Номер 6, страница 288 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

6. Получите 1-бромэтилбензол исходя из бензола.

Решение

Для получения 1-бромэтилбензола (систематическое название: 1-бром-1-фенилэтан) из бензола необходимо провести синтез в две стадии. Прямое введение бромэтильной группы в бензольное кольцо невозможно, поэтому используется последовательность реакций.

1. Получение этилбензола (реакция алкилирования по Фриделю-Крафтсу)

На первой стадии к бензольному кольцу присоединяется этильная группа. Это осуществляется с помощью реакции электрофильного ароматического замещения, известной как алкилирование по Фриделю-Крафтсу. Бензол ($C_6H_6$) реагирует с галогенпроизводным этана, например, с хлорэтаном ($CH_3CH_2Cl$), в присутствии катализатора — кислоты Льюиса, обычно хлорида алюминия ($AlCl_3$).

Уравнение реакции:

$C_6H_6 + CH_3CH_2Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_2CH_3 + HCl$

В результате этой реакции образуется промежуточный продукт — этилбензол.

2. Получение 1-бромэтилбензола (реакция радикального бромирования)

На второй стадии атом водорода в боковой цепи этилбензола замещается на атом брома. Для этого используется реакция свободно-радикального галогенирования. Этилбензол обрабатывают бромом ($Br_2$) при инициировании реакции, например, ультрафиолетовым облучением ($h\nu$) или нагреванием ($t°$). Реакция протекает преимущественно по бензильному положению (атом углерода, непосредственно связанный с бензольным кольцом), так как образующийся на этой стадии бензильный радикал ($C_6H_5\dot{C}HCH_3$) наиболее стабилен из-за делокализации неспаренного электрона по $\pi$-системе ароматического кольца.

Уравнение реакции:

$C_6H_5CH_2CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu \text{ или } t°} C_6H_5CH(Br)CH_3 + HBr$

Продуктом этой реакции является целевое соединение — 1-бромэтилбензол.

Ответ: Чтобы получить 1-бромэтилбензол из бензола, нужно последовательно провести две реакции:
1. Алкилирование бензола хлорэтаном в присутствии хлорида алюминия для синтеза этилбензола: $C_6H_6 + C_2H_5Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5C_2H_5 + HCl$.
2. Радикальное бромирование полученного этилбензола при УФ-облучении или нагревании для получения 1-бромэтилбензола: $C_6H_5C_2H_5 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CH(Br)CH_3 + HBr$.