Номер 2, страница 317 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 54. Ароматические амины. Диазосоединения. Глава 5. Азот- и серосодержащие органические соединения - номер 2, страница 317.

Условие.

2. Почему анилин при хранении на воздухе темнеет?

Решение.

Решение 2.

Анилин ($C_6H_5NH_2$) темнеет при хранении на воздухе в результате процесса окисления кислородом ($O_2$), который содержится в атмосфере. Этот процесс значительно ускоряется под действием света.

Причина такой легкой окисляемости кроется в строении молекулы анилина. Он относится к ароматическим аминам, и его аминогруппа ($-NH_2$), непосредственно связанная с бензольным кольцом, очень активна и чувствительна к действию окислителей.

Процесс окисления является сложным и многостадийным:

1. На начальном этапе анилин окисляется до различных промежуточных соединений, например, до хинонимина.
2. Эти промежуточные продукты, как правило, нестабильны и очень реакционноспособны. Они вступают в дальнейшие реакции поликонденсации и полимеризации друг с другом.
3. В конечном итоге образуется сложная смесь высокомолекулярных соединений, известных под общим названием "анилиновый черный". Эти полимерные молекулы имеют сложную структуру с протяженными системами сопряженных двойных связей.

Именно наличие этих протяженных сопряженных систем (хромофорных групп) в молекулах продуктов окисления обуславливает их способность поглощать свет в широкой области видимого спектра. Поглощение большей части падающего света человеческий глаз воспринимает как темный цвет. Таким образом, потемнение анилина — это визуальное проявление его химического превращения из бесцветного вещества в смесь окрашенных полимерных продуктов.

Ответ: Анилин темнеет при хранении на воздухе из-за того, что он легко окисляется атмосферным кислородом, в результате чего образуется сложная смесь полимерных продуктов, имеющих темную окраску.