Номер 5, страница 298 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 51. Многообразие карбоновых кислот. Глава 4. Кислородсодержащие органические соединения - номер 5, страница 298.

Условие.

5. Проанализируйте приведённую схему и напишите формулы неизвестных веществ.

$CH_2=CH-CH_2CH_2OH \xrightarrow{Br_2} A \xrightarrow{KMnO_4, H_2SO_4} B \xrightarrow{Zn} C \xrightarrow{HCl} D$

Решение.

Решение 2.

Проанализируем данную цепочку превращений поэтапно.

A

Первая стадия — это реакция исходного вещества, бут-3-ен-1-ола ($CH_2=CH-CH_2CH_2OH$), с бромом ($Br_2$). Это качественная реакция на непредельные углеводороды — реакция электрофильного присоединения по двойной связи. Молекула брома присоединяется по месту разрыва двойной связи, при этом спиртовая группа в данных условиях не затрагивается.

$CH_2=CH-CH_2CH_2OH + Br_2 \rightarrow CH_2(Br)-CH(Br)-CH_2CH_2OH$

Таким образом, вещество А — это 3,4-дибромбутан-1-ол.

Ответ: Формула вещества A: $CH_2(Br)-CH(Br)-CH_2CH_2OH$.

B

Вторая стадия — это окисление вещества А (3,4-дибромбутан-1-ола) сильным окислителем, перманганатом калия ($KMnO_4$), в кислой среде (серная кислота, $H_2SO_4$). В условиях жёсткого окисления первичная спиртовая группа $(-CH_2OH)$ окисляется до карбоксильной группы $(-COOH)$.

$5CH_2(Br)-CH(Br)-CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \rightarrow 5CH_2(Br)-CH(Br)-CH_2COOH + 2K_2SO_4 + 4MnSO_4 + 11H_2O$

Вещество B — это 3,4-дибромбутановая кислота.

Ответ: Формула вещества B: $CH_2(Br)-CH(Br)-CH_2COOH$.

C

Третья стадия — это реакция вещества B (3,4-дибромбутановой кислоты) с цинком ($Zn$). Цинк является активным металлом и используется для дегалогенирования вицинальных дигалогенидов (когда атомы галогена находятся у соседних атомов углерода). В результате реакции отщепляются два атома брома с образованием двойной связи между соответствующими атомами углерода и соли цинка.

$CH_2(Br)-CH(Br)-CH_2COOH + Zn \xrightarrow{t^\circ} CH_2=CH-CH_2COOH + ZnBr_2$

Вещество C — это бут-3-еновая кислота (винилацетатная кислота).

Ответ: Формула вещества C: $CH_2=CH-CH_2COOH$.

D

Четвёртая стадия — это реакция вещества C (бут-3-еновой кислоты) с хлороводородом ($HCl$). Происходит электрофильное присоединение $HCl$ по двойной связи. Реакция протекает по правилу Марковникова: атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи (в данном случае к $CH_2$), а атом галогена (хлора) — к наименее гидрогенизированному (к $CH$).

$CH_2=CH-CH_2COOH + HCl \rightarrow CH_3-CH(Cl)-CH_2COOH$

Вещество D — это 3-хлорбутановая кислота.

Ответ: Формула вещества D: $CH_3-CH(Cl)-CH_2COOH$.