Номер 7, страница 288 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 50. Функциональные производные карбоновых кислот. Глава 4. Кислородсодержащие органические соединения - номер 7, страница 288.

Условие.

7. Как хлористый пропионил взаимодействует с водой, метанолом, аммиаком, бензолом? Напишите уравнения реакций.

Решение.

Решение 2.

Хлористый пропионил (пропаноилхлорид, $CH_3CH_2COCl$) является представителем галогенангидридов карбоновых кислот. Это очень реакционноспособное соединение, вступающее в реакции нуклеофильного замещения у ацильного атома углерода, так как атом хлора является хорошей уходящей группой.

с водой

Хлористый пропионил бурно реагирует с водой (гидролизуется) с образованием пропановой (пропионовой) кислоты и хлороводорода. Это реакция нуклеофильного замещения, где молекула воды выступает в роли нуклеофила, атакуя электрофильный атом углерода карбонильной группы.

Уравнение реакции:

$CH_3CH_2COCl + H_2O \rightarrow CH_3CH_2COOH + HCl$

Ответ: При взаимодействии хлористого пропионила с водой образуются пропановая кислота и хлороводород.

с метанолом

При взаимодействии с метанолом ($CH_3OH$) происходит реакция алкоголиза, в результате которой образуется сложный эфир — метилпропионат (метиловый эфир пропановой кислоты) и хлороводород. Метанол, как и вода, является нуклеофилом.

Уравнение реакции:

$CH_3CH_2COCl + CH_3OH \rightarrow CH_3CH_2COOCH_3 + HCl$

Ответ: При взаимодействии хлористого пропионила с метанолом образуются метилпропионат и хлороводород.

с аммиаком

Хлористый пропионил реагирует с аммиаком ($NH_3$), который является сильным нуклеофилом, с образованием амида — пропанамида. В реакции также выделяется хлороводород, который является кислотой и немедленно реагирует с избытком аммиака (основание) с образованием соли — хлорида аммония. Поэтому для полного протекания реакции требуется два эквивалента аммиака на один эквивалент хлорангидрида.

Уравнение реакции:

$CH_3CH_2COCl + 2NH_3 \rightarrow CH_3CH_2CONH_2 + NH_4Cl$

Ответ: При взаимодействии хлористого пропионила с аммиаком образуются пропанамид и хлорид аммония.

с бензолом

Взаимодействие с бензолом ($C_6H_6$) — это реакция электрофильного ароматического замещения, известная как ацилирование по Фриделю-Крафтсу. Она протекает только в присутствии катализатора — кислоты Льюиса, например, безводного хлорида алюминия ($AlCl_3$). Катализатор активирует хлорангидрид, способствуя образованию ацилий-катиона ($CH_3CH_2C^+=O$), который и атакует бензольное кольцо. В результате образуется ароматический кетон — пропиофенон (1-фенилпропан-1-он) и хлороводород.

Уравнение реакции:

$C_6H_6 + CH_3CH_2COCl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5COCH_2CH_3 + HCl$

Без катализатора реакция не идет.

Ответ: В присутствии катализатора (например, $AlCl_3$) хлористый пропионил реагирует с бензолом с образованием пропиофенона и хлороводорода.