Номер 3, страница 302 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 52. Нитросоединения. Глава 5. Азот- и серосодержащие органические соединения - номер 3, страница 302.

Условие.

3. Предложите два способа получения нитроэтана из этана.

Решение.

Решение 2.

Изобразите формулы двух его изомеров и одного гомолога.

Исходным веществом, для которого нужно найти изомеры и гомолог, является нитроэтан (упоминается во второй части вопроса). Его химическая формула $CH_3CH_2NO_2$, а молекулярная — $C_2H_5NO_2$.

Изомеры нитроэтана — это соединения с такой же молекулярной формулой $C_2H_5NO_2$, но с другим строением. Примеры:

1.Этилнитрит (этиловый эфир азотистой кислоты). Это функциональный изомер нитроэтана, относящийся к классу сложных эфиров.
Структурная формула: $CH_3-CH_2-O-N=O$

2.Аминоуксусная кислота (глицин). Это межклассовый изомер, являющийся аминокислотой и содержащий две функциональные группы: аминогруппу ($-NH_2$) и карбоксильную группу ($-COOH$).
Структурная формула: $NH_2-CH_2-COOH$

Гомолог нитроэтана — это соединение из того же класса нитроалканов, отличающееся по составу на одну или несколько групп $-CH_2-$.
Ближайший высший гомолог — 1-нитропропан.
Структурная формула: $CH_3-CH_2-CH_2-NO_2$

Ответ: Изомеры нитроэтана: этилнитрит ($CH_3-CH_2-O-N=O$) и глицин ($NH_2-CH_2-COOH$). Гомолог нитроэтана: 1-нитропропан ($CH_3-CH_2-CH_2-NO_2$).

Предложите два способа получения нитроэтана из этана.

Способ 1. Прямое нитрование этана (реакция Коновалова)

Этот метод заключается во взаимодействии этана с разбавленной (10-25%) азотной кислотой при нагревании ($140-150^\circ C$) и под давлением. Реакция идет по свободно-радикальному механизму.
Уравнение реакции:
$CH_3-CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{t, p} CH_3-CH_2-NO_2 + H_2O$

Способ 2. Двухстадийный синтез через галогенирование

Этот метод включает в себя две последовательные стадии.
Стадия 1: Галогенирование этана. Этан вступает в реакцию свободно-радикального замещения с галогеном (например, бромом) при облучении ультрафиолетовым светом. Продуктом является бромэтан.
$CH_3-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2-Br + HBr$
Стадия 2: Нуклеофильное замещение (реакция Мейера). Бромэтан реагирует с нитритом серебра ($AgNO_2$). В результате реакции атом брома замещается на нитрогруппу ($NO_2$).
$CH_3-CH_2-Br + AgNO_2 \rightarrow CH_3-CH_2-NO_2 + AgBr\downarrow$
Использование нитрита серебра ($AgNO_2$) приводит к образованию преимущественно нитроэтана, в то время как с нитритом натрия ($NaNO_2$) образуется также значительное количество изомерного этилнитрита.

Ответ: Два способа получения нитроэтана из этана:
1. Прямое нитрование этана разбавленной азотной кислотой: $CH_3-CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{t, p} CH_3-CH_2-NO_2 + H_2O$.
2. Галогенирование этана с последующей реакцией с нитритом серебра: $CH_3-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2-Br$; затем $CH_3-CH_2-Br + AgNO_2 \rightarrow CH_3-CH_2-NO_2 + AgBr$.