Номер 1, страница 298 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

1. Изобразите цис- и транс-изомеры кротоновой (бутен-2-овой) и коричной (3-фенилпропеновой) кислот.

Геометрическая, или цис-транс, изомерия является одним из видов пространственной изомерии. Она характерна для соединений, в молекулах которых имеется двойная связь (или цикл), и при этом у каждого из двух атомов углерода при этой связи находятся разные заместители. В цис-изомере старшие (по правилам Кана–Ингольда–Прелога) или одинаковые группы заместителей расположены по одну сторону от плоскости двойной связи. В транс-изомере старшие или одинаковые группы заместителей расположены по разные стороны от плоскости двойной связи.

Цис- и транс-изомеры кротоновой (бутен-2-овой) кислоты

Кротоновая кислота имеет химическую формулу $CH_3-CH=CH-COOH$. Двойная связь $C=C$ находится между вторым и третьим атомами углерода. Углерод C-2 связан с атомом водорода ($-H$) и карбоксильной группой ($-COOH$). Углерод C-3 связан с атомом водорода ($-H$) и метильной группой ($-CH_3$). Так как у каждого из этих атомов углерода по два разных заместителя, для кротоновой кислоты возможна цис-транс-изомерия.

Цис-изомер (изокротоновая кислота): метильная ($-CH_3$) и карбоксильная ($-COOH$) группы находятся по одну сторону от двойной связи.

 H₃C COOH \ / C==C / \ H H

Транс-изомер (кротоновая кислота): метильная ($-CH_3$) и карбоксильная ($-COOH$) группы находятся по разные стороны от двойной связи. Этот изомер является более стабильным.

 H₃C H \ / C==C / \ H COOH

Ответ:

Изомеры кротоновой кислоты:

цис-Изомер (изокротоновая кислота):

 H₃C COOH \ / C==C / \ H H

транс-Изомер (кротоновая кислота):

 H₃C H \ / C==C / \ H COOH

Цис- и транс-изомеры коричной (3-фенилпропеновой) кислоты

Коричная кислота имеет химическую формулу $C_6H_5-CH=CH-COOH$. Двойная связь $C=C$ находится между вторым и третьим атомами углерода. Углерод C-2 связан с атомом водорода ($-H$) и карбоксильной группой ($-COOH$). Углерод C-3 связан с атомом водорода ($-H$) и фенильной группой ($-C_6H_5$). Условия для существования геометрических изомеров соблюдены.

Цис-изомер (цис-коричная кислота): фенильная ($-C_6H_5$) и карбоксильная ($-COOH$) группы находятся по одну сторону от двойной связи.

 C₆H₅ COOH \ / C==C / \ H H

Транс-изомер (транс-коричная кислота): фенильная ($-C_6H_5$) и карбоксильная ($-COOH$) группы находятся по разные стороны от двойной связи. Как и в предыдущем случае, транс-изомер более стабилен.

 C₆H₅ H \ / C==C / \ H COOH

Ответ:

Изомеры коричной кислоты:

цис-Изомер:

 C₆H₅ COOH \ / C==C / \ H H

транс-Изомер:

 C₆H₅ H \ / C==C / \ H COOH