Номер 7, страница 317 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 54. Ароматические амины. Диазосоединения. Глава 5. Азот- и серосодержащие органические соединения - номер 7, страница 317.

Условие.

7. Запишите уравнения реакций азосочетания между хлоридом фенилдиазония и анилином, хлоридом фенилдиазония и фенолятом натрия в растворе гидроксида натрия.

Решение.

Решение 2.

Реакция азосочетания представляет собой реакцию электрофильного ароматического замещения, в которой катион диазония ($Ar-N_2^+$) выступает в роли слабого электрофила. Эта реакция протекает с ароматическими соединениями, содержащими сильные электронодонорные заместители (активирующие группы), такими как аминогруппа ($-NH_2$) или гидроксильная группа ($-OH$).

Азосочетание хлорида фенилдиазония с анилином

Реакция проводится в слабокислой среде (рН 4–5). В этих условиях анилин достаточно активен для реакции, а концентрация катиона фенилдиазония максимальна. Аминогруппа ($-NH_2$) является сильным активатором и орто-, пара-ориентантом. Атака катиона диазония идет преимущественно в пара-положение к аминогруппе из-за меньших стерических препятствий по сравнению с орто-положением. В результате реакции образуется 4-аминоазобензол (желтый краситель) и хлороводород.

Уравнение реакции:

$C_6H_5-N\equiv N]^+Cl^- + C_6H_5NH_2 \rightarrow C_6H_5-N=N-C_6H_4-NH_2 + HCl$

Ответ: $C_6H_5N_2Cl + C_6H_5NH_2 \rightarrow C_6H_5-N=N-C_6H_4-NH_2 + HCl$

Азосочетание хлорида фенилдиазония с фенолятом натрия в растворе гидроксида натрия

Реакция проводится в слабощелочной среде (рН 9–10). В присутствии гидроксида натрия ($NaOH$) фенол превращается в фенолят-ион ($C_6H_5O^-$). Феноксид-ион ($ -O^-$) является еще более сильным активатором ароматического кольца, чем гидроксильная группа. Катион фенилдиазония атакует бензольное кольцо фенолята, также преимущественно в пара-положении. Продуктом реакции является 4-гидроксиазобензол (оранжево-красный краситель) и хлорид натрия. Гидроксид натрия в растворе обеспечивает необходимую щелочную среду и образование активной формы — фенолята натрия.

Уравнение реакции:

$C_6H_5-N\equiv N]^+Cl^- + C_6H_5ONa \xrightarrow{NaOH} C_6H_5-N=N-C_6H_4-OH + NaCl$

Ответ: $C_6H_5N_2Cl + C_6H_5ONa \xrightarrow{NaOH} C_6H_5-N=N-C_6H_4-OH + NaCl$