Номер 7, страница 299 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 51. Многообразие карбоновых кислот. Глава 4. Кислородсодержащие органические соединения - номер 7, страница 299.

Условие.

7. При помощи каких реагентов можно осуществить химические превращения, представленные на схеме 17, иллюстрирующие генетическую связь между различными классами углеводородов, галогенопроизводных и кислородсодержащих органических соединений?

CXEMA 17

$CH_3\text{—}CH_3$
Этан

$Cl_2$
$[H]$

$CH_3CH_2Cl$
Этилхлорид

$H_2O$
$HCl$

$CH_3CH_2OH$
Этанол

$[O]$
$[H]$

$CH_3CHO$
Этаналь

$CH_3CH=CHCHO$
Кротоновый альдегид

$- H_2$
$+ H_2$

$CH_2=CH_2$
Этилен

$Cl_2$

$CH_3CHCl_2$
1,1-Дихлорэтан

$CH_2=CHCl$
Винилхлорид

$Cl_2$

$CH_3CCl_3$
1,1,1-Трихлорэтан

$- H_2$
$+ H_2$

$HC≡CH$
Ацетилен

$[O]$
$[H]$

$CH_3COOH$
Уксусная кислота

$CH_3COOC_2H_5$
Этилацетат

$CH_3\text{—}CO\text{—}CH_3$
Ацетон

$H_2C=CH\text{—}C≡CH$
Винилацетилен

$+ H_2$

$H_2C=CH\text{—}CH=CH_2$
Бутадиен-1,3

$C_6H_6$
Бензол

$C_6H_3(CH_3)_3$
Мезитилен

Решение.

Решение 2.

Для осуществления химических превращений, представленных на схеме 17, необходимы следующие реагенты и условия:

1. Этан $\rightarrow$ Этилхлорид ($CH_3-CH_3 \rightarrow CH_3CH_2Cl$)

   Реакция свободно-радикального замещения (хлорирование). Протекает при облучении ультрафиолетовым светом или при высокой температуре.

   Уравнение реакции: $CH_3-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3CH_2Cl + HCl$

   Ответ: Хлор ($Cl_2$) при УФ-облучении ($h\nu$) или нагревании.

2. Этан $\rightarrow$ Этилен ($CH_3-CH_3 \rightarrow CH_2=CH_2$)

   Реакция каталитического дегидрирования. Проводится при высокой температуре в присутствии катализатора.

   Уравнение реакции: $CH_3-CH_3 \xrightarrow{t, kat} CH_2=CH_2 + H_2$

   Ответ: Высокая температура (500-600 °C) и катализатор ($Ni, Pt, Cr_2O_3$).

3. Этилен $\rightarrow$ Этан ($CH_2=CH_2 \rightarrow CH_3-CH_3$)

   Реакция каталитического гидрирования (присоединение водорода).

   Уравнение реакции: $CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{kat, t, p} CH_3-CH_3$

   Ответ: Водород ($H_2$) в присутствии катализатора ($Ni, Pt$ или $Pd$) при нагревании и повышенном давлении.

4. Этилхлорид $\rightarrow$ Этанол ($CH_3CH_2Cl \rightarrow CH_3CH_2OH$)

   Реакция нуклеофильного замещения (гидролиз). Для смещения равновесия вправо используют водный раствор щёлочи.

   Уравнение реакции: $CH_3CH_2Cl + NaOH(водн.) \xrightarrow{t} CH_3CH_2OH + NaCl$

   Ответ: Водный раствор щёлочи (например, $NaOH$ или $KOH$).

5. Этанол $\rightarrow$ Этилхлорид ($CH_3CH_2OH \rightarrow CH_3CH_2Cl$)

   Реакция замещения гидроксогруппы на галоген.

   Уравнение реакции: $CH_3CH_2OH + HCl \xrightarrow{ZnCl_2} CH_3CH_2Cl + H_2O$

   Ответ: Хлороводород ($HCl$) в присутствии катализатора $ZnCl_2$, либо $PCl_5$, либо $SOCl_2$.

6. Этилхлорид $\rightarrow$ 1,1-Дихлорэтан ($CH_3CH_2Cl \rightarrow CH_3CHCl_2$)

   Реакция свободно-радикального замещения (дальнейшее хлорирование).

