Номер 3, страница 317 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 54. Ароматические амины. Диазосоединения. Глава 5. Азот- и серосодержащие органические соединения - номер 3, страница 317.

Условие.

3. Как можно получить фенол из бензола? Приведите три способа.

Решение.

Решение 2.

Фенол ($C_6H_5OH$) можно получить из бензола ($C_6H_6$) несколькими способами. Ниже приведены три основных метода.

Способ 1. Кумольный (изопропилбензольный) метод

Это основной современный промышленный способ получения фенола, который отличается высокой экономической эффективностью, так как наряду с фенолом образуется другой ценный продукт — ацетон. Процесс состоит из трех стадий:

1.Алкилирование бензола пропеном (пропиленом) в присутствии кислотного катализатора (например, фосфорной кислоты на носителе или цеолитов) при температуре около 200-250 °C и давлении. В результате образуется изопропилбензол (кумол).
$C_6H_6 + CH_2=CH-CH_3 \xrightarrow{H_3PO_4, t, p} C_6H_5-CH(CH_3)_2$

2.Жидкофазное окисление кумола кислородом воздуха при температуре 90-120 °C и небольшом давлении в присутствии инициатора. В результате реакции образуется гидропероксид кумола.
$C_6H_5-CH(CH_3)_2 + O_2 \xrightarrow{t} C_6H_5-C(CH_3)_2(OOH)$

3.Каталитическое разложение гидропероксида кумола с помощью серной кислоты. Происходит перегруппировка с образованием фенола и ацетона.
$C_6H_5-C(CH_3)_2(OOH) \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_6H_5OH + (CH_3)_2C=O$

Ответ: Фенол получают из бензола через промежуточное образование кумола (алкилирование бензола пропеном), который затем окисляют в гидропероксид и разлагают кислотой на фенол и ацетон.

Способ 2. Через сульфирование бензола

Это один из старейших промышленных методов, который сейчас используется реже из-за большого количества отходов и энергозатратности. Процесс также многостадийный:

1.Сульфирование бензола концентрированной серной кислотой или олеумом (раствор $SO_3$ в $H_2SO_4$) при нагревании. В результате реакции образуется бензолсульфокислота.
$C_6H_6 + H_2SO_4 (\text{конц.}) \xrightarrow{t} C_6H_5SO_3H + H_2O$

2.Сплавление натриевой соли бензолсульфокислоты со щелочью. Сначала бензолсульфокислоту нейтрализуют гидроксидом натрия, а затем полученную соль ($C_6H_5SO_3Na$) сплавляют с избытком твердого $NaOH$ при температуре 300–350 °C. Образуется фенолят натрия.
$C_6H_5SO_3Na + 2NaOH \xrightarrow{300-350^\circ C} C_6H_5ONa + Na_2SO_3 + H_2O$

3.Выделение фенола из фенолята. Полученный фенолят натрия обрабатывают сильной кислотой (например, соляной $HCl$ или серной $H_2SO_4$) для получения свободного фенола.
$C_6H_5ONa + HCl \rightarrow C_6H_5OH + NaCl$

Ответ: Фенол получают путем сульфирования бензола до бензолсульфокислоты, последующего сплавления ее натриевой соли со щелочью с образованием фенолята натрия и его дальнейшего подкисления.

Способ 3. Через хлорирование бензола (процесс Доу)

Этот метод также относится к более старым технологиям. Он включает следующие стадии:

1.Электрофильное хлорирование бензола в присутствии катализатора Льюиса (например, $FeCl_3$ или $AlCl_3$) для получения хлорбензола.
$C_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} C_6H_5Cl + HCl$

2.Щелочной гидролиз хлорбензола. Хлорбензол, в котором атом хлора прочно связан с ароматическим кольцом, вступает в реакцию нуклеофильного замещения только в очень жестких условиях: его обрабатывают водным раствором гидроксида натрия при высокой температуре (около 350 °C) и высоком давлении (около 300 атм).
$C_6H_5Cl + 2NaOH \xrightarrow{350^\circ C, 300 \text{ атм}} C_6H_5ONa + NaCl + H_2O$

3.Подкисление фенолята натрия. Аналогично предыдущему способу, на заключительной стадии фенолят натрия обрабатывают кислотой для выделения фенола.
$C_6H_5ONa + HCl \rightarrow C_6H_5OH + NaCl$

Ответ: Фенол получают из бензола путем его хлорирования до хлорбензола с последующим гидролизом последнего раствором щелочи в жестких условиях (высокая температура и давление) и подкислением образующегося фенолята.