Номер 8, страница 289 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 50. Функциональные производные карбоновых кислот. Глава 4. Кислородсодержащие органические соединения - номер 8, страница 289.

Условие.

8. Определите неизвестные вещества в приведённой схеме превращений.

$C_3H_4 \xrightarrow{H_2O, Hg^{2+}} A \xrightarrow{HCN} B \xrightarrow{H_2O, H^+} C \xrightarrow{H_2SO_4(\text{конц.})} D \xrightarrow{CH_3OH} E \xrightarrow{F} \text{BrCH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{C}(=\text{O})-\text{OCH}_3$

Решение.

Решение 2.

Для решения задачи определим последовательно каждое из неизвестных веществ A, B, C, D, E, F.

A

Исходное вещество с брутто-формулой $C_3H_4$ в условиях реакции Кучерова (гидратация в присутствии ионов $Hg^{2+}$) должно быть алкином. Для данного состава возможен только один алкин, имеющий внутреннюю тройную связь, но гидратация терминального алкина пропина ($CH_3-C≡CH$) также приводит к единственному кетону. Реакция идет по правилу Марковникова: гидроксильная группа присоединяется к атому углерода при тройной связи, связанному с наименьшим числом атомов водорода. Образующийся при этом енол нестабилен и изомеризуется в соответствующий кетон.

$CH_3-C≡CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} [CH_3-C(OH)=CH_2] \rightarrow CH_3-C(O)-CH_3$

Таким образом, вещество A — это ацетон (пропан-2-он).

Ответ: A — ацетон (пропан-2-он), $CH_3-C(O)-CH_3$.

B

Ацетон (A) реагирует с циановодородной (синильной) кислотой ($HCN$). Это реакция нуклеофильного присоединения к карбонильной группе, в результате которой образуется циангидрин.

$CH_3-C(O)-CH_3 + HCN \rightarrow (CH_3)_2C(OH)CN$

Вещество B — это 2-гидрокси-2-метилпропаннитрил, также известный как ацетонциангидрин.

Ответ: B — 2-гидрокси-2-метилпропаннитрил, $(CH_3)_2C(OH)CN$.

C

Вещество B (ацетонциангидрин) подвергается кислотному гидролизу. В этих условиях нитрильная группа ($-CN$) полностью гидролизуется до карбоксильной группы ($-COOH$).

$(CH_3)_2C(OH)CN + 2H_2O \xrightarrow{H^+} (CH_3)_2C(OH)COOH + NH_4^+$

Продуктом реакции является 2-гидрокси-2-метилпропановая кислота.

Ответ: C — 2-гидрокси-2-метилпропановая кислота, $(CH_3)_2C(OH)COOH$.

D

Вещество C (2-гидрокси-2-метилпропановая кислота) обрабатывают концентрированной серной кислотой, которая действует как дегидратирующий агент. Происходит отщепление молекулы воды (гидроксильной группы и атома водорода от соседнего атома углерода) с образованием двойной связи.

$(CH_3)_2C(OH)COOH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t} CH_2=C(CH_3)COOH + H_2O$

Образуется непредельная карбоновая кислота — 2-метилпропеновая кислота (метакриловая кислота).

Ответ: D — метакриловая кислота (2-метилпропеновая кислота), $CH_2=C(CH_3)COOH$.

E

Метакриловая кислота (D) вступает в реакцию этерификации с метанолом ($CH_3OH$). В результате взаимодействия карбоксильной группы с гидроксильной группой спирта образуется сложный эфир.

$CH_2=C(CH_3)COOH + CH_3OH \rightleftharpoons CH_2=C(CH_3)COOCH_3 + H_2O$

Вещество E — это метиловый эфир метакриловой кислоты, или метилметакрилат.

Ответ: E — метилметакрилат, $CH_2=C(CH_3)COOCH_3$.

F

Метилметакрилат (E) реагирует с веществом F, превращаясь в метил-3-бром-2-метилпропаноат. Эта реакция представляет собой присоединение по двойной связи C=C.

$CH_2=C(CH_3)COOCH_3 + F \rightarrow BrCH_2-CH(CH_3)-COOCH_3$

Анализируя структуры реагента и продукта, можно сделать вывод, что к двойной связи присоединилась молекула бромоводорода ($HBr$). При этом присоединение происходит против правила Марковникова (атом водорода присоединяется к более замещенному атому углерода двойной связи, а атом брома — к менее замещенному), что характерно для радикального присоединения HBr.

Ответ: F — бромоводород, $HBr$.