   Уравнение реакции: $CH_3CH_2Cl + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3CHCl_2 + HCl$

   Ответ: Хлор ($Cl_2$) при УФ-облучении.

7. Этанол $\rightarrow$ Этаналь ($CH_3CH_2OH \rightarrow CH_3CHO$)

   Окисление первичного спирта до альдегида. Требуются мягкие окислители или специальные условия, чтобы избежать дальнейшего окисления до кислоты.

   Уравнение реакции: $CH_3CH_2OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O$

   Ответ: Оксид меди(II) ($CuO$) при нагревании или подкисленный раствор дихромата калия ($K_2Cr_2O_7/H_2SO_4$) при контролируемой температуре с отгонкой продукта.

8. Этаналь $\rightarrow$ Этанол ($CH_3CHO \rightarrow CH_3CH_2OH$)

   Восстановление (гидрирование) альдегида до первичного спирта.

   Уравнение реакции: $CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{kat} CH_3CH_2OH$

   Ответ: Водород ($H_2$) на катализаторе ($Ni, Pt$) или гидридные восстановители ($NaBH_4, LiAlH_4$).

9. Этилен $\rightarrow$ Ацетилен ($CH_2=CH_2 \rightarrow HC \equiv CH$)

   Реакция дегидрирования при очень высокой температуре (пиролиз).

   Уравнение реакции: $CH_2=CH_2 \xrightarrow{t > 1000^\circ C} HC \equiv CH + H_2$

   Ответ: Очень высокая температура (около 1500 °C).

10. Ацетилен $\rightarrow$ Этилен ($HC \equiv CH \rightarrow CH_2=CH_2$)

    Частичное каталитическое гидрирование. Необходимо использовать селективный катализатор для остановки реакции на стадии алкена.

    Уравнение реакции: $HC \equiv CH + H_2 \xrightarrow{Pd/PbCO_3} CH_2=CH_2$

    Ответ: Водород ($H_2$) в присутствии катализатора Линдлара ($Pd/PbCO_3$ или $Pd/CaCO_3$, отравленный солями свинца или хинолином).

11. Ацетилен $\rightarrow$ Винилхлорид ($HC \equiv CH \rightarrow CH_2=CHCl$)

    Реакция гидрохлорирования ацетилена.

    Уравнение реакции: $HC \equiv CH + HCl \xrightarrow{HgCl_2, t} CH_2=CHCl$

    Ответ: Хлороводород ($HCl$) в присутствии катализатора - солей ртути(II) ($HgCl_2$).

12. Винилхлорид $\rightarrow$ 1,1-Дихлорэтан ($CH_2=CHCl \rightarrow CH_3CHCl_2$)

    Присоединение хлороводорода к винилхлориду по правилу Марковникова.

    Уравнение реакции: $CH_2=CHCl + HCl \rightarrow CH_3CHCl_2$

    Ответ: Хлороводород ($HCl$).

13. 1,1-Дихлорэтан $\rightarrow$ 1,1,1-Трихлорэтан ($CH_3CHCl_2 \rightarrow CH_3CCl_3$)

    Дальнейшее свободно-радикальное хлорирование.

    Уравнение реакции: $CH_3CHCl_2 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3CCl_3 + HCl$

    Ответ: Хлор ($Cl_2$) при УФ-облучении.

14. 1,1,1-Трихлорэтан $\rightarrow$ Уксусная кислота ($CH_3CCl_3 \rightarrow CH_3COOH$)

    Щелочной гидролиз тригалогеналкана с последующим подкислением.

    Уравнение реакции: $CH_3CCl_3 + 4NaOH \rightarrow CH_3COONa + 3NaCl + 2H_2O$, затем $CH_3COONa + HCl \rightarrow CH_3COOH + NaCl$.

    Ответ: Водный раствор щёлочи ($NaOH$ или $KOH$) при нагревании, с последующей обработкой сильной кислотой.

15. Этаналь $\rightarrow$ Уксусная кислота ($CH_3CHO \rightarrow CH_3COOH$)

    Окисление альдегидов. Можно использовать как сильные, так и специфические мягкие окислители (реакция "серебряного зеркала").

