Номер 8, страница 283 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 49. Карбоновые кислоты. Глава 4. Кислородсодержащие органические соединения - номер 8, страница 283.

Условие.

8. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующим схемам:

а) $\text{CaC}_2 \xrightarrow{\text{H}_2\text{O}} \text{A} \xrightarrow{\text{C}_{\text{акт}}, t} \text{B} \xrightarrow{\text{CH}_3\text{Br}\atop\text{AlBr}_3} \text{C} \xrightarrow{3\text{Cl}_2, h\nu} \text{D} \xrightarrow{2\text{H}_2\text{O}} \text{E} \xrightarrow{\text{CH}_3\text{OH}} \text{F} \xrightarrow{\text{NaOH}} \text{G};$

б) $\text{C}_3\text{H}_7\text{OCl} \longrightarrow \text{C}_3\text{H}_5\text{OCl} \longrightarrow \text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2 \longrightarrow \text{C}_3\text{H}_4\text{O} \longrightarrow \text{C}_3\text{H}_5\text{O}_4\text{K} \longrightarrow \text{C}_3\text{H}_4\text{O}_2\text{Br}_2 \longrightarrow \text{C}_4\text{H}_6\text{O}_2\text{Br}_2;$

в) $\text{CH}_3\text{CHO} \longrightarrow \text{A} \xrightarrow{\text{HBr}} \text{B} \xrightarrow{\text{Mg}} \text{C} \xrightarrow{\text{CO}_2} \text{D} \longrightarrow \text{пропионовая кислота};$

г) $\text{бутен-2} \longrightarrow \text{CH}_3\text{COOH} \xrightarrow{\text{CaCO}_3} \text{X}_1 \xrightarrow{t} \text{X}_2 \xrightarrow{\text{H}_2\atop\text{Ni}} \text{X}_3 \longrightarrow \text{изопропилацетат}.$

Решение.

Решение 2.

а) 1. Гидролиз карбида кальция с образованием ацетилена (A):
$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2 \uparrow + Ca(OH)_2$

2. Тримеризация ацетилена в бензол (B) (реакция Зелинского):
$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт}, 600^{\circ}C} C_6H_6$

3. Алкилирование бензола бромметаном с образованием толуола (C) (реакция Фриделя-Крафтса):
$C_6H_6 + CH_3Br \xrightarrow{AlBr_3} C_6H_5CH_3 + HBr$

4. Радикальное хлорирование толуола в боковую цепь с образованием бензотрихлорида (D):
$C_6H_5CH_3 + 3Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CCl_3 + 3HCl$

5. Гидролиз бензотрихлорида до бензойной кислоты (E):
$C_6H_5CCl_3 + 2H_2O \xrightarrow{t} C_6H_5COOH + 3HCl$

6. Этерификация бензойной кислоты метанолом с образованием метилбензоата (F):
$C_6H_5COOH + CH_3OH \rightleftharpoons C_6H_5COOCH_3 + H_2O$

7. Щелочной гидролиз (омыление) метилбензоата с образованием бензоата натрия (G):
$C_6H_5COOCH_3 + NaOH \xrightarrow{t} C_6H_5COONa + CH_3OH$

Ответ: A - ацетилен ($C_2H_2$), B - бензол ($C_6H_6$), C - толуол ($C_6H_5CH_3$), D - (трихлорметил)бензол ($C_6H_5CCl_3$), E - бензойная кислота ($C_6H_5COOH$), F - метилбензоат ($C_6H_5COOCH_3$), G - бензоат натрия ($C_6H_5COONa$).

