Номер 4, страница 322 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 55. Сероорганические соединения. Глава 5. Азот- и серосодержащие органические соединения - номер 4, страница 322.

Условие.

4. Напишите уравнения реакций, описывающих превращения, приведённые на схеме:

$CaC_2 \rightarrow C_2H_2 \rightarrow \ce{C6H6} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4 \text{ (конц.)}} A \xrightarrow{\text{Na}_2\text{CO}_3} B \xrightarrow{\text{NaOH, t}}$

$\rightarrow C \xrightarrow{\text{H}^+} D \rightarrow 2,4,6\text{-трибромфенол}$

Решение.

Решение 2.

Решение

Данная схема описывает многостадийный синтез 2,4,6-трибромфенола из карбида кальция. Запишем уравнения для каждого этапа превращения.

1. Гидролиз карбида кальция для получения ацетилена (этина):

$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2 \uparrow + Ca(OH)_2$

2. Тримеризация ацетилена в бензол (реакция Зелинского). Реакция протекает при нагревании в присутствии катализатора (активированного угля):

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, t^\circ} C_6H_6$

3. Сульфирование бензола концентрированной серной кислотой. Образуется бензолсульфокислота (вещество A):

$C_6H_6 + H_2SO_4 (\text{конц.}) \rightarrow C_6H_5SO_3H + H_2O$

4. Реакция бензолсульфокислоты (A) с карбонатом натрия. Как сильная кислота, она реагирует с содой с образованием соли — бензолсульфоната натрия (вещество B):

$2C_6H_5SO_3H + Na_2CO_3 \rightarrow 2C_6H_5SO_3Na + H_2O + CO_2 \uparrow$

5. Сплавление бензолсульфоната натрия (B) с гидроксидом натрия. В жестких условиях (высокая температура) сульфогруппа замещается на гидроксогруппу. Так как среда щелочная, образуется не фенол, а его соль — фенолят натрия (вещество C):

$C_6H_5SO_3Na + 2NaOH \xrightarrow{t^\circ} C_6H_5ONa + Na_2SO_3 + H_2O$

6. Получение фенола (вещество D) из фенолята натрия (C) действием кислоты ($H^+$). Фенол является слабой кислотой и вытесняется из своих солей более сильными кислотами (например, соляной или серной):

$C_6H_5ONa + HCl \rightarrow C_6H_5OH + NaCl$

7. Бромирование фенола (D) до 2,4,6-трибромфенола. Гидроксильная группа сильно активирует бензольное кольцо, поэтому реакция с бромной водой (водный раствор брома) идёт легко с образованием тризамещённого продукта, выпадающего в виде белого осадка:

$C_6H_5OH + 3Br_2 \xrightarrow{H_2O} C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$

Ответ:

1. $CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2 + Ca(OH)_2$

2. $3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, t^\circ} C_6H_6$

3. $C_6H_6 + H_2SO_4 (\text{конц.}) \rightarrow C_6H_5SO_3H + H_2O$

4. $2C_6H_5SO_3H + Na_2CO_3 \rightarrow 2C_6H_5SO_3Na + H_2O + CO_2$

5. $C_6H_5SO_3Na + 2NaOH \xrightarrow{t^\circ} C_6H_5ONa + Na_2SO_3 + H_2O$

6. $C_6H_5ONa + HCl \rightarrow C_6H_5OH + NaCl$

7. $C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH + 3HBr$