Номер 3, страница 298 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 51. Многообразие карбоновых кислот. Глава 4. Кислородсодержащие органические соединения - номер 3, страница 298.

Условие.

3. Предложите объяснение того факта, что элаидиновая кислота имеет более высокую температуру плавления, чем олеиновая.

Решение.

Решение 2.

Элаидиновая и олеиновая кислоты являются пространственными (геометрическими) изомерами. Они имеют одинаковую химическую формулу $C_{18}H_{34}O_2$, но различаются пространственным строением, что и является причиной разницы в их физических свойствах, в частности, в температуре плавления.

1.Олеиновая кислота — это цис-изомер 9-октадеценовой кислоты. В молекуле олеиновой кислоты углеводородные радикалы у двойной связи $C=C$ расположены по одну сторону от плоскости двойной связи. Такое цис-положение создает выраженный изгиб в углеводородной цепи, придавая молекуле угловую или V-образную форму.

2.Элаидиновая кислота — это транс-изомер 9-октадеценовой кислоты. В ее молекуле углеводородные радикалы у двойной связи расположены по разные стороны от ее плоскости. Такое транс-положение приводит к тому, что молекула имеет почти линейную, вытянутую форму, схожую по строению с молекулой насыщенной стеариновой кислоты.

Температура плавления твердого вещества напрямую зависит от прочности его кристаллической решетки, которая, в свою очередь, определяется силой межмолекулярных взаимодействий (в данном случае — ван-дер-ваальсовых сил). Чем плотнее молекулы могут упаковаться в кристалле, тем сильнее эти взаимодействия и тем выше температура плавления.

• Молекулы элаидиновой кислоты, благодаря своей линейной форме, могут очень эффективно и плотно упаковываться друг с другом, образуя стабильную и упорядоченную кристаллическую решетку. Это обеспечивает сильное межмолекулярное притяжение.
• Молекулы олеиновой кислоты из-за изгиба не могут плотно прилегать друг к другу. Их упаковка в кристалле получается рыхлой и менее упорядоченной. Расстояние между молекулами увеличивается, а площадь контакта уменьшается, что приводит к значительно более слабым межмолекулярным силам.

Следовательно, для того чтобы разрушить более прочную и упорядоченную кристаллическую структуру элаидиновой кислоты, требуется затратить больше энергии (то есть, нагреть до более высокой температуры), чем для разрушения менее стабильной структуры олеиновой кислоты.

Ответ: Более высокая температура плавления элаидиновой кислоты по сравнению с олеиновой объясняется различием в их пространственном строении. Элаидиновая кислота является транс-изомером, ее молекулы имеют линейную форму, что позволяет им плотно упаковываться в кристаллической решетке и формировать сильные межмолекулярные связи. Олеиновая кислота, будучи цис-изомером, имеет изогнутую молекулу, что препятствует плотной упаковке, ослабляет межмолекулярные взаимодействия и, как следствие, снижает температуру плавления.