Номер 2, страница 298 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 51. Многообразие карбоновых кислот. Глава 4. Кислородсодержащие органические соединения - номер 2, страница 298.

Условие.

2. Гидратация олеиновой и элаидиновой кислот приводит к получению одного и того же продукта — гидроксистеариновой кислоты. Напишите уравнение реакции.

Решение.

Решение 2.

Олеиновая и элаидиновая кислоты являются геометрическими (цис-транс) изомерами. Обе кислоты относятся к мононенасыщенным жирным кислотам с общей формулой $C_{18}H_{34}O_2$. Их структурная формула — $CH_3-(CH_2)_7-CH=CH-(CH_2)_7-COOH$, они различаются только пространственным расположением заместителей у двойной связи $C_9=C_{10}$. Олеиновая кислота является цис-изомером, а элаидиновая — транс-изомером.

Решение

Реакция гидратации — это присоединение молекулы воды $(H_2O)$ по двойной связи в присутствии кислотного катализатора (например, серной кислоты $H_2SO_4$). При этом $\pi$-связь разрывается, и к одному атому углерода присоединяется атом водорода, а к другому — гидроксильная группа $(-OH)$.

Поскольку в молекуле олеиновой и элаидиновой кислот двойная связь $C_9=C_{10}$ соединяет атомы углерода со схожим окружением, присоединение воды не подчиняется строго правилу Марковникова. Поэтому образуется смесь двух продуктов: 9-гидроксистеариновой и 10-гидроксистеариновой кислот.

Ключевым моментом является то, что в ходе реакции гидратации исчезает двойная связь, которая и обуславливала существование цис- и транс-изомеров. В продукте реакции — гидроксистеариновой кислоте — все связи между атомами углерода в цепи являются одинарными, вокруг которых возможно свободное вращение. Поэтому исходная пространственная конфигурация (цис- или транс-) не влияет на структуру конечного продукта. В обоих случаях образуется одна и та же смесь гидроксистеариновых кислот.

Уравнение реакции для олеиновой (цис-изомер) и элаидиновой (транс-изомер) кислот записывается одинаково. Исходное вещество реагирует с водой, образуя смесь двух изомерных гидроксикислот:

$CH_3-(CH_2)_7-CH=CH-(CH_2)_7-COOH + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-(CH_2)_8-CH(OH)-(CH_2)_7-COOH + CH_3-(CH_2)_7-CH(OH)-(CH_2)_8-COOH$

Ответ:

Уравнение реакции гидратации олеиновой и элаидиновой кислот, в результате которой образуется один и тот же продукт — гидроксистеариновая кислота (в виде смеси 9- и 10-изомеров):

$\underbrace{CH_3-(CH_2)_7-CH=CH-(CH_2)_7-COOH}_{\text{Олеиновая (цис-)/Элаидиновая (транс-) кислота}} + H_2O \xrightarrow{H^+} \underbrace{CH_3-(CH_2)_8-CH(OH)-(CH_2)_7-COOH}_{\text{9-гидроксистеариновая кислота}} + \underbrace{CH_3-(CH_2)_7-CH(OH)-(CH_2)_8-COOH}_{\text{10-гидроксистеариновая кислота}}$