Номер 4, страница 288 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 50. Функциональные производные карбоновых кислот. Глава 4. Кислородсодержащие органические соединения - номер 4, страница 288.

Условие.

4. Неизвестная соль окрашивает пламя горелки в жёлтый цвет, при нагревании с гидроксидом натрия образует газ, который в 2 раза тяжелее воздуха, а при проведении электролиза её водного раствора на аноде выделяется алкан, образующий три различных монохлорпроизводных. Назовите неизвестную соль.

Решение.

Решение 2.

Дано:

Неизвестная соль:

1. Окрашивает пламя горелки в жёлтый цвет.
2. При нагревании с гидроксидом натрия образует газ, относительная плотность которого по воздуху равна 2.
3. При электролизе водного раствора на аноде выделяется алкан, который образует три различных монохлорпроизводных.

Найти:

Установить формулу и название неизвестной соли.

Решение:

1.Анализ катиона соли.
Поскольку соль окрашивает пламя горелки в характерный жёлтый цвет, это указывает на присутствие в ней катионов натрия ($Na^+$). Следовательно, неизвестная соль является солью натрия.

2.Анализ реакции с гидроксидом натрия.
При нагревании соли с гидроксидом натрия ($NaOH$) образуется газ, который в 2 раза тяжелее воздуха. Рассчитаем молярную массу этого газа ($M_{газ}$), принимая среднюю молярную массу воздуха ($M_{воздух}$) равной 29 г/моль:
$M_{газ} = D_{воздух} \cdot M_{воздух} = 2 \cdot 29 \text{ г/моль} = 58 \text{ г/моль}$.
Реакция соли с $NaOH$ при нагревании с выделением газообразного продукта характерна для солей аммония или для реакции декарбоксилирования (реакция Дюма) солей карбоновых кислот. Реакция с солью аммония дала бы аммиак ($NH_3$, M = 17 г/моль), что не соответствует условию.
Следовательно, это реакция Дюма, в которой натриевая соль карбоновой кислоты образует алкан:
$R-COONa + NaOH \xrightarrow{t^\circ} R-H + Na_2CO_3$
Газ ($R-H$) – это алкан с молярной массой 58 г/моль. Общая формула алканов $C_nH_{2n+2}$.
$12n + 1 \cdot (2n+2) = 58$
$14n = 56$
$n = 4$
Таким образом, образующийся газ – это бутан ($C_4H_{10}$). Это означает, что радикал $R$ в исходной кислоте – это бутил ($C_4H_9-$), а сама кислота содержит 5 атомов углерода (пентановая кислота). Соль является одним из изомеров пентаноата натрия ($C_4H_9COONa$).

3.Анализ продуктов электролиза.
При электролизе водного раствора соли карбоновой кислоты (реакция Кольбе) на аноде происходит удвоение углеводородного радикала:
$2R-COO^- - 2e^- \rightarrow R-R + 2CO_2\uparrow$
В нашем случае радикал $R$ – это $C_4H_9-$. Значит, на аноде образуется алкан состава $C_8H_{18}$ (октан):
$2C_4H_9COO^- \rightarrow C_8H_{18} + 2CO_2\uparrow$
По условию, этот алкан ($C_8H_{18}$) при хлорировании образует три различных монохлорпроизводных. Это означает, что в его молекуле есть три типа неэквивалентных атомов водорода. Проверим, какой из изомеров $C_4H_9-$ (и, соответственно, пентановой кислоты) приводит к образованию такого октана.

• Если исходная кислота – н-пентановая ($CH_3CH_2CH_2CH_2COOH$), то радикал – н-бутил. При электролизе образуется н-октан ($CH_3(CH_2)_6CH_3$). В н-октане 4 типа неэквивалентных атомов водорода. Не подходит.
• Если исходная кислота – 2-метилбутановая ($CH_3CH_2CH(CH_3)COOH$), то радикал – втор-бутил. При электролизе образуется 3,4-диметилгексан. В его молекуле также 4 типа неэквивалентных атомов водорода. Не подходит.
• Если исходная кислота – 2,2-диметилпропановая ($(CH_3)_3CCOOH$), то радикал – трет-бутил. При электролизе образуется 2,2,3,3-тетраметилбутан. В его молекуле все атомы водорода эквивалентны (1 тип). Не подходит.
• Если исходная кислота – 3-метилбутановая (изовалериановая, $(CH_3)_2CHCH_2COOH$), то радикал – изобутил ( $(CH_3)_2CHCH_2-$ ). При электролизе образуется 2,5-диметилгексан:
  $(CH_3)_2CHCH_2-CH_2CH(CH_3)_2$
  В молекуле 2,5-диметилгексана из-за симметрии существует ровно три типа неэквивалентных атомов водорода:
  1. Водороды в четырех метильных группах (углероды C1 и C6 и метильные группы у C2 и C5).
  2. Водороды у третичных атомов углерода (C2 и C5).
  3. Водороды в двух метиленовых группах (C3 и C4).
  Это соответствует условию задачи.

Таким образом, неизвестная соль – это натриевая соль 3-метилбутановой кислоты.

Ответ: Неизвестная соль – 3-метилбутаноат натрия (или изовалерат натрия), формула $(CH_3)_2CHCH_2COONa$.