Номер 8, страница 310 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 53. Амины. Глава 5. Азот- и серосодержащие органические соединения - номер 8, страница 310.

Условие.

8. Напишите уравнения реакций, соответствующие схемам:

a) $ \text{C}_3\text{H}_8 \rightarrow \text{X} \rightarrow \text{C}_3\text{H}_9\text{N} \rightarrow \text{C}_3\text{H}_{10}\text{NCl} \rightarrow \text{C}_3\text{H}_{10}\text{N}_2\text{O}_3; $

б) $ \text{CH}_3\text{CHCl}_2 \rightarrow \text{CH}_3\text{CHO} \xrightarrow{\text{H}_2\text{, Ni}} \text{X}_1 \xrightarrow{\text{NH}_3\text{, 300 }^\circ\text{C}} \text{C}_2\text{H}_5\text{NH}_2 \xrightarrow{\text{CO}_2\text{, H}_2\text{O}} \text{X}_2 \xrightarrow{t} \text{X}_3. $

Решение.

Решение 2.

а) Решение

В данной цепочке превращений исходным веществом является пропан. Конечные продукты содержат азот, что указывает на реакции введения азотсодержащих групп.

1. Первая стадия – получение вещества $X$ из пропана $C_3H_8$. Чтобы в дальнейшем получить амин $C_3H_9N$, необходимо ввести в молекулу пропана азотсодержащую группу. Это можно сделать реакцией нитрования (реакция Коновалова). При нитровании пропана преимущественно образуется 2-нитропропан.

$CH_3-CH_2-CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{t, p} CH_3-CH(NO_2)-CH_3 + H_2O$

Таким образом, вещество $X$ – это 2-нитропропан ($C_3H_7NO_2$).

2. Вторая стадия – превращение 2-нитропропана в амин $C_3H_9N$. Это реакция восстановления нитрогруппы до аминогруппы, например, каталитическим гидрированием (реакция Зинина).

$CH_3-CH(NO_2)-CH_3 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} CH_3-CH(NH_2)-CH_3 + 2H_2O$

Полученное вещество – пропан-2-амин (изопропиламин).

3. Третья стадия – реакция амина с образованием вещества $C_3H_{10}NCl$. Амины проявляют основные свойства и реагируют с кислотами, образуя соли. Присоединение одной молекулы $HCl$ к $C_3H_9N$ дает продукт с искомой формулой.

$CH_3-CH(NH_2)-CH_3 + HCl \rightarrow [CH_3-CH(NH_3)-CH_3]Cl$

Продукт – хлорид изопропиламмония.

4. Четвертая стадия – получение $C_3H_{10}N_2O_3$ из $C_3H_{10}NCl$. Состав продукта соответствует нитрату изопропиламмония. Его можно получить из хлорида изопропиламмония реакцией ионного обмена, например, с нитратом серебра.

$[CH_3-CH(NH_3)-CH_3]Cl + AgNO_3 \rightarrow [CH_3-CH(NH_3)-CH_3]NO_3 + AgCl\downarrow$

Ответ:

1) $CH_3-CH_2-CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{t, p} CH_3-CH(NO_2)-CH_3 + H_2O$

2) $CH_3-CH(NO_2)-CH_3 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} CH_3-CH(NH_2)-CH_3 + 2H_2O$

3) $CH_3-CH(NH_2)-CH_3 + HCl \rightarrow [CH_3-CH(NH_3)-CH_3]Cl$

4) $[CH_3-CH(NH_3)-CH_3]Cl + AgNO_3 \rightarrow [CH_3-CH(NH_3)-CH_3]NO_3 + AgCl\downarrow$

б) Решение

Данная схема описывает последовательность превращений, начиная с 1,1-дихлорэтана.

1. Первая стадия – превращение 1,1-дихлорэтана ($CH_3CHCl_2$) в этаналь ($CH_3CHO$). Это реакция щелочного гидролиза геминальных дигалогеналканов.

$CH_3CHCl_2 + 2NaOH_{(aq)} \rightarrow CH_3CHO + 2NaCl + H_2O$

2. Вторая стадия – получение вещества $X_1$ из этаналя. Это реакция каталитического гидрирования альдегида до первичного спирта.

$CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3CH_2OH$

Вещество $X_1$ – этанол.

3. Третья стадия – получение этиламина ($C_2H_5NH_2$) из этанола ($X_1$). Это реакция спирта с аммиаком при высокой температуре и в присутствии катализатора (например, оксида алюминия).

$CH_3CH_2OH + NH_3 \xrightarrow{300^\circ C, Al_2O_3} C_2H_5NH_2 + H_2O$

4. Из схемы видно, что для этиламина возможны два пути превращения. Первый путь (отдельная стрелка) – это реакция горения, в результате которой образуются углекислый газ и вода (а также азот).

$4C_2H_5NH_2 + 15O_2 \xrightarrow{t} 8CO_2 + 14H_2O + 2N_2$

5. Второй путь ведет к веществам $X_2$ и $X_3$. Этиламин реагирует с диоксидом углерода и водой. Являясь основанием, он образует с угольной кислотой соль – карбонат диэтиламмония ($X_2$).

$2C_2H_5NH_2 + CO_2 + H_2O \rightarrow (C_2H_5NH_3)_2CO_3$

Вещество $X_2$ – карбонат диэтиламмония.

6. Последняя стадия – получение $X_3$ при нагревании $X_2$. При нагревании солей аммония происходит их разложение. В данном случае происходит дегидратация с образованием замещенной мочевины – N,N'-диэтилмочевины ($X_3$).

$(C_2H_5NH_3)_2CO_3 \xrightarrow{t} (C_2H_5NH)_2CO + 2H_2O$

Вещество $X_3$ – N,N'-диэтилмочевина.

Ответ:

1) $CH_3CHCl_2 + 2NaOH \rightarrow CH_3CHO + 2NaCl + H_2O$

2) $CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3CH_2OH$

3) $CH_3CH_2OH + NH_3 \xrightarrow{300^\circ C, Al_2O_3} C_2H_5NH_2 + H_2O$

4) $4C_2H_5NH_2 + 15O_2 \xrightarrow{t} 8CO_2 + 14H_2O + 2N_2$

5) $2C_2H_5NH_2 + CO_2 + H_2O \rightarrow (C_2H_5NH_3)_2CO_3$

6) $(C_2H_5NH_3)_2CO_3 \xrightarrow{t} (C_2H_5NH)_2CO + 2H_2O$