    Уравнение реакции: $CH_3CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} CH_3COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$

    Ответ: Аммиачный раствор оксида серебра (реактив Толленса) или подкисленный раствор перманганата калия ($KMnO_4/H_2SO_4$).

16. Уксусная кислота $\rightarrow$ Этаналь ($CH_3COOH \rightarrow CH_3CHO$)

    Частичное восстановление карбоновой кислоты. Прямое восстановление затруднено, обычно проводят в несколько стадий.

    Возможный путь: $CH_3COOH \xrightarrow{SOCl_2} CH_3COCl \xrightarrow{H_2, Pd/BaSO_4} CH_3CHO$

    Ответ: Двухстадийный процесс: 1) тионилхлорид ($SOCl_2$), 2) водород ($H_2$) на катализаторе Розенмунда ($Pd/BaSO_4$).

17. Этаналь $\rightarrow$ Кротоновый альдегид ($2CH_3CHO \rightarrow CH_3CH=CHCHO$)

    Альдольно-кротоновая конденсация. Две молекулы альдегида реагируют друг с другом в щелочной или кислой среде.

    Уравнение реакции: $2CH_3CHO \xrightarrow{NaOH_{разб.}, t} CH_3CH=CHCHO + H_2O$

    Ответ: Разбавленный раствор щёлочи (например, $NaOH$) или кислоты при нагревании.

18. Уксусная кислота + Этанол $\rightarrow$ Этилацетат ($CH_3COOH + C_2H_5OH \rightarrow CH_3COOC_2H_5$)

    Реакция этерификации. Является обратимой, для смещения равновесия используют катализатор и удаляют воду.

    Уравнение реакции: $CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons_{H^+, t} CH_3COOC_2H_5 + H_2O$

    Ответ: Концентрированная серная кислота ($H_2SO_4$) в качестве катализатора и водоотнимающего средства, нагревание.

19. Этилацетат $\rightarrow$ Уксусная кислота + Этанол ($CH_3COOC_2H_5 \rightarrow CH_3COOH + C_2H_5OH$)

    Кислотный гидролиз сложного эфира. Реакция, обратная этерификации.

    Уравнение реакции: $CH_3COOC_2H_5 + H_2O \rightleftharpoons_{H^+, t} CH_3COOH + C_2H_5OH$

    Ответ: Вода в присутствии сильной кислоты (например, $H_2SO_4$) при нагревании.

20. Ацетилен $\rightarrow$ Винилацетилен ($2HC \equiv CH \rightarrow H_2C=CH-C \equiv CH$)

    Каталитическая димеризация ацетилена.

    Уравнение реакции: $2HC \equiv CH \xrightarrow{CuCl, NH_4Cl} H_2C=CH-C \equiv CH$

    Ответ: Раствор хлорида меди(I) и хлорида аммония ($CuCl, NH_4Cl$).

21. Винилацетилен $\rightarrow$ Бутадиен-1,3 ($H_2C=CH-C \equiv CH \rightarrow H_2C=CH-CH=CH_2$)

    Частичное гидрирование тройной связи в сопряженной системе.

    Уравнение реакции: $H_2C=CH-C \equiv CH + H_2 \xrightarrow{Pd/CaCO_3} H_2C=CH-CH=CH_2$

    Ответ: Водород ($H_2$) в присутствии катализатора Линдлара.

22. Ацетилен $\rightarrow$ Бензол ($3HC \equiv CH \rightarrow C_6H_6$)

    Каталитическая тримеризация ацетилена (реакция Зелинского-Казанского).

    Уравнение реакции: $3HC \equiv CH \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$

    Ответ: Активированный уголь при высокой температуре (450-600 °C).

23. Ацетон $\rightarrow$ Мезитилен ($3CH_3COCH_3 \rightarrow C_6H_3(CH_3)_3$)

    Кислотно-катализируемая конденсация (тримеризация) ацетона с отщеплением воды.

    Уравнение реакции: $3CH_3COCH_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_6H_3(CH_3)_3 + 3H_2O$

    Ответ: Концентрированная серная кислота ($H_2SO_4$) или газообразный хлороводород ($HCl$) при нагревании.