Номер 4, страница 309 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 53. Амины. Глава 5. Азот- и серосодержащие органические соединения - номер 4, страница 309.

Условие.

4. Изобразите схему реакции получения лактама 4-аминомасляной кислоты.

Решение.

Решение 2.

Решение

Получение лактама из 4-аминомасляной кислоты — это реакция внутримолекулярной конденсации. Лактамы представляют собой циклические амиды, которые образуются из аминокислот, содержащих амино- и карбоксильную группы на достаточном расстоянии друг от друга для образования стабильного цикла.

В молекуле 4-аминомасляной кислоты (также известной как γ-аминомасляная кислота или ГАМК) аминогруппа ($ -NH_2 $) находится у четвертого атома углерода, а карбоксильная группа ($ -COOH $) — у первого. При нагревании происходит взаимодействие этих двух функциональных групп внутри одной молекулы.

В ходе реакции от карбоксильной группы отщепляется гидроксильная группа ($ -OH $), а от аминогруппы — один атом водорода ($ -H $). Эти частицы образуют молекулу воды ($ H_2O $). Между карбонильным атомом углерода и атомом азота образуется новая амидная связь, что приводит к замыканию углеродной цепи в пятичленный гетероцикл. Образовавшийся продукт называется γ-бутиролактам (согласно номенклатуре ИЮПАК — пирролидон-2).

Схематически эту реакцию можно изобразить следующим образом:

$$ \underset{\text{4-аминомасляная кислота}}{H_2N-CH_2-CH_2-CH_2-COOH} \quad \xrightarrow{t^{\circ}} \quad \underset{\text{γ-бутиролактам}}{\text{(пирролидон-2)}} \quad + \quad H_2O $$

Ответ:

Схема реакции получения лактама 4-аминомасляной кислоты представляет собой внутримолекулярную конденсацию, которая протекает при нагревании и сопровождается отщеплением молекулы воды и образованием циклического амида (γ-бутиролактама).

$$ \underset{\text{4-аминомасляная кислота}}{H_2N-CH_2-CH_2-CH_2-COOH} \quad \xrightarrow{t^{\circ}} \quad \underset{\text{γ-бутиролактам}}{\text{циклический амид}} \quad + \quad H_2O $$