации выделяющегося хлороводорода:

$C_6H_5OH + Cl-CO-C_6H_5 \rightarrow C_6H_5O-CO-C_6H_5 + HCl$

Ответ: Уравнения реакций синтеза фенилбензоата:
$C_6H_5OH + (C_6H_5CO)_2O \rightarrow C_6H_5O-CO-C_6H_5 + C_6H_5COOH$
$C_6H_5OH + Cl-CO-C_6H_5 \rightarrow C_6H_5O-CO-C_6H_5 + HCl$