Номер 9, страница 317 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 54. Ароматические амины. Диазосоединения. Глава 5. Азот- и серосодержащие органические соединения - номер 9, страница 317.

Условие.

9. Распознайте при помощи качественных реакций диметиламин, анилин, формальдегид, уксусную кислоту, муравьиную кислоту, этиленгликоль.

Решение.

Решение 2.

Для распознавания данных органических соединений необходимо провести ряд качественных реакций. Наиболее рационально сначала разделить вещества на группы по реакции их водных растворов на индикатор (кислотно-основные свойства), а затем провести специфические реакции для идентификации веществ внутри каждой группы.

Предварительный этап:

С помощью универсальной индикаторной бумаги или лакмуса определяем среду растворов. Вещества разделятся на три группы:

• Кислая среда: уксусная кислота, муравьиная кислота.
• Основная среда: диметиламин, анилин.
• Нейтральная среда: формальдегид, этиленгликоль.

Далее распознаем вещества в каждой группе, проводя характерные для них реакции.

диметиламин

Диметиламин, $(CH_3)_2NH$, является вторичным амином и проявляет основные свойства (индикатор покажет щелочную среду). Чтобы отличить его от анилина (второго основания в списке), можно использовать реакцию с бромной водой. Диметиламин не образует осадка с бромной водой, в то время как анилин образует. Также для вторичных аминов характерна реакция с азотистой кислотой ($HNO_2$, образуется при смешивании $NaNO_2$ и $HCl$), в результате которой образуется N-нитрозодиметиламин — маслянистая жидкость желтого цвета.

Уравнение реакции: $(CH_3)_2NH + HONO \rightarrow (CH_3)_2N-N=O + H_2O$

Ответ: Диметиламин определяется по основной реакции среды и отсутствию осадка с бромной водой (в отличие от анилина).

анилин

Анилин, $C_6H_5NH_2$, — первичный ароматический амин со слабоосновными свойствами. Качественной реакцией на анилин, позволяющей отличить его от диметиламина, является взаимодействие с бромной водой. При добавлении к анилину бромной воды ($Br_2(aq)$) выпадает обильный белый осадок 2,4,6-триброманилина.

Уравнение реакции: $C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2 \downarrow + 3HBr$

Ответ: Анилин распознается по образованию белого осадка при реакции с бромной водой.

формальдегид

Формальдегид (метаналь), $HCHO$, — альдегид, его водный раствор имеет нейтральную среду. Его можно отличить от этиленгликоля (другого нейтрального вещества) с помощью свежеосажденного гидроксида меди(II), $Cu(OH)_2$. При комнатной температуре формальдегид не реагирует с $Cu(OH)_2$, но при нагревании восстанавливает его до оксида меди(I) ($Cu_2O$) — осадка красно-коричневого цвета. Эта реакция "медного зеркала" характерна для альдегидов.

Уравнение реакции: $HCHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} HCOOH + Cu_2O \downarrow + 2H_2O$

Формальдегид также дает реакцию "серебряного зеркала" с реактивом Толенса, но она положительна и для муравьиной кислоты.

Ответ: Формальдегид определяется по нейтральной реакции среды и образованию красно-коричневого осадка $Cu_2O$ при нагревании со свежеосажденным $Cu(OH)_2$.

уксусную кислоту

Уксусная кислота, $CH_3COOH$, — карбоновая кислота, ее раствор имеет кислую среду (индикатор станет красным). Чтобы отличить ее от муравьиной кислоты, используют реакции, основанные на восстановительных свойствах последней. Уксусная кислота не вступает в реакцию "серебряного зеркала" с реактивом Толенса и не восстанавливает гидроксид меди(II) при нагревании. Также обладает характерным резким запахом.

Ответ: Уксусная кислота определяется по кислой реакции среды и отсутствию восстановительных свойств (отрицательные тесты с реактивом Толенса и $Cu(OH)_2$ при нагревании).

муравьиную кислоту

Муравьиная кислота, $HCOOH$, — карбоновая кислота, которая также проявляет свойства альдегида из-за наличия формильной группы. Ее раствор имеет кислую среду. В отличие от уксусной кислоты, она обладает восстановительными свойствами. Муравьиная кислота дает реакцию "серебряного зеркала" с аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толенса) и восстанавливает $Cu(OH)_2$ до $Cu_2O$ при нагревании.

Уравнение реакции "серебряного зеркала": $HCOOH + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} (NH_4)_2CO_3 + 2Ag \downarrow + 2NH_3 + H_2O$

Ответ: Муравьиная кислота определяется по кислой реакции среды и наличию восстановительных свойств (положительная реакция "серебряного зеркала" или образование красного осадка с $Cu(OH)_2$ при нагревании).

этиленгликоль

Этиленгликоль, $HOCH_2CH_2OH$, — двухатомный спирт, его раствор имеет нейтральную среду. Качественной реакцией на многоатомные спирты (и на этиленгликоль) является реакция со свежеосажденным гидроксидом меди(II) при комнатной температуре. В отличие от формальдегида, этиленгликоль растворяет голубой осадок $Cu(OH)_2$ с образованием прозрачного раствора ярко-синего цвета (гликолята меди(II)).

Уравнение реакции: $2HOCH_2CH_2OH + Cu(OH)_2 \rightarrow \text{растворимый комплекс меди(II) ярко-синего цвета} + 2H_2O$

Ответ: Этиленгликоль определяется по нейтральной реакции среды и по реакции со свежеосажденным $Cu(OH)_2$ при комнатной температуре, в результате которой образуется ярко-синий раствор.