Номер 5, страница 288 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 50. Функциональные производные карбоновых кислот. Глава 4. Кислородсодержащие органические соединения - номер 5, страница 288.

Условие.

5. Предложите схему синтеза изомасляной (2-метилпропионовой) кислоты исходя из пропана.

Решение.

Решение 2.

Дано:

Исходное вещество: пропан ($CH_3-CH_2-CH_3$)

Найти:

Схему синтеза изомасляной (2-метилпропионовой) кислоты ($(CH_3)_2CH-COOH$)

Решение:

Синтез изомасляной кислоты из пропана можно осуществить в несколько стадий. Этот метод включает удлинение углеродной цепи на один атом и создание разветвленной структуры с карбоксильной группой. Один из наиболее подходящих путей — это синтез через реактивы Гриньяра, который включает следующие этапы:

Стадия 1. Получение 2-бромпропана

Пропан подвергают реакции свободно-радикального бромирования под действием ультрафиолетового света ($h\nu$) или при нагревании. Бромирование является более селективным, чем хлорирование, и в качестве основного продукта образуется 2-бромпропан из-за большей стабильности вторичного радикала по сравнению с первичным.

$CH_3-CH_2-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu \text{ или } t°} CH_3-CH(Br)-CH_3 + HBr$

Стадия 2. Получение реактива Гриньяра

Полученный 2-бромпропан вводят в реакцию с металлическим магнием в среде абсолютного (безводного) диэтилового эфира. В результате образуется изопропилмагнийбромид — магнийорганическое соединение, известное как реактив Гриньяра.

$CH_3-CH(Br)-CH_3 + Mg \xrightarrow{\text{сухой эфир}} (CH_3)_2CH-MgBr$

Стадия 3. Карбоксилирование

Через раствор реактива Гриньяра пропускают сухой диоксид углерода ($CO_2$). Происходит нуклеофильное присоединение углеродного атома из реактива Гриньяра к атому углерода в $CO_2$, в результате чего образуется магниевая соль карбоновой кислоты.

$(CH_3)_2CH-MgBr + CO_2 \rightarrow (CH_3)_2CH-COOMgBr$

Стадия 4. Гидролиз

Полученную на предыдущем этапе соль обрабатывают водным раствором сильной кислоты (например, $HCl$ или $H_2SO_4$). В ходе этой реакции происходит протонирование карбоксилат-аниона, что приводит к образованию целевой изомасляной кислоты и солей магния.

$(CH_3)_2CH-COOMgBr + H_2O \xrightarrow{H^+} (CH_3)_2CH-COOH + Mg(OH)Br$

Ответ:

Общая схема синтеза изомасляной кислоты из пропана выглядит следующим образом:

$CH_3-CH_2-CH_3 \xrightarrow{+Br_2, h\nu} CH_3-CH(Br)-CH_3 \xrightarrow{+Mg, \text{эфир}} (CH_3)_2CH-MgBr \xrightarrow{1. +CO_2 \quad 2. H_3O^+} (CH_3)_2CH-COOH$