Номер 6, страница 317 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 54. Ароматические амины. Диазосоединения. Глава 5. Азот- и серосодержащие органические соединения - номер 6, страница 317.

Условие.

6° Какие вещества называют солями диазония, азосоединениями? Что означают термины «диазотирование», «азосочетание»?

Решение.

Решение 2.

Какие вещества называют солями диазония, азосоединениями?

Солями диазония называют класс органических соединений, общая формула которых $R-N_2^+X^-$, где $R$ — органический радикал (чаще всего арильный), а $X^-$ — кислотный остаток (анион, например, $Cl^-$, $HSO_4^-$). Ключевой особенностью этих соединений является наличие диазониевой группы $-N_2^+$, в которой два атома азота связаны тройной связью ($[R-N\equiv N]^+$). Ароматические соли диазония (где $R$ — арильный радикал, например, фенил $C_6H_5-$) являются важными промежуточными продуктами в органическом синтезе. Они относительно стабильны только при низких температурах (0–5 °C) в водных растворах. Примером может служить хлорид бензолдиазония $C_6H_5N_2^+Cl^-$.

Азосоединениями называют органические вещества, в молекулах которых содержатся одна или несколько азогрупп $-N=N-$, связывающих два углеводородных радикала. Общая формула азосоединений $R-N=N-R'$, где $R$ и $R'$ — как правило, ароматические радикалы. Азосоединения, особенно ароматические, часто являются ярко окрашенными веществами благодаря наличию протяженной системы сопряженных π-связей, включающей азогруппу и ароматические кольца. Это свойство обусловило их широкое применение в качестве красителей и пигментов (азокрасители). Примером является азобензол $C_6H_5-N=N-C_6H_5$.

Ответ: Соли диазония — это органические соединения с общей формулой $R-N_2^+X^-$, содержащие катион диазония $[R-N\equiv N]^+$. Азосоединения — это органические соединения с общей формулой $R-N=N-R'$, содержащие азогруппу $-N=N-$.

Что означают термины «диазотирование», «азосочетание»?

Диазотирование — это реакция получения солей диазония из первичных ароматических аминов. Процесс заключается в обработке амина азотистой кислотой ($HNO_2$) в присутствии сильной минеральной кислоты (например, $HCl$ или $H_2SO_4$) при низкой температуре (0–5 °С). Азотистую кислоту обычно получают непосредственно в реакционной смеси (in situ) действием сильной кислоты на нитрит щелочного металла (например, $NaNO_2$). Пример реакции диазотирования анилина:

$C_6H_5NH_2 + NaNO_2 + 2HCl \xrightarrow{0-5^\circ C} [C_6H_5-N\equiv N]^+Cl^- + NaCl + 2H_2O$

Азосочетание — это реакция электрофильного замещения в ароматическом кольце, при которой катион диазония (выступающий в роли слабого электрофила) атакует активированное электронодонорными заместителями (например, $-OH$, $-NH_2$) ароматическое соединение (называемое азосоставляющей). В результате этой реакции образуется азосоединение (азокраситель). Реакция с фенолами и их производными проводится в слабощелочной среде, а с аминами — в слабокислой. Пример реакции азосочетания хлорида бензолдиазония с фенолом:

$[C_6H_5N_2]^+Cl^- + C_6H_5OH \xrightarrow{pH \ 8-10} C_6H_5-N=N-C_6H_4-OH \ (пара) + HCl$

Ответ: Диазотирование — это процесс получения солей диазония из первичных ароматических аминов под действием азотистой кислоты. Азосочетание — это реакция соли диазония с ароматическими соединениями (фенолами, аминами) с образованием азосоединений.