б) 1. Окисление 3-хлорпропан-1-ола ($C_3H_7OCl$) до 3-хлорпропаналя ($C_3H_5OCl$):
$ClCH_2-CH_2-CH_2OH + CuO \xrightarrow{t} ClCH_2-CH_2-CHO + Cu + H_2O$

2. Гидролиз 3-хлорпропаналя до 3-гидроксипропаналя ($C_3H_6O_2$):
$ClCH_2-CH_2-CHO + H_2O \xrightarrow{NaHCO_3} HOCH_2-CH_2-CHO + NaCl + CO_2 \uparrow$

3. Дегидратация 3-гидроксипропаналя до акролеина ($C_3H_4O$):
$HOCH_2-CH_2-CHO \xrightarrow{P_2O_5, t} CH_2=CH-CHO + H_2O$

4. Окисление акролеина перманганатом калия в щелочной среде до глицерата калия ($C_3H_5O_4K$):
$CH_2=CH-CHO \xrightarrow{KMnO_4, KOH} HOCH_2-CH(OH)-COOK$

5. Получение 2,3-дибромпропановой кислоты ($C_3H_4O_2Br_2$) из глицерата калия действием бромоводорода:
$HOCH_2-CH(OH)-COOK + 3HBr \xrightarrow{t} BrCH_2-CH(Br)-COOH + KBr + 2H_2O$

6. Этерификация 2,3-дибромпропановой кислоты метанолом с образованием метил-2,3-дибромпропаноата ($C_4H_6O_2Br_2$):
$BrCH_2-CH(Br)-COOH + CH_3OH \rightleftharpoons BrCH_2-CH(Br)-COOCH_3 + H_2O$

Ответ: Уравнения реакций приведены выше. Исходное вещество ($C_3H_7OCl$) - 3-хлорпропан-1-ол, конечный продукт ($C_4H_6O_2Br_2$) - метил-2,3-дибромпропаноат.

в) 1. Восстановление уксусного альдегида до этанола (A):
$CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3CH_2OH$

2. Получение бромэтана (B) из этанола:
$CH_3CH_2OH + HBr \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CH_2Br + H_2O$

3. Получение реактива Гриньяра - этилмагнийбромида (C):
$CH_3CH_2Br + Mg \xrightarrow{сухой \ эфир} CH_3CH_2MgBr$

4. Карбоксилирование реактива Гриньяра с образованием магниевой соли пропионовой кислоты (D):
$CH_3CH_2MgBr + CO_2 \rightarrow CH_3CH_2COOMgBr$

5. Гидролиз продукта реакции с получением пропионовой кислоты:
$CH_3CH_2COOMgBr + H_2O \rightarrow CH_3CH_2COOH + Mg(OH)Br$

Ответ: A - этанол ($CH_3CH_2OH$), B - бромэтан ($CH_3CH_2Br$), C - этилмагнийбромид ($CH_3CH_2MgBr$), D - броммагниевая соль пропионовой кислоты ($CH_3CH_2COOMgBr$), конечный продукт - пропионовая кислота ($CH_3CH_2COOH$).

г) 1. Окислительное расщепление бутена-2 до уксусной кислоты:
$5CH_3-CH=CH-CH_3 + 8KMnO_4 + 12H_2SO_4 \rightarrow 10CH_3COOH + 4K_2SO_4 + 8MnSO_4 + 12H_2O$

2. Реакция уксусной кислоты с карбонатом кальция с образованием ацетата кальция ($X_1$):
$2CH_3COOH + CaCO_3 \rightarrow (CH_3COO)_2Ca + H_2O + CO_2 \uparrow$

3. Пиролиз ацетата кальция с получением ацетона ($X_2$):
$(CH_3COO)_2Ca \xrightarrow{t} CH_3-CO-CH_3 + CaCO_3$

4. Восстановление ацетона до пропан-2-ола ($X_3$):
$CH_3-CO-CH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3-CH(OH)-CH_3$

5. Этерификация пропан-2-ола уксусной кислотой с получением изопропилацетата:
$CH_3-CH(OH)-CH_3 + CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COOCH(CH_3)_2 + H_2O$

Ответ: $X_1$ - ацетат кальция ($(CH_3COO)_2Ca$), $X_2$ - ацетон ($CH_3COCH_3$), $X_3$ - пропан-2-ол ($CH_3CH(OH)CH_3$), конечный продукт - изопропилацетат ($CH_3COOCH(CH_3)_